6-Benzyloxy-4-methoxymethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester | 96136-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Benzyloxy-4-methoxymethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 96136-57-1
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 394.47
• InChiKey: CWUPWARYPDGQMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Benzyloxy-4-methoxymethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 sulfur 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 6-Benzyloxy-3-isothiocyanato-4-methoxymethyl-9H-beta-carboline
  参考文献：
  名称：

  合成和评价部分激动剂6-（丙氧基）-4-（甲氧基甲基）-β-咔啉-3-羧酸乙酯（6-PBC）和完全激动剂6-（苄氧基）-4-（甲氧基甲基）的类似物）（野生型）-β-咔啉-3-羧酸乙酯（Zk 93423）和重组GABAA受体。

  摘要：

  以前已经报道了BzR激动剂配体的药效基团和比对规则。基于该药效基团的设计和合成6-（丙氧基）-4-（甲氧基甲基）-β-咔啉-3-羧酸乙酯（6-PBC，24，IC50 = 8.1 nM）。当在体内评估时，该配体表现出抗惊厥/抗焦虑活性，但是没有“经典的” 1，4-苯并二氮杂卓（即地西epa）的肌肉松弛/抗氧化剂作用。值得注意的是，6-PBC 24还逆转了地西epa诱导的小鼠肌肉松弛。合成并体外评估了6-PBC 24和Zk 93423 27（IC50 = 1 nM）的3-取代类似物40-46和48（IC50 = 1 nM），以确定这些修饰对重组BzR亚型的结合亲和力有什么影响。除了3-氨基配体40和41 发现所有β-咔啉在BzR位点均表现出高结合亲和力。还对体内的3-丙基醚衍生物45进行了评估，发现在最高40 mg / kg的剂量下，它没有任何前惊厥药或抗惊厥药的活性。合成了6-PBC 24的

  DOI：

  10.1021/jm970460b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-[5-(苄氧基)吲哚-3-基]-4-甲氧基丁酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-Benzyloxy-4-methoxymethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和评价部分激动剂6-（丙氧基）-4-（甲氧基甲基）-β-咔啉-3-羧酸乙酯（6-PBC）和完全激动剂6-（苄氧基）-4-（甲氧基甲基）的类似物）（野生型）-β-咔啉-3-羧酸乙酯（Zk 93423）和重组GABAA受体。

  摘要：

  以前已经报道了BzR激动剂配体的药效基团和比对规则。基于该药效基团的设计和合成6-（丙氧基）-4-（甲氧基甲基）-β-咔啉-3-羧酸乙酯（6-PBC，24，IC50 = 8.1 nM）。当在体内评估时，该配体表现出抗惊厥/抗焦虑活性，但是没有“经典的” 1，4-苯并二氮杂卓（即地西epa）的肌肉松弛/抗氧化剂作用。值得注意的是，6-PBC 24还逆转了地西epa诱导的小鼠肌肉松弛。合成并体外评估了6-PBC 24和Zk 93423 27（IC50 = 1 nM）的3-取代类似物40-46和48（IC50 = 1 nM），以确定这些修饰对重组BzR亚型的结合亲和力有什么影响。除了3-氨基配体40和41 发现所有β-咔啉在BzR位点均表现出高结合亲和力。还对体内的3-丙基醚衍生物45进行了评估，发现在最高40 mg / kg的剂量下，它没有任何前惊厥药或抗惊厥药的活性。合成了6-PBC 24的

  DOI：

  10.1021/jm970460b