(-)-3β-tert-Butoxy-3aβ,5aβ-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6,8,9,9aβ,9bα-dodecahydro-6-<2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-7H-benzinden-7-one | 139871-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (-)-3β-tert-Butoxy-3aβ,5aβ-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6,8,9,9aβ,9bα-dodecahydro-6-<2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-7H-benzinden-7-one
• 英文别名: (-)-3β-tert-Butoxy-3aβ,5aβ-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6,8,9,9aβ,9bα-dodecahydro-6-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-7H-benz[e]inden-7-one
• CAS: 139871-18-4
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄
• 分子量: 406.606
• InChiKey: CEOKSMUUVCCKED-ZECSDVJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3β-tert-Butoxy-3aβ,5aβ-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6,8,9,9aβ,9bα-dodecahydro-6-<2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-7H-benzinden-7-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 2,2'-联吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢化钾 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚钾盐 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 ent-cholesterol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-cholesterol, the unnatural enantiomer

  摘要：

  Cholesterol is ubiquitious in mammals and plays an important role in human health. The unique relationship between enantiomers makes ent-cholesterol, the unnatural enantiomer of cholesterol, a valuable new probe of cholesterol function in biochemical systems. We report the first enantioselective total synthesis of ent-cholesterol.

  DOI：

  10.1021/jo00035a036
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-7,7-(ethylenedioxy)-octanoic acid ethyl ester 在 oxonium 、 氨 、 sodium methylate 、 lithium 作用下， 反应 2.0h， 生成 (-)-3β-tert-Butoxy-3aβ,5aβ-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6,8,9,9aβ,9bα-dodecahydro-6-<2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-7H-benzinden-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-cholesterol, the unnatural enantiomer

  摘要：

  Cholesterol is ubiquitious in mammals and plays an important role in human health. The unique relationship between enantiomers makes ent-cholesterol, the unnatural enantiomer of cholesterol, a valuable new probe of cholesterol function in biochemical systems. We report the first enantioselective total synthesis of ent-cholesterol.

  DOI：

  10.1021/jo00035a036