1-乙烯 | 17088-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-乙烯
• 英文名称: 1-vinylpyrene
• 英文别名: 1-Ethenylpyrene；1-Vinyl-pyren
• CAS: 17088-21-0
• 化学式: C₁₈H₁₂
• 分子量: 228.293
• InChiKey: WPMHMYHJGDAHKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  305.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1209 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium perborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到2-芘-1-基乙醇
  参考文献：
  名称：

  A simple visual sensor with the potential for determining the concentration of fluoride in water at environmentally significant levels

  摘要：

  我们开发出了一种简单而坚固的基于荧光的硼酸分子传感器，用于测定水中对环境有重要影响的氟浓度。鉴于世界卫生组织要求检测饮用水中低于百万分之 1.5 的氟含量，该方法的简便性和测量水中 0.1 至 1.5 ppm 氟含量的能力尤其值得注意。

  DOI：

  10.1039/c2cc36107h
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴甲基)芘 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-乙烯
  参考文献：
  名称：

  Selenium Blue-α and -β: turning on the fluorescence of a pyrenyl fluorophore via oxidative cleavage of the Se–C bond by reactive oxygen species

  摘要：

  Rapid oxidation of nonfluorescent pyrenyl-CH2SeAr (Ar = o-nitrophenyl) by hypochlorite yielded pyrenyl-CH2Cl and pyrenyl-CH2OH and turns on blue fluorescence, while slow oxidation of pyrenyl-CH2SeAr with excess H2O2 leads to pyrenyl-CHO which emits a bluish-green fluorescence. The homolog, pyrenyl-CH2CH2SeAr' (Ar' = o-nitrophenyl) reacts slower with H2O2 and CIO- giving the same product, vinyl pyrene. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.022

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ring-Opening Coupling of <i>gem</i>-Difluorocyclopropanes for the Construction of 2-Fluoroallylic Sulfones
  作者：Jiabin Ni、Bekzod Nishonov、Azizbek Pardaev、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01897

  日期：2019.11.1

  A Pd-catalyzed ring-opening sulfonylation of gem-difluorocyclopropanes is reported. This protocol involves C-C bond cleavage, β-F elimination, and allylic coupling to form corresponding 2-fluoroallylic sulfones efficiently with Z-selectivity. Different substrates bearing diverse functional groups are tolerated. Moreover, this method is successfully used for the late-stage derivation of several bioactive

  报道了钯-催化的宝石-二氟环丙烷的开环磺酰化。该方案涉及CC键裂解，β-F消除和烯丙基偶联以Z选择性有效地形成相应的2-氟烯丙基砜。容许带有不同官能团的不同底物。此外，该方法已成功用于几种生物活性分子的后期衍生。
• 一种磷中心手性化合物的制备方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN111647018B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种磷中心手性化合物的制备方法，具体包括如下步骤：在氧化剂、钯盐和N‑单保护手性氨基酸配体的存在下，式(II)所示的2‑吡啶基二芳基膦氧化物和式(III)所示的烯烃衍生物发生C‑H键烯基化反应生成式(I)所示的磷中心手性化合物。该方法对各种2‑吡啶基二芳基膦氧化物和烯烃中不同种类的取代基，尤其是位阻较大的烯烃，均具有较好的适应性并且产率稳定、对映选择性优异。
• Electronic Asymmetry of an Annelated Pyridyl–Mesoionic Carbene Scaffold: Application in Pd(II)-Catalyzed Wacker-Type Oxidation of Olefins
  作者：Sayantani Saha、Suman Yadav、Noor U Din Reshi、Indranil Dutta、Sooraj Kunnikuruvan、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/acscatal.0c02729

  日期：2020.10.2

  subsequent rate-limiting 1,2-hydride shift, which is supported by kinetic studies. The electronic asymmetry of aPmic renders a well-defined coordination sphere at Pd. The favored arrangement of reactants on the metal center features an olefin trans to the pyridyl module and a tbutylperoxide trans to the carbene. This arrangement gains added stability by the π-delocalization paved by the compatible orbitals on

  吡啶基-Mesoionic卡宾配体（aPmic）的两个供体模块具有不同的σ键和π键特性，导致其电子不对称。具有aPmic的Pd（II）配合物1可以催化多种末端烯烃氧化为相应的甲基酮，在乙腈中的产率高至优异。提出催化反应通过顺过氧化钯和随后的限速1，2-氢化物转移进行，这得到动力学研究的支持。aPmic的电子不对称性在Pd处提供了定义明确的协调范围。反应物在金属中心的优先排列，其特征是烯烃转化为吡啶基模块，t过氧化丁基可转化为卡宾。这种布置通过在Pd，吡啶基组件和垂直于Pd（aPmic）平面的烯烃上的相容轨道铺平了π-离域作用，从而增加了稳定性。在另一种排列方式中不存在π-相互作用，其中烯烃被转化为卡宾。密度泛函理论研究表明，相配的轨道重叠比其他轨道重叠更为可取。这项工作为aPmic的电子不对称提供了轨道描述。
• Palladium-catalyzed substitution of esters of naphthylmethanols, 1-naphthylethanols, and analogues by sodium dimethyl malonate. Stereoselective synthesis from enantiomerically pure substrates
  作者：Jean-Yves Legros、Martial Toffano、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00061-c

  日期：1995.3

  The palladium-catalyzed substitution of carbonates of the titled alcohols was performed at lower temperature than the previously reported reaction of the corresponding acetates. The use of enantiomerically pure carbonates gave substitution products with overall retention of the configuration (up to 97%).

  钯催化的标题醇的碳酸酯的取代是在比先前报道的相应乙酸盐的反应更低的温度下进行的。对映体纯的碳酸盐的使用提供了具有整体保留构型（高达97％）的取代产物。
• Pyrene functionalized triphenylamine-based dyes: synthesis, photophysical properties and applications in OLEDs
  作者：Yong Zhan、Jiang Peng、Kaiqi Ye、Pengchong Xue、Ran Lu

  DOI：10.1039/c3ob41185k

  日期：——

  Pyrene functionalized triphenylamine-based dyes TP, TCP and TCCP were synthesized via alternate Heck and Wittig reactions. It was found that they could emit strong green light with high fluorescence yields because the formation of the excimer from a pyrene unit was suppressed completely. Moreover, the non-doped organic light-emitting diodes using TP, TCP and TCCP as the emitters as well as the hole-transporting materials were fabricated, and gave green electroluminescence. Notably, the device based on TP exhibited good performance with a low turn-on voltage of 2.80 V, a high maximum luminance of 29 880 cd m−2 at 9.5 V, a high current efficiency of 3.34 cd A−1, and a high power efficiency of 2.67 lm w−1. It suggested that pyrene functionalized triphenylamine derivatives may have applications in non-doped OLEDs.

  功能化的芘三苯胺基染料TP、TCP和TCCP通过交替的Heck反应和Wittig反应合成。研究发现，由于芘单元形成的激基态（excimer）被完全抑制，这些染料能够发出强烈的绿色光并具有高荧光产率。此外，使用TP、TCP和TCCP作为发光体和孔传输材料的无掺杂有机发光二极管被制造出来，并产生了绿色电致发光。值得注意的是，基于TP的器件展现出良好的性能，具有低的开启电压2.80 V，在9.5 V时的高最大亮度为29,880 cd m−2，高电流效率为3.34 cd A−1，高功率效率为2.67 lm w−1。这表明功能化的芘三苯胺衍生物在无掺杂OLED中可能具有应用前景。