1,1-联苯基己烷 | 1530-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-联苯基己烷
• 中文别名: 1,1-二苯基己烷
• 英文名称: 1,1-Diphenylhexan
• 英文别名: 1,1-Diphenylhexane；1-phenylhexylbenzene
• CAS: 1530-04-7
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: BXINIXQKBCSKKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -11.54°C
• 沸点：
  129-130°C 2mm
• 密度：
  0.9528 (estimate)
• 闪点：
  129-130°C/2mm
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,Xi,T
• 安全说明：
  S16,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-联苯基己烷 在 乙醚 、 氨 、 sodium amide 、 苯基锂 作用下， 生成 3,3-二苯基-辛-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Free Radical Addition Reactions Involving Possible Rearrangement¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01580a035
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基-1-己烯 在 胡椒环 、 indium(III) bromide 、 水 作用下， 以70%的产率得到1,1-联苯基己烷
  参考文献：
  名称：

  烯烃中的催化转移氢化和区域选择性氢-氘加成

  摘要：

  为芳香族和脂肪族 1,1-二-和三取代烯烃的氢化开发了一种独特且有价值的方法。在催化 InBr 3的存在下，容易获得的 1,3-苯并二氧杂环戊烷和存在于反应混合物中的残留 H 2 O 被用作氢气替代物，并证明是通过改变两侧的烯烃结合氘的实用来源起始氘代 1,3-苯并二恶唑或 D 2 O的来源。实验研究表明，氢化物从 1,3-苯并二恶唑转移到由 H 2 O–InBr 3加合物使烯烃质子化产生的碳阳离子中间体仍然是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00272

文献信息

• Über den Anteil sigmatroper 1, 5-Wanderung von Kohlenwasserstoffgruppen bei der thermolytischen Skelettisomerisierung 5,5-disubstituierter 1, 3-Cyclohexadiene
  作者：Peter Schiess、Rolf Dinkel

  DOI：10.1002/hlca.19810640319

  日期：1981.4.29

  On the Extent of Sigmatropic 1, 5-Migration of Hydrocarbon Groups in the Thermolytic Skeletal Rearrangement of 5,5-Disubstituted 1,3-Cyclohexadienes

  关于5,5-二取代的1,3-环己二烯热解骨架重排中烃基1，5迁移的程度
• Iron(II)-Catalyzed Site-Selective Functionalization of Unactivated C(sp³ )−H Bonds Guided by Alkoxyl Radicals
  作者：Honghao Guan、Shutao Sun、Ying Mao、Lei Chen、Ran Lu、Jiancheng Huang、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201806434

  日期：2018.8.27

  for site‐selective functionalization of unactivated methylene and methine C−H bonds enabled by an FeII‐catalyzed redox process is described. The mild, expeditious, and modular protocol allows efficient remote aliphatic fluorination, chlorination, amination, and alkynylation of structurally and electronically varied primary, secondary, and tertiary hydroperoxides with excellent functional‐group tolerance

  描述了一种通过Fe II催化的氧化还原过程实现未活化的亚甲基和次甲基CH键的位点选择性官能化的烷氧基自由基导向策略。温和，快捷和模块化的协议允许对结构和电子形式不同的伯，仲和叔氢过氧化物进行高效的远程脂肪族氟化，氯化，胺化和炔基化反应，并具有出色的官能团耐受性。还演示了由有氧CH氧化引发的非氧化烷烃底物的单锅1,4-羟基官能化的应用。
• A hydride transfer reaction from salts of carbanions to activated olefins
  作者：Ben-Ami Feit、Sarit Shapira、Amatzya Herbst

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00949-u

  日期：1995.1

  A novel reaction - a β-elimination of a hydride ion from carbanion salts RM (R = Li, MgBr) and R2N−Li+, and its transfer to tetra-substituted activated olefins of the type Ar2C=C(CN)CO2R (R=Me,Et), was studied. Yields of the reduced H−-acceptor were used to follow the extent of the H−-transfer reaction. A competing Michael addition reaction of RM to the activated olefin also took place. The effects

  一种新的反应-从碳负离子盐RM（R = Li，MgBr）和R 2 N - Li +中消除氢离子，并将其转移到Ar 2 C = C（CN）型四取代的活化烯烃中研究了）CO 2 R（R = Me，Et）。减小的H的产量-端受体被用来按照H的程度- -转移反应。RM与活化烯烃的竞争性迈克尔加成反应也发生了。溶剂，反应温度，正抗衡离子和的，将H的各种结构特征的溶剂化性能的影响-端供体和H --受体，进行了研究。由于反应的双分子性，与两种反应物有关的结构因素起着至关重要的作用。在RM，次甲基型β碳，或RM的R的小尺寸的Çβ甲苄基取代基，导致在H的相对高的程度- -转移反应。这表明，目前研究的氢离子的β-消除作用是通过双分子E 2 cB型机制产生的。
• Radical addition to vinyl sulphones and vinyl phosphonium salts
  作者：Derek H.R. Barton、Hideo Togo、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84596-2

  日期：——

  Alkyl radicals, derived from decarboxylation of carboxylic acids, add readily to phenyl vinyl sulphone and vinyl phosphonium bromide. The adducts may be further converted into a variety of useful synthetic intermediates.

  衍生自羧酸脱羧的烷基很容易加到苯基乙烯基砜和乙烯基溴化phospho中。加合物可以进一步转化成各种有用的合成中间体。
• Photoredox-catalyzed addition of isocyanides with boracene-based alkylborate: Construction of 6-alkylphenanthridine
  作者：Li Liu、Xingkang Yu、Wenyan Zhao、Shuo Yuan、Qian Liu、Yage Zhang、Chunping Dong、Jian Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154881

  日期：2024.1

  An efficient synthesis of a variety of 6-alkylated phenanthridine via a cyclization reaction by photoredox catalysis between 2 and isocyanobiaryls and alkylborates is reported. A range of 2-isocyanobiaryls was tolerated well. This cyclization reaction displays excellent functional group tolerance and broad substrate scope, allowing access to desired products in good to excellent yields.

  据报道，通过2 异氰基联芳基化合物和烷基硼酸盐之间的光氧化还原催化环化反应，有效合成了多种 6-烷基化菲啶。一系列 2-异氰基联芳基化合物具有良好的耐受性。该环化反应表现出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，从而能够以良好至优异的产率获得所需的产物。

表征谱图