1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]quinolinium bromide | 75613-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]quinolinium bromide
• 英文别名: Quinolinium, 1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-, bromide；1-(4-bromophenyl)-2-quinolin-1-ium-1-ylethanone;bromide
• CAS: 75613-95-5
• 化学式: Br*C₁₇H₁₃BrNO
• 分子量: 407.104
• InChiKey: STNXBDBAFSGQMJ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  242 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]quinolinium bromide 在 甲醇 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-bromobenzoyl)pyrrolo[1,2-a]quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些新型吲哚嗪衍生物作为抗肿瘤药物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了新的吲哚嗪衍生物系列，并筛选了针对NCI 60肿瘤细胞系的抗增殖潜力。该研究结果揭示了针对SNB-75 CNS癌细胞系对1-氰基吲哚嗪衍生物10b的选择性和良好的抗肿瘤生长抑制活性。此外，一项补充的体外生物学评估表明，化合物9d表现出显着的法呢基转移酶抑制活性（IC 50 = 1.07±0.34 µM），可能代表了开发新的抗肿瘤化学实体的先导。

  DOI：

  10.2174/1570180812666151022221628
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 2,4'-二溴苯乙酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]quinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  一些新型吲哚嗪衍生物作为抗肿瘤药物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了新的吲哚嗪衍生物系列，并筛选了针对NCI 60肿瘤细胞系的抗增殖潜力。该研究结果揭示了针对SNB-75 CNS癌细胞系对1-氰基吲哚嗪衍生物10b的选择性和良好的抗肿瘤生长抑制活性。此外，一项补充的体外生物学评估表明，化合物9d表现出显着的法呢基转移酶抑制活性（IC 50 = 1.07±0.34 µM），可能代表了开发新的抗肿瘤化学实体的先导。

  DOI：

  10.2174/1570180812666151022221628

文献信息

• A New Focused Microwave Approach to the Synthesis of Amino-Substituted Pyrroloisoquinolines and Pyrroloquinolines via a Sequential Multi-Component Coupling Process
  作者：Steven Ley、Mark Hopkin、Ian Baxendale

  DOI：10.1055/s-2008-1067048

  日期：2008.6

  A multi-component reaction has been developed allowing direct access to pyrroloisoquinolines and pyrroloquinolines with new, electron-rich substitution patterns. The synthesised amino-substituted heterocyclic compounds and intermediates involved in their formation represent novel compounds. Focused microwave irradiation was used extensively to allow simple access to a wide temperature range using low boiling point solvents.

  已开发出一种多组分反应，可直接合成具有新型、富电子取代模式的吡咯并异喹啉和吡咯并喹啉。合成的氨基取代杂环化合物及其形成过程中的中间体均为新型化合物。通过使用低沸点溶剂，大量采用聚焦微波辐射，简单实现了广泛的温度范围。
• Synthesis and Biological Screening of New Cyano-Substituted Pyrrole Fused (Iso)Quinoline Derivatives
  作者：Maria Cristina Al-Matarneh、Roxana-Maria Amărandi、Ionel I. Mangalagiu、Ramona Danac

  DOI：10.3390/molecules26072066

  日期：——

  Several new cyano-substituted derivatives with pyrrolo[1,2-a]quinoline and pyrrolo[2,1-a]isoquinoline scaffolds were synthesized by the [3 + 2] cycloaddition of (iso)quinolinium ylides to fumaronitrile. The cycloimmonium ylides reacted in situ as 1,3-dipoles with fumaronitrile to selectively form distinct final compounds, depending on the structure of the (iso)quinolinium salt. Eleven compounds were

  吡咯并[1,2- a ]喹啉和吡咯并[2,1- a ]异喹啉骨架的几种新的氰基取代衍生物是通过将（异）喹啉鎓基化物[3 + 2]环加成到富马腈而合成的。取决于（异）喹啉鎓盐的结构，环亚胺基化物以1,3-偶极形式与富马腈原位反应，选择性地形成独特的最终化合物。评价了十一种化合物对一组60种人类癌细胞系的抗癌活性。最有效的化合物9a对癌细胞系表现出广泛的抗增殖活性，这些细胞系代表白血病，黑色素瘤和肺癌，结肠癌，中枢神经系统癌，卵巢癌，肾癌，乳腺癌和前列腺癌。体外测定和分子对接揭示了化合物9a的微管蛋白相互作用特性。
• Silver-Promoted (4 + 1) Annulation of Isocyanoacetates with Alkylpyridinium Salts: Divergent Regioselective Synthesis of 1,2-Disubstituted Indolizines
  作者：Yan Chen、Andrey Shatskiy、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02754

  日期：2021.10.1

  regioselective (4 + 1) annulation of isocyanoacetates with pyridinium salts is reported. The established protocol provides controlled, facile, and modular access to a range of synthetically useful N-fused heterocyclic scaffolds containing indolizines, pyrrolo[1,2-a]quinolines, pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, and 1H-imidazo[4,5-a]indolizin-2(3H)-ones. A mechanistic pathway involving nucleophilic addition/protonati

  报道了一种前所未有的银促进的区域选择性 (4 + 1) 异氰乙酸酯与吡啶盐的环化。已建立的协议提供对一系列合成有用的 N-稠合杂环支架的受控、简便和模块化访问，这些支架包含吲哚嗪、吡咯并 [1,2- a ] 喹啉、吡咯并 [2,1- a ] 异喹啉和 1 H -咪唑[4,5 - a ]indolizin-2(3 H )-ones。提出了涉及亲核加成/质子化/消除/环异构化的机制途径。
• Assembly of functionalized π-extended indolizine polycycles through dearomative [3+2] cycloaddition/oxidative decarbonylation
  作者：Shaojing Jin、Lele Wang、Huabin Han、Xiongli Liu、Zhanwei Bu、Qilin Wang

  DOI：10.1039/d0cc07116a

  日期：——

  Reported herein is an unexpected construction of functionalized π-extended indolizine polycycles through a one-pot two-step cascade process comprising the base-promoted dearomative [3+2] cycloaddition of quinilinium salts and 3-alkenyl oxindoles, followed by a DDQ-mediated oxidative decarbonylation. Moreover, we could achieve the substrate-controlled diverse synthesis of structurally strained cyclopropane

  本文报道的是通过一锅两步的级联过程意外地构建的功能化π延伸的吲哚嗪多环，该过程包括碱基促进的喹啉盐和3-烯基氧吲哚的脱芳香性[3 + 2]环加成，然后由DDQ介导氧化脱羰。此外，我们可以使用吡啶鎓盐作为起始原料，实现底物控制的结构应变环丙烷螺并吲哚的多样化合成。
• One-Pot, Three-Component Synthesis of a Library of New Pyrrolo[1,2-a]quinoline Derivatives
  作者：Mino Caira、Emilian Georgescu、Florentina Georgescu、Bogdan Drăghici、Marcel Popa、Florea Dumitrascu

  DOI：10.1055/s-0029-1217367

  日期：2009.7

  The synthesis of a library of pyrrolo[1,2-a]quinoline derivatives 4―33 was performed by an efficient one-pot, three-component reaction from quinolines 1a―c, 2-bromoacetophenones 2 and non-symmetrical acetylenic dipolarophiles 3a―c in 1,2-epoxypropane as both reaction medium and HBr scavenger. As this approach was unsuccessful in the case of DMAD, a different method was used for the synthesis of pyrrolo[1

  吡咯并[1,2-a]喹啉衍生物4-33库的合成是通过喹啉1a-c、2-溴苯乙酮2和非对称炔属偶极亲和物3a-的高效一锅三组分反应进行的c 在 1,2-环氧丙烷中作为反应介质和 HBr 清除剂。由于这种方法在DMAD的情况下不成功，因此使用不同的方法合成吡咯并[1,2-a]喹啉35-44。通过X射线分析研究了环加合物19和44的结构特征。