1-乙烯-1H-吡咯 | 13401-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-乙烯-1H-吡咯
• 英文名称: 1-vinyl-1H-pyrrole
• 英文别名: N-vinylpyrrole；1-vinylpyrrole；1-ethenylpyrrole
• CAS: 13401-81-5
• 化学式: C₆H₇N
• 分子量: 93.1283
• InChiKey: CTXUTPWZJZHRJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122 °C
• 密度：
  0.9291 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯-1H-吡咯 在 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 吡咯
  参考文献：
  名称：

  Devinylation of N-vinylpyrroles using mercury(II) acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0907-4
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基吡咯烷 在 [(1,3-bis((di-tert-butylphosphino)methyl)benzene(-1H))IrH2] 3,3-二甲基-1-丁烯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到1-乙烯-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of enamines by iridium-catalyzed dehydrogenation of tertiary aminesElectronic supplementary information (ESI) available: detailed experimental procedures and spectroscopic information. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b304357f/

  摘要：

  报道了一种新的获得烯胺的途径，即“三元胺在铱催化剂的“钳状配体”催化下脱氢”。

  DOI：

  10.1039/b304357f

文献信息

• Vinylation of a Secondary Amine Core with Calcium Carbide for Efficient Post-Modification and Access to Polymeric Materials
  作者：Konstantin Rodygin、Alexander Bogachenkov、Valentine Ananikov

  DOI：10.3390/molecules23030648

  日期：——

  We developed a simple and efficient strategy to access N-vinyl secondary amines of various naturally occurring materials using readily available solid acetylene reagents (calcium carbide, KF, and KOH). Pyrrole, pyrazole, indoles, carbazoles, and diarylamines were successfully vinylated in good yields. Cross-linked and linear polymers were synthesized from N-vinyl carbazoles through free radical and

  我们开发了一种简单有效的策略，可以使用容易获得的固态乙炔试剂（碳化钙，KF和KOH）来获得各种天然材料的N-乙烯基仲胺。吡咯，吡唑，吲哚，咔唑和二芳基胺已成功乙烯基化，收率很高。N-乙烯基咔唑通过自由基聚合和阳离子聚合合成了交联的线性聚合物。奥氮平（一种抗精神病药物）的后修饰成功进行。
• Phosphine-Catalyzed Vinylation at Low Acetylene Pressure
  作者：Nikolai A. Sitte、Maximilian Menche、Pavel Tužina、Frank Bienewald、Ansgar Schäfer、Peter Comba、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01807

  日期：2021.9.17

  The vinylation of various nucleophiles with acetylene at a maximum pressure of 1.5 bar is achieved by organocatalysis with easily accessible phosphines like tri-n-butylphosphine. A detailed mechanistic investigation by quantum-chemical and experimental methods supports a nucleophilic activation of acetylene by the phosphine catalyst. At 140 °C and typically 5 mol % catalyst loading, cyclic amides,

  与乙炔各种亲核试剂在1.5巴的最大压力的乙烯化是通过用有机催化方便膦等三-实现ñ丁基膦。通过量子化学和实验方法进行的详细机理研究支持膦催化剂对乙炔的亲核活化。在 140 °C 和通常 5 mol% 催化剂负载下，环酰胺、恶唑烷酮、脲、不饱和环胺和醇成功乙烯基化。此外，乙烯基鏻物种的原位生成也可用于醛的 Wittig 型官能化。
• High α-regioselectivity in the rhodium-catalyzed hydroformylation of vinylpyrroles
  作者：Roberta Settambolo、Aldo Caiazzo、Raffaello Lazzaroni

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05978-x

  日期：1996.1

  The Rh4(CO)12-catalyzed hydroformylation at low temperature (40°C) of the 1-, 2- and 3-vinylpyrrole gives the corresponding branched aldehydes 2-(1-pyrrolyl)propanal, 2-(2-pyrollyl)propanal and 2-(3-pyrrolyl)propanal with high α-regioselectivity.

  1-，2-和3-乙烯基吡咯在低温（40°C）下经Rh 4（CO）12催化的加氢甲酰化反应生成相应的支链醛2-（1-吡咯基）丙醛，2-（2-吡咯基） α-区域选择性高的丙醛和2-（3-吡咯基）丙醛。
• 2-Arylazo-1-vinylpyrroles: A Novel Promising Family of Reactive Dyes
  作者：Boris A. Trofimov、Elena Yu. Schmidt、Al’bina I. Mikhaleva、Alexander M. Vasil’tsov、Alexey B. Zaitsev、Natalia S. Smolyanina、Elena Yu. Senotrusova、Andrey V. Afonin、Igor’ A. Ushakov、Konstantin B. Petrushenko、Olga N. Kazheva、Oleg A. Dyachenko、Vladimir V. Smirnov、Alexander F. Schmidt、Marina V. Markova、Ludmila V. Morozova

  DOI：10.1002/ejoc.200600357

  日期：2006.9

  pyrrole and the benzene ring, and is indicative of highly polarizable and tunable chromophores. X-ray, 1H NMR spectroscopic and quantum chemical studies [B3LYP/6-311 (d,p)] show the E,anti,anti isomer of the dyes to be the most stable under normal conditions. The dyes are reversibly protonated and complex to BF3 with a color change. Their copolymerization across the vinyl group affords intrinsically colored

  新的活性染料 2-芳基偶氮-1-乙烯基吡咯通过在 0°C 的乙醇水溶液 (≈3:1) 中易接近的 1-乙烯基吡咯与芳烃重氮烃的改性偶氮偶联以 52-94% 的产率合成。染料 UV/Vis 吸收的 λmax 值范围为 377.8-480.6 nm，log ϵ = 4.11-4.99，这在很大程度上取决于吡咯和苯环中的取代基结构，并表明高度极化和可调发色团。X 射线、1H NMR 光谱和量子化学研究 [B3LYP/6-311 (d,p)] 显示染料的 E,anti,anti 异构体在正常条件下是最稳定的。染料可逆地质子化并与 BF3 络合，并伴有颜色变化。它们在乙烯基上的共聚提供了本质上有色的共聚物。它们还被证明在 Pd 催化的 Heck 烯烃芳基化中充当良好的配体。因此，新型染料的特性有望用于创建新的分子开关、存储和记录设备、酸碱和金属传感器以及过渡金属络合物催化剂。 (© Wiley-VCH
• Synthesis of Vinyl Monomers With Active Azaaromatic Groups. Phase-transfer Catalytic Approach
  作者：Dariusz Bogdal、Krzysztof Jaskot

  DOI：10.1080/00397910008086974

  日期：2000.9

  Abstract An efficient method based on the alkylation-elimination reactions under solid-liquid phase transfer-catalysis conditions (S/L PTC) is reported for the preparation of N-vinyl derivatives of azaheterocyclic compounds.

  摘要 报道了一种基于固-液相转移-催化条件（S/L PTC）下烷基化-消除反应制备氮杂杂环化合物的N-乙烯基衍生物的有效方法。

表征谱图