N-cyclohexyl 4-oxo-pentanamide | 73964-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-cyclohexyl 4-oxo-pentanamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-4-oxopentanamide
• CAS: 73964-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: RYJIRMGSNVHWQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl 4-oxo-pentanamide 在 三乙基硅烷 、 aluminium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1-cyclohexyl-5-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Al（OTf）3催化级联环化和离子加氢反应高效高效地合成内酰胺和N-杂环

  摘要：

  描述了用于合成N-取代的内酰胺的有效且通用的方法的发现和发展。通过Al（OTf）3催化的级联环化反应和相应的氮取代酮酰胺的离子加氢反应以高收率形成吡咯烷二酮，哌啶酮和与结构相关的杂环。

  DOI：

  10.1021/ol403173x
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 乙酰丙酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.33h， 以65%的产率得到N-cyclohexyl 4-oxo-pentanamide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基（芳基）取代的 γ-酮酰胺的钯催化选择性氢解作为 γ-内酰胺或线性酰胺的一种方法

  摘要：

  N-取代的 γ-酮酰胺的钯催化氢解可以在互变异构 5-羟基吡咯烷-2-酮的参与下进行，并根据底物结构得到吡咯烷-2-酮、线性酰胺或它们的混合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0978-3

文献信息

• Synthesis of pyrrolidones and quinolines from the known biomass feedstock levulinic acid and amines
  作者：Carmen Ortiz-Cervantes、Marcos Flores-Alamo、Juventino J. García

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.018

  日期：2016.2

  cost effective synthetic strategy. Here, we describe the synthesis of a variety of N-(alkyl, aryl)-5-methyl-2-pyrrolidones through the reductive amination of levulinic acid using formic acid as the hydrogen source. This system is catalyzed by 3.8 nm ruthenium nanoparticles that were prepared by thermal decomposition of [Ru3(CO)12] in solvent-free conditions. When the reactions were carried out without

  将生物质衍生的化合物催化转化为增值产品，例如食品添加剂，农用化学成分和药物制剂，是一种有前途且具有成本效益的合成策略。在这里，我们描述了通过使用甲酸作为氢源对乙酰丙酸进行还原胺化来合成各种N-（烷基，芳基）-5-甲基-2-吡咯烷酮。该系统由3.8 nm钌纳米颗粒催化，该纳米颗粒是通过热分解[Ru 3（CO）12]在无溶剂的条件下使用。当反应在没有催化剂的情况下进行时，吡咯烷酮的收率低且选择性差。另外，乙酰丙酸和2-乙炔基苯胺之间的反应在温和且无金属的条件下以良好的产率产生了2-（2,4-二甲基喹啉-3-基）乙酸（8）。此外，取代的喹啉的合成是通过乙酰丙酸与对甲苯磺酸促进的不同的2-炔基苯胺之间的缩合反应而实现的，该方法被认为是制备喹啉的新方法。
• Zinc carbenoid-mediated chain extension of β-keto amides
  作者：Ramona Hilgenkamp、Charles K Zercher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00879-1

  日期：2001.10

  The reaction of β-keto amides with ethyl(iodomethyl)zinc provides access to a wide variety of γ-keto amides, including primary, secondary, and tertiary amides. Although the reaction of α-substituted β-keto amides are in many cases unsatisfactory, the method can be applied to a broad spectrum of substrates that possess imide and olefinic functionality.

  β-酮酰胺与乙基（碘甲基）锌的反应提供了各种γ-酮酰胺的途径，包括伯，仲和叔酰胺。尽管α-取代的β-酮酰胺的反应在许多情况下不能令人满意，但是该方法可以应用于具有酰亚胺和烯烃官能度的多种底物。
• Diversity in the Base-induced Photoreactions of Thiolane-2,4-dione and Derivatives. Reductive Ring Cleavage and Novel Rearrangements of the Carbon Skeleton
  作者：Kimitoshi Saito、Tadashi Sato

  DOI：10.1246/bcsj.52.3601

  日期：1979.12

  The irradiation of thiolane-2,4-dione (thiotetronic acid) and its derivatives, 1a–1d, in methanol in the presence of bases induced the reductive ring cleavage to give β,β′-diketo esters. The base-induced reductive ring cleavage was also observed in aprotic solvents, such as acetonitrile or acetone, although the products were obtained as β,β′-diketo amides in these cases. On the other hand, the irradiation

  在碱存在的情况下，在甲醇中对硫戊环-2,4-二酮（硫代特酮酸）及其衍生物 1a-1d 进行辐照诱导还原性环裂解，生成 β,β'-二酮酯。在非质子溶剂（如乙腈或丙酮）中也观察到碱诱导的还原环裂解，尽管在这些情况下获得的产物是 β,β'-二酮酰胺。另一方面，在碱存在的情况下，在水中照射 1a-1d 会引起碳骨架的重排，生成琥珀酸硫酐、γ-酮酰胺或琥珀酰胺以及还原产物。当吡啶用作水中光解的碱时，两种 3-乙酰基衍生物 1a 和 1b 产生 γ-酮硫醇和相应的二硫化物，这是由另一种类型的碳骨架重排产生的。
• Tandem Chain Extension-Homoenolate Formation:  The Formation of α-Methylated-γ-Keto Esters
  作者：Ramona Hilgenkamp、Charles K. Zercher

  DOI：10.1021/ol016485t

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]A tandem chain extension-homoenolate formation reaction is described. The treatment of beta -keto esters with the Furukawa reagent followed by exposure to a catalytic amount of trimethylsilyl chloride provides access to an ester homoenolate.
• FORMATION OF b-KETO ESTERS FROM b-KETO ESTERS: METHYL 5,5-DIMETHYL-4-OXOHEXANOATE
  作者：Ronsheim, Matthew D.、Hilgenkamp, Ramona K.、Zercher, Charles K.、Denmark, Scott E.、Beutner, Gregory L.

  DOI：10.15227/orgsyn.079.0146

  日期：——