1-[(3-fluoro-4-pyridinyl)propylamino]-3-methyl-5-(phenylmethoxy)-1H-indole | 141287-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(3-fluoro-4-pyridinyl)propylamino]-3-methyl-5-(phenylmethoxy)-1H-indole
• 英文别名: N-(3-fluoropyridin-4-yl)-3-methyl-5-phenylmethoxy-N-propylindol-1-amine
• CAS: 141287-71-0
• 化学式: C₂₄H₂₄FN₃O
• 分子量: 389.472
• InChiKey: CNZIFCWDHZACKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3-fluoro-4-pyridinyl)propylamino]-3-methyl-5-(phenylmethoxy)-1H-indole 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-methyl-1-[propyl-(3-fluoro-4-pyridinyl)amino]-1H-indol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Use of unsubstituted and substituted n-(pyrrol-1-yl)pyridinamines as

  摘要：

  这项发明涉及一种治疗需要缓解抽搐症状的患者的方法，包括向该患者施用化合物的缓解抽搐量，该化合物的化学式为##STR1##其中R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、m和n的定义如内所述。

  公开号：

  US05776955A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5-苯甲氧基-1H-吲哚 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(3-fluoro-4-pyridinyl)propylamino]-3-methyl-5-(phenylmethoxy)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary structure-activity relationships of 1-[(3-fluoro-4-pyridinyl)amino]-3-methyl-1H-indol-5-yl methyl carbamate (P10358), a novel acetylcholinesterase inhibitor

  摘要：

  A series of carbamate analogs of besipirdine (HP 749) was synthesized as potential agents with enhanced cholinomimetic properties for the treatment of Alzheimer's disease. Compound 5a (P10358, 1-[3-fluoro-4-pyridinyl)amino]-3-methyl-1H-indol-5-yl methyl carbamate) emerged as a potent, reversible acetylcholinesterase inhibitor that significantly enhanced performance on oral or parenteral administration in earning and memory paradigms. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00592-6

文献信息

• 1-(substituted pyridinylamino)-1H-indol-5-yl substituted carbamates
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05102891A1

  公开（公告）日：1992-04-07

  There are disclosed various compounds of the formula below, ##STR1## where n is 0 or 1; X is hydrogen, halogen, nitro, amino, trifluoromethyl, loweralkyl, or loweralkoxy; Y is hydrogen, halogen, nitro, amino, trifluoromethyl, loweralkyl, or loweralkoxy; R.sub.1 is hydrogen, loweralkyl, arylloweralkyl, loweralkenyl, loweralkynyl, loweralkanoyl, arylloweralkanoyl, heteroarylloweralkyl or heteroarylloweralkanoyl; R.sub.2 is hydrogen, loweralkyl, formyl or cyano; R.sub.3 is hydrogen or loweralkyl; R.sub.4 is loweralkyl, arylloweralkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl; or alternatively, --NR.sub.3 R.sub.4 taken together constitutes ##STR2## R.sub.5 being hydrogen, loweralkyl, aryl, arylloweralkyl, heteroaryl or heteroarylloweralkyl, which compounds are useful for the treatment of various memory dysfunctions characterized by a cholinergic deficit such as Alzheimer's disease.

  下面公开了以下式的各种化合物，其中n为0或1；X为氢、卤素、硝基、氨基、三氟甲基、较低烷基或较低烷氧基；Y为氢、卤素、硝基、氨基、三氟甲基、较低烷基或较低烷氧基；R.sub.1为氢、较低烷基、芳基较低烷基、较低烯基、较低炔基、较低酰基、芳基较低酰基、杂芳基较低烷基或杂芳基较低酰基；R.sub.2为氢、较低烷基、甲酰基或氰基；R.sub.3为氢或较低烷基；R.sub.4为较低烷基、芳基较低烷基、环烷基、芳基或杂芳基；或者，--NR.sub.3 R.sub.4一起构成##STR2##，其中R.sub.5为氢、较低烷基、芳基、芳基较低烷基、杂芳基或杂芳基较低烷基，这些化合物对于治疗由胆碱缺乏引起的各种记忆功能障碍，如阿尔茨海默病，是有用的。
• 1-(Substituted pyridinylamino)-1H-indol-5-yl substituted carbamates, a process and intermediates for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0468401A2

  公开（公告）日：1992-01-29

  There are disclosed various compounds of the formula below, where n is 0 or 1; X is hydrogen, halogen, nitro, amino, trifluoromethyl, loweralkyl, or loweralkoxy; Y is hydrogen, halogen, nitro, amino, trifluoromethyl, loweralkyl, or loweralkoxy; R1 is hydrogen, loweralkyl, arylloweralkyl, loweralkenyl, loweralkynyl, loweralkanoyl, arylloweralkanoyl, heteroarylloweralkyl or heteroarylloweralkanoyl; R2 is hydrogen, loweralkyl, formyl or cyano; R3 is hydrogen or loweralkyl; R4 is loweralkyl, arylloweralkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl; or alternatively, -NR3R4 token together constitutes R5 being hydrogen, loweralkyl, aryl, arylloweralkyl, heteroaryl or heteroarylloweralkyl, which compounds are useful for the treatment of various memory dysfunctions characterized by a cholinergic deficit such as Alzheimer's disease.

  已公开了下式的各种化合物、 式中 n 是 0 或 1； X 是氢、卤素、硝基、氨基、三氟甲基、低级烷基或低级烷氧基； Y 是氢、卤素、硝基、氨基、三氟甲基、低级烷基或低级烷氧基； R1 是氢、低级烷基、芳基低级烷基、低级烯基、低级炔基、低级烷酰基、芳基低级烷酰基、杂芳基低级烷基或杂芳基低级烷酰基； R2 是氢、低级烷基、甲酰基或氰基； R3 是氢或低级烷基 R4 是低级烷基、芳低级烷基、环烷基、芳基或杂芳基；或者，-NR3R4 象征性地共同构成 R5 为氢、低级烷基、芳基、芳低级烷基、杂芳基或杂芳基低级烷基、 这些化合物可用于治疗以胆碱能不足为特征的各种记忆功能障碍，如阿尔茨海默病。
• USE OF UNSUBSTITUTED AND SUBSTITUTED N-(PYRROL-1-YL)PYRIDINAMINES AS ANTICONVULSANT AGENTS
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0840609B1

  公开（公告）日：2002-06-05
• 1-(Substituted pyridinylamino)-1H-indol-5-yl substituted carbamates, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, Inc.

  公开号：EP0468401B1

  公开（公告）日：1998-09-16
• US5102891A
  申请人：——

  公开号：US5102891A

  公开（公告）日：1992-04-07