1-acetamido-3-chloroadamantane | 41567-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetamido-3-chloroadamantane
• 英文别名: 1-chloroadamantyl-3-acetamide；N-(3-Chloro-1-adamantyl)-acetamid；1-Chlor-3-acetamido-adamantan；N-(3-Chloroadamantan-1-YL)acetamide；N-(3-chloro-1-adamantyl)acetamide
• CAS: 41567-55-9
• 化学式: C₁₂H₁₈ClNO
• 分子量: 227.734
• InChiKey: OPNMFJICXISHGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetamido-3-chloroadamantane 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到3-acetamido-7-methylenebicyclo<3.3.1>non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Shiryaev, A. K.; Moiseev, I. K.; Bartsev, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 12.2, p. 2509

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰金刚烷胺 在 四氯化碳 、 manganese(III) acetylacetonate 、 乙腈 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-acetamido-3-chloroadamantane
  参考文献：
  名称：

  Khusnutdinov; Shchadneva; Baiguzina, Petroleum Chemistry, 2004, vol. 44, # 2, p. 126 - 133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 10.1016/j.molstruc.2024.139265
  作者：Chandrasekhar, Manchikanti M.、Ramakrishna、Reddipalli, Gowri Sankar、Bendi, Anjaneyulu、Mallikarjun, Kundarapu、Praveen, P．Lakshmi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139265

  日期：——

  accordingly synthesized via hydroxylation, acetylation and chlorination. Due to the specific electronic properties of chlorine atom it imparts better applications. Functionalization of highly unreactive adamantane was achieved with an overall yield of 80% under milder reaction conditions. Hydroxylation of adamantamine was carried out using urea as catalyst (10mol%) with an yield of 97%. Acetylation was optimized

  新型氯代金刚酰胺被设计为具有更好的超分子位点，并通过羟基化、乙酰化和氯化合成。由于氯原子的特定电子特性，它赋予了更好的应用。在较温和的反应条件下，实现了高度惰性的金刚烷的官能化，总产率为 80%。以尿素为催化剂(10mol%)进行金刚胺的羟基化，收率97%。使用酰化试剂（乙酰氯，1.1当量）和DIPEA（1.5当量）优化乙酰化，产率达到97%。最后，用亚硫酰氯（2.0当量）在65℃下进行氯化（产率84%）。对所有产品的 IR 和 NMR（包括 DO 交换）光谱以及 ESI-MS 数据进行了分析。使用 B3LYP 水平 6–311++ (d, p) 基础设定}对所有产品进行 DFT 研究，以预测稳定性、反应性和其他全局描述符。
• Anodic chemistry of adamantyl compounds. Scissible carbon, halogen, hydrogen, and oxygen substituents
  作者：Victor R. Koch、Larry L. Miller

  DOI：10.1021/ja00807a022

  日期：1973.12
• SHIRYAEV, A. K.;MOISEEV, I. K.;BARTSEV, A. V., ZH. OBSHCH. XIMII, 60,(1990) N2, S. 2800-2801
  作者：SHIRYAEV, A. K.、MOISEEV, I. K.、BARTSEV, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Khusnutdinov; Shchadneva; Baiguzina, Petroleum Chemistry, 2004, vol. 44, # 2, p. 126 - 133
  作者：Khusnutdinov、Shchadneva、Baiguzina、Lavrent'eva、Burangulova、Dzhemilev

  DOI：——

  日期：——
• Shiryaev, A. K.; Moiseev, I. K.; Bartsev, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 12.2, p. 2509
  作者：Shiryaev, A. K.、Moiseev, I. K.、Bartsev, A. V.

  DOI：——

  日期：——