5-(benzyloxy)-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole | 1227180-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole
• CAS: 1227180-45-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: HWFDWYQVLTYXRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole 在 2,6-二溴吡啶氧化物 、 [Me₄^tBuXPhosAuCl] 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到7-(benzyloxy)-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Au（I）催化末端炔烃氧化制取1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-2（3- H）-ones

  摘要：

  报道了一种用于终端1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-2（3- H）-one的轻度金催化末端炔烃的氧化反应。在相对简单的程序下，以良好至极好的收率获得了各种1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-2（3- H）-ones衍生物，从而为构建1 H-吡咯并[ 1,2 - α ]吲哚-2（3- H）-ones衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02276
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到5-(benzyloxy)-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Au（I）催化末端炔烃氧化制取1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-2（3- H）-ones

  摘要：

  报道了一种用于终端1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-2（3- H）-one的轻度金催化末端炔烃的氧化反应。在相对简单的程序下，以良好至极好的收率获得了各种1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-2（3- H）-ones衍生物，从而为构建1 H-吡咯并[ 1,2 - α ]吲哚-2（3- H）-ones衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02276

文献信息

• Pd/C-Mediated synthesis of indoles in water
  作者：Mohosin Layek、Udaya Lakshmi、Dipak Kalita、Deepak Kumar Barange、Aminul Islam、K Mukkanti、Manojit Pal

  DOI：10.3762/bjoc.5.46

  日期：——

  We describe the utility of a Pd/C-Cu mediated method in the synthesis of 2,5-disubstituted indoles in water via a coupling-cyclization strategy. Further application of this methodology has been demonstrated in the preparation of a target indole derivative via a 7-step process the key step being the Pd/C-mediated coupling reaction.

  我们描述了在水中通过偶联-环化策略使用Pd/C-Cu介导方法合成2,5-二取代吲哚的效用。进一步应用这种方法论已经在通过7步过程制备目标吲哚衍生物中得到展示，其中关键步骤是Pd/C介导的偶联反应。