(Z)-壬-2-烯基乙酸酯 | 41453-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-壬-2-烯基乙酸酯
• 英文名称: (Z)-2-nonenyl acetate
• 英文别名: (Z)-non-2-en-1-yl acetate；(Z)-Non-2-enyl acetate；[(Z)-non-2-enyl] acetate
• CAS: 41453-57-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: WFCCNPHGLLPSDJ-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.174 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-壬-2-烯基乙酸酯 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 80.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以83%的产率得到3-氧代壬基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用PdCl 2 / N，N-二甲基乙酰胺催化剂体系由内烯烃简单清洁合成酮。

  摘要：

  由PdCl 2和N，N-二甲基乙酰胺组成的简单催化系统能够使用分子氧从内烯烃清洁，选择性地合成酮。各种官能化的内烯烃被直接和区域选择性地氧化；远离取代部分的CC键的C原子优选被氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.049
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯 、 辛烯 在 C₃₉H₄₀Cl₂F₃N₃O₂RuS₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以74%的产率得到(Z)-壬-2-烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] RUTHENIUM COMPLEXES USEFUL FOR CATALYZING METATHESIS REACTIONS
  [FR] COMPLEXES DE RUTHÉNIUM UTILES POUR CATALYSER DES RÉACTIONS DE MÉTATHÈSE

  摘要：

  化合物的公式（4）或公式（5），其中L是一种中性配体，最好是含氮杂环卡宾（NHC），例如含有至少两个氮原子的卡宾，环状氨基烷基卡宾（CAAC）或双环氨基烷基卡宾（BICAAC）；R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11分别是H、直链或支链的C1-20烷基、C5-9环烷基、直链或支链的C1-20烷氧基，分别可以带有一个或多个卤素原子；或芳基，可选地取代一个或多个直链或支链的C1-20烷基、C5-9环烷基、直链或支链的C1-20烷氧基、芳基、芳氧基、直链或支链的C1-20烷基羰基、芳基羰基、直链或支链的C1-20烷氧羰基、芳氧羰基、杂芳基、羧基、氰基、硝基、酰胺基、氨基磺酰基、N-杂芳基磺酰基、直链或支链的C1-20烷基磺酰基、芳基磺酰基、直链或支链的C1-20烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、直链或支链的C1-20烷基硫基、芳基硫基、磺酰胺基、卤素或N（Ry）（Rz），其中Ry和Rz分别独立选择自H和C1-20烷基；R2是H、直链或支链的C1-20烷基。

  公开号：

  WO2018087230A1

文献信息

• Iridium-catalyzed <i>Z</i> -retentive asymmetric allylic substitution reactions
  作者：Ru Jiang、Lu Ding、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1126/science.abd6095

  日期：2021.1.22

  metal–catalyzed asymmetric allylic substitution reactions are well known for installing stereocenters adjacent to branched or E-linear olefins. However, analogous reactions for the synthesis of optically active Z-olefin products are rare. Here we report iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions that retain Z-olefin geometries while establishing an adjacent quaternary stereocenter. The formation

  用铱保持 Z-烯烃完整 过渡金属催化提供了一种修饰与碳-碳双键相邻的碳中心的通用方法。然而，在这些反应过程中，双键趋于减弱，使其取代基来回旋转。因此，如果两个大基团从键轴的同一侧开始（称为 Z-烯烃的几何形状），它们最终会在产品的相反侧。江等人。报道了一种手性铱催化剂，它可以防止这种旋转足够长的时间以对映选择性地替代相邻的碳（参见马尔科姆森的观点）。科学，这个问题 p。380; 另见第 345 铱催化剂使不太受欢迎的烯烃中间体稳定足够长的时间以官能化相邻的立体中心。Z-烯烃由于其相对的热力学不稳定性而成为具有挑战性的合成目标。众所周知，过渡金属催化的不对称烯丙基取代反应会在支链或 E-线性烯烃附近安装立体中心。然而，合成光学活性 Z-烯烃产物的类似反应很少见。在这里，我们报告了铱催化的不对称烯丙基取代反应，该反应保留了 Z-烯烃几何形状，同时建立了相邻的四元立体中心。已经观察到在异构化为热
• Iridium Complex-Catalyzed Allylic Alkylation of Allylic Esters and Allylic Alcohols:  Unique Regio- and Stereoselectivity
  作者：Ryo Takeuchi、Mikihiro Kashio

  DOI：10.1021/ja981560p

  日期：1998.9.1

  An iridium complex was found to be an efficient catalyst for allylic alkylation of allylic esters with a stabilized carbon nucleophile. Highly regioselective alkylation at the substituted allylic t...

  发现铱配合物是烯丙基酯与稳定的碳亲核试剂烯丙基烷基化的有效催化剂。取代的烯丙基基团上的高度区域选择性烷基化...
• Ruthenium(iii)-catalysed phenylselenylation of allyl acetates by diphenyl diselenide and indium(i) bromide in neat: isolation and identification of intermediate
  作者：Amit Saha、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c0ob00317d

  日期：——

  A fast and efficient phenylselenylation of allyl acetates by diphenyl diselenide and indium(I) bromide has been achieved in neat under the catalysis of Ru(acac)3. The intermediate complex of diphenyl diselenide and indium has been isolated and identified as a polymeric pentacoordinated In(III) selenolate complex, [In(SePh)3]n.

  通过高效快速的乙酸烯丙酯苯硒代化反应。 二苯二硒化物 和 铟（我），溴化已在Ru（acac）3的催化下以纯净的形式实现了。的中间复合体二苯二硒化物铟已被分离出来，并鉴定为聚合的五配位In（III）硒酸酯复合物[In（SePh）3 ] n。
• Enhancement of coffee flavor
  申请人：General Foods Corporation

  公开号：US03962321A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  Enhancement of the coffee flavor of foodstuffs is achieved by the addition of a small but effective amount of a mixture of a) 2-nonenal, and/or 2-nonenol and particular derivatives thereof; and b) a compound represented by ##SPC1## Where X is oxygen or sulfur, R is lower alkyl, and R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 is hydrogen or alkyl provided at least one of R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 is alkyl of two to twelve carbons.

  通过添加少量但有效的混合物a) 2-壬烯醛、2-壬烯醇及其特定衍生物；和b) 由##SPC1##所代表的化合物，实现对食品咖啡风味的增强。其中，X为氧或硫，R为低碳基，R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3为氢或烷基，但至少其中之一为2至12个碳原子的烷基。
• Ruthenium complexes useful for catalyzing metathesis reactions
  申请人：XiMo AG

  公开号：US10688481B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Compound of formula (4) or formula (5), wherein L is a neutral ligand, preferably a nitrogen-containing heterocyclic carbene (NHC) such as carbene containing at least two nitrogen atoms, a cyclic aminoalkyl carbene (CAAC) or a bicyclic aminoalkyl carbene (BICAAC); R1, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 and R11 are, independently, H, unbranched or branched C1-20 alkyl, C5-9 cycloalkyl, unbranched or branched C1-20 alkoxy, optionally bearing one or more halogen atoms, respectively; or aryl, optionally substituted with one or more of unbranched or branched C1-20 alkyl, C5-9 cycloalkyl, unbranched or branched C1-20 alkoxy, aryl, aryloxy, unbranched or branched C1-20 alkylcarbonyl, arylcarbonyl, unbranched or branched C1-20 alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, heteroaryl, carboxyl, cyano, nitro, amido, aminosulfonyl, N-heteroarylsulfonyl, unbranched or branched C1-20 alkylsulfonyl, arylsulfonyl, unbranched or branched C1-20 alkylsulfinyl, arylsulfinyl, unbranched or branched C1-20 alkylthio, arylthio, sulfonamide, halogen or N(Ry)(Rz), wherein Ry and Rz are independently selected from H and C1-20 alkyl: RC is H, unbranched or branched C1-20 alkyl.

  式(4)或式(5)化合物，其中 L 是中性配体，最好是含氮杂环碳烯(NHC)，如至少含两个氮原子的碳烯、环氨基烷基碳烯(CAAC)或双环氨基烷基碳烯(BICAAC)；R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10 和 R11 分别独立地为 H、未支化或支化的 C1-20 烷基、C5-9 环烷基、未支化或支化的 C1-20 烷氧基，可选地分别含有一个或多个卤素原子；或芳基，可任选被一个或多个未支链或支链 C1-20 烷基、C5-9 环烷基、未支链或支链 C1-20 烷氧基、芳基、芳氧基、未支链或支链 C1-20 烷基羰基、芳基羰基、未支链或支链 C1-20 烷氧基羰基、芳氧基羰基、杂芳基、羧基、氰基、硝基、氨基、氨基、氨磺酰基、酰胺基、酰胺基、酰胺基、酰胺基、酰胺基、酰胺基、酰胺基、酰胺基氨基、氨基磺酰基、N-杂芳基磺酰基、未支链或支链 C1-20 烷基磺酰基、芳基磺酰基、未支链或支链 C1-20 烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、未支链或支链 C1-20 烷硫基、芳硫基、磺酰胺、卤素或 N(Ry)(Rz)，其中 Ry 和 Rz 独立选自 H 和 C1-20 烷基：RC 是 H、未支化或支化 C1-20 烷基。