1-(2-bromoethyl)pyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-(2-bromoethyl)pyrene
• 英文别名: 2-bromoethylpyrene；1-(2-Bromoethyl)pyrene
• 化学式: C₁₈H₁₃Br
• 分子量: 309.205
• InChiKey: XBJIXMJTJBFMIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromoethyl)pyrene 在 Amberlite IRA-400 chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A simple visual sensor with the potential for determining the concentration of fluoride in water at environmentally significant levels

  摘要：

  我们开发出了一种简单而坚固的基于荧光的硼酸分子传感器，用于测定水中对环境有重要影响的氟浓度。鉴于世界卫生组织要求检测饮用水中低于百万分之 1.5 的氟含量，该方法的简便性和测量水中 0.1 至 1.5 ppm 氟含量的能力尤其值得注意。

  DOI：

  10.1039/c2cc36107h
• 作为产物：
  描述：

  1-芘乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1-(2-bromoethyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  Selenium Blue-α and -β: turning on the fluorescence of a pyrenyl fluorophore via oxidative cleavage of the Se–C bond by reactive oxygen species

  摘要：

  Rapid oxidation of nonfluorescent pyrenyl-CH2SeAr (Ar = o-nitrophenyl) by hypochlorite yielded pyrenyl-CH2Cl and pyrenyl-CH2OH and turns on blue fluorescence, while slow oxidation of pyrenyl-CH2SeAr with excess H2O2 leads to pyrenyl-CHO which emits a bluish-green fluorescence. The homolog, pyrenyl-CH2CH2SeAr' (Ar' = o-nitrophenyl) reacts slower with H2O2 and CIO- giving the same product, vinyl pyrene. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.022

文献信息

• Spacer Length Effect on the Photoinduced Electron Transfer Fluorescent Probe for Alkali Metal Ions
  作者：Hai-Feng Ji、Reza Dabestani、Gilbert M. Brownxy、Robert L. Hettich

  DOI：10.1111/j.1751-1097.1999.tb03321.x

  日期：1999.5

  synthesized four derivatives of aikyi pyrene covalently bonded to aza‐lS‐crown‐6 at the nitrogen position, Py(CH2)n, (n = 1–4), to study the effect of spacer length on the emission properties of pyrene fluorophore upon complication of alkali metal ions by the crown moiety. In the absence of alkali metal ions, the parent molecule is weakly fluorescent because its emission is partially quenched by photoinduced

  摘要——我们合成了四种共价键合于氮杂-1S-冠-6 氮位Py(CH2)n, (n = 1-4) 的艾基芘衍生物，以研究间隔长度对发射特性的影响芘荧光团在碱金属离子被冠部分复杂化后的变化。在没有碱金属离子的情况下，母体分子发出微弱的荧光，因为它的发射被从氮孤对到芘的激发单线态的光诱导电子转移 (PET) 部分淬灭。碱金属离子（例如 K+）与冠部分的复杂化阻止了氮孤对参与 PET 并导致观察到的芘发射增强（荧光开启）。由于 PET 效应可以通过键和空间发挥作用，其大小可能显示出对链长的依赖性。我们已经检查了这些芘氮杂冠醚衍生物在碱金属离子存在下的荧光行为，以确定这种效应的大小及其对用于检测目的的荧光探针灵敏度的影响。我们的结果表明，当 n ≤ 3 时，芘部分和氮杂冠醚之间的 PET 效率最高。
• Fluorescent Sensing and Discrimination of ATP and ADP Based on a Unique Sandwich Assembly of Pyrene-Adenine-Pyrene
  作者：Zhaochao Xu、David R. Spring、Juyoung Yoon

  DOI：10.1002/asia.201100120

  日期：2011.8.1

  discriminate adenosine‐5′‐triphosphate (ATP) from various nucleoside triphosphates, such as GTP, CTP, UTP, and TTP. The ability to distinguish ATP from adenosine diphosphate (ADP) by fluorescent signals is also urgently desired. Herein, we report two pyrene‐based zinc complexes as nucleoside polyphosphate receptors with high selectivity for ATP and ADP based on fluorescence and NMR studies. A unique

  区分腺苷-5'-三磷酸（ATP）与各种核苷三磷酸（如GTP，CTP，UTP和TTP）仍然是一项艰巨的任务。还迫切需要通过荧光信号将ATP与二磷酸腺苷（ADP）区分开的能力。本文中，我们基于荧光和NMR研究报告了两种基于pyr的锌配合物作为核苷多磷酸盐受体，对ATP和ADP具有高选择性。在化合物1的情况下，观察到独特的pyr-腺嘌呤-re夹心结构与ATP或ADP结合使用，导致单体荧光强度增加；而三磷酸核苷的其他碱基（例如GTP，CTP，UTP和TTP）没有被夹在中间，导致pyr的单体-准分子荧光转换。具有with-–组装体的各种核碱基的不同结合模式使1成为ANP的高度选择性荧光传感器（N = di，tri）。在化合物2的情况下，前0.5当量的ATP诱导强烈的准分子发射，而ADP引起单体荧光峰大幅增强。这种荧光变化使2成为区分ATP和ADP的有效传感器。
• A simple visual sensor with the potential for determining the concentration of fluoride in water at environmentally significant levels
  作者：Tomoki Nishimura、Su-Ying Xu、Yun-Bao Jiang、John S. Fossey、Kazuo Sakurai、Steven D. Bull、Tony D. James

  DOI：10.1039/c2cc36107h

  日期：——

  We have developed a simple and robust fluorescence based boronic-acid molecular sensor for determining the concentration of fluoride in water at environmentally significant levels. The simplicity of the method and the ability to measure fluoride in water between 0.1 and 1.5 ppm is particularly noteworthy given the WHO requirements for detecting levels of fluoride in drinking water below 1.5 ppm.

  我们开发出了一种简单而坚固的基于荧光的硼酸分子传感器，用于测定水中对环境有重要影响的氟浓度。鉴于世界卫生组织要求检测饮用水中低于百万分之 1.5 的氟含量，该方法的简便性和测量水中 0.1 至 1.5 ppm 氟含量的能力尤其值得注意。
• Selenium Blue-α and -β: turning on the fluorescence of a pyrenyl fluorophore via oxidative cleavage of the Se–C bond by reactive oxygen species
  作者：Wei Chen、Wan Ping Bay、Ming Wah Wong、Dejian Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.022

  日期：2012.7

  Rapid oxidation of nonfluorescent pyrenyl-CH2SeAr (Ar = o-nitrophenyl) by hypochlorite yielded pyrenyl-CH2Cl and pyrenyl-CH2OH and turns on blue fluorescence, while slow oxidation of pyrenyl-CH2SeAr with excess H2O2 leads to pyrenyl-CHO which emits a bluish-green fluorescence. The homolog, pyrenyl-CH2CH2SeAr' (Ar' = o-nitrophenyl) reacts slower with H2O2 and CIO- giving the same product, vinyl pyrene. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.