3-acetyl-4-hydroxy-8-methylcoumarin | 121688-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-hydroxy-8-methylcoumarin
• 英文别名: 3-Acetyl-4-hydroxy-8-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；3-acetyl-4-hydroxy-8-methylchromen-2-one
• CAS: 121688-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: YQVDZAYOLDFMJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  426.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-hydroxy-8-methylcoumarin 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.22h， 生成 3-(2,3-dihydro-2-(3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[b][1,4]diazepin-4-yl)-4-hydroxy-8-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助快速合成新型1,5-苯二氮杂类强效抗菌剂

  摘要：

  从3-[（1E）-N-（2-氨基苯基）乙亚胺基] -4-羟基-2H-铬-2-（3a-c）合成了一系列新的高度官能化的1,5-苯并二氮杂卓衍生物5a–x。和吡唑醛4a–h使用催化量的微波辐射下的三氟乙酸。本方法的主要优点是反应时间短，后处理容易，纯度高，产率高。所有化合物的结构都是根据其IR，NMR和质谱数据确定的，并对其抗菌活性和抗真菌活性进行了筛选。

  DOI：

  10.1002/jhet.1065
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 在 磷酸 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3-acetyl-4-hydroxy-8-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  功能化 γ-苯基-β-羟基丁烯酸酯的新型短步合成及其通过 N-羟基苯并三唑方法环化为 4-羟基香豆素

  摘要：

  报道了一种合成功能化3-取代4-羟基香豆素的新方法。C-酰化化合物衍生自官能化乙酰水杨酸的 N-羟基苯并三唑酯与多种活性亚甲基化合物的反应，并环化为标题化合物。合成很简单，化合物的产率从 39% 到 80% 不等。文献中首次通过核磁共振光谱对新制备的 C-酰化化合物的结构进行了深入研究。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829132

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of hybrid thiosemicarbazone derivatives bearing coumarin and d-galactose moieties with EGFR inhibitory activity and molecular docking study
  作者：Vu Ngoc Toan、Nguyen Dinh Thanh

  DOI：10.1007/s00044-021-02773-y

  日期：2021.10

  6-tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)thiosemicarbazones 5a–5j of substituted 3-acetylcoumarins were synthesized with yields of 45–68%. All synthesized thiosemicarbazones were evaluated for cytotoxic activity against several cancer cell lines, such as human breast adenocarcinoma cells MCF7, human liver cancer cells HepG2, human cervical cancer cells HeLa, human melanoma cancer cells SK-Mel-2, and human

  一系列取代的N- (2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d-吡喃半乳糖基)缩氨基硫脲5a - 5j的取代 3-乙酰香豆素被合成，产率为 45-68%。评估了所有合成的缩氨基硫脲对几种癌细胞系的细胞毒活性，例如人乳腺癌细胞 MCF7、人肝癌细胞 HepG2、人宫颈癌细胞 HeLa、人黑色素瘤癌细胞 SK-Mel-2 和人肺癌细胞 LU -1 通过使用标准 MTT 检测。IC 50这些癌细胞系的值为 1.28–11.81 μM（对于 MCF-7）、1.53–22.12 μM（对于 HepG2）、1.43–48.16 μM（对于 HeLa）、1.82–14.62 μM（对于 SK-Mel-2），以及1.74–14.62 μM（用于 LU-1）。大多数化合物对人 WI-38 正常细胞系无细胞毒性 (IC 50  > 16.9 μM)。通过EGFR抑制和分子对接研究了抗增殖机制。对接研究表明，典型化合物与
• An Efficient Microwave-Assisted Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel 2-Amino 3-Cyano Pyridine Derivatives using Two Reusable Solid Acids as Catalysts
  作者：Shailesh Thakrar、Abhay Bavishi、Ashish Radadiya、Hardevsinh Vala、Shrey Parekh、Dhairya Bhavsar、Ravi Chaniyara、Anamik Shah

  DOI：10.1002/jhet.1641

  日期：2014.5

  clay and HY‐zeolite, have been employed efficiently for synthesis of 2‐amino 3‐cyano pyridines 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 4m, 4n, 4o, 4p, 4q, 4r, 4s, 4t, 4u, 4v, 4w, 4x by multicomponent reaction of 3‐acetyl 4‐hydroxy coumarin 1a, 1b, 1c, 1,3‐diphenyl‐1H‐pyrazole‐4‐carbaldehyde 2a, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 2g, 2h, malononitrile 3, and ammonium acetate. Both the catalysts are recoverable

  Fe 3+ K-10蒙脱土和HY沸石这两种固体酸已被有效地用于合成2-氨基3-氰基吡啶4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p，4q，4r，4s，4t，4u，4v，4w，4X由3-乙酰-4-羟基香豆素的多组分反应1A，1B，1C，1,3-二苯基-1- ħ吡唑-4-甲醛图2a，图2b，图2c，2d中，2E，2F，2克，2H，丙二腈3，乙酸铵。两种催化剂都是可回收的和可再循环的。该程序的主要意义是反应时间短，产率高，后处理程序容易并且对环境友好。所有化合物的结构均已通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据。筛选所有合成的化合物的抗微生物和抗真菌活性。
• Mulwad; Hegde, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 1, p. 128 - 133
  作者：Mulwad、Hegde

  DOI：——

  日期：——
• Novel Short-Step Synthesis of Functionalized γ-Phenyl-β-hydroxybutenoates and their Cyclization to 4-Hydroxycoumarins via the <i>N</i>-Hydroxybenzotriazole Methodology
  作者：Olga Igglessi-Markopoulou、Giorgos Athanasellis、Georgia Melagraki、Haralambos Chatzidakis、Antreas Afantitis、Anastasia Detsi、John Markopoulos

  DOI：10.1055/s-2004-829132

  日期：——

  A novel method for the synthesis of functionalized 3- substituted 4-hydroxycoumarins is reported. C-Acylation com- pounds were derived from the reaction of the N-hydroxybenzotri- azole ester of the functionalized acetyl salicylic acids and a variety of active methylene compounds and cyclized to the title com- pounds. The synthesis is simple and the compounds are produced in yields varying from 39 to

  报道了一种合成功能化3-取代4-羟基香豆素的新方法。C-酰化化合物衍生自官能化乙酰水杨酸的 N-羟基苯并三唑酯与多种活性亚甲基化合物的反应，并环化为标题化合物。合成很简单，化合物的产率从 39% 到 80% 不等。文献中首次通过核磁共振光谱对新制备的 C-酰化化合物的结构进行了深入研究。
• Microwave-Assisted Rapid Synthesis of Novel 1,5-Benzodiazepine Derivatives as Potent Antimicrobial Agent
  作者：Shailesh Thakrar、Abhay Bavishi、Ashish Radadiya、Shrey Parekh、Dhairya Bhavsar、Hardevsinh Vala、Nilay Pandya、Anamik Shah

  DOI：10.1002/jhet.1065

  日期：2013.2

  A new series of highly functionalized 1,5-benzodiazepine derivatives 5a–x have been synthesized from 3-[(1E)-N-(2-aminophenyl) ethanimidoyl]-4-hydroxyl-2H-chromen-2-one 3a–c and pyrazole aldehyde 4a–h using catalytic amount of triflouro acetic acid under microwave irradiation. The main significant of the present procedure is shorter reaction time, easy work up procedure, and excellent yield with high

  从3-[（1E）-N-（2-氨基苯基）乙亚胺基] -4-羟基-2H-铬-2-（3a-c）合成了一系列新的高度官能化的1,5-苯并二氮杂卓衍生物5a–x。和吡唑醛4a–h使用催化量的微波辐射下的三氟乙酸。本方法的主要优点是反应时间短，后处理容易，纯度高，产率高。所有化合物的结构都是根据其IR，NMR和质谱数据确定的，并对其抗菌活性和抗真菌活性进行了筛选。