7-ethyl-β-(formylamino)-1H-indole-3-ethanol formate | 111478-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-ethyl-β-(formylamino)-1H-indole-3-ethanol formate
• 英文别名: formic acid 7-ethyl-β-(formylamino)-1H-indole-3-ethanol ester；[2-(7-ethyl-1H-indol-3-yl)-2-formamidoethyl] formate
• CAS: 111478-95-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: KNYWKDJOAVQRJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C
• 沸点：
  552.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethyl-β-(formylamino)-1H-indole-3-ethanol formate 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 4-hydroxyetodolac methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Etodolac，一种新型的抗炎药。代谢产物的合成及生物学评估。

  摘要：

  描述了抗炎药依托度酸的五种代谢产物（1,8-二乙基-1,3,4,9-四氢吡喃基-[3,4-b]吲哚-1-乙酸）的合成。6-羟基乙二酸，N-甲基乙二酸，4-脲二乙酸，8-（1'-羟基）乙二酸和4-氧乙二酸。这些合成用于确认代谢物的身份。在大鼠佐剂水肿模型中测试了代谢物本身以及先前报道的代谢物7-羟基乙二醛，并在体外测试了它们在软骨细胞中阻断前列腺素生成的能力。所有这些人都不活跃或仅拥有边缘活动。还描述了分别从人和大鼠尿液中分离N-甲基乙二酸和4-氧乙二酸的方法。

  DOI：

  10.1021/jm00117a009
• 作为产物：
  描述：

  7-ethyl-α-(hydroxyimino)-1H-indole-3-acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-ethyl-β-(formylamino)-1H-indole-3-ethanol formate
  参考文献：
  名称：

  Etodolac，一种新型的抗炎药。代谢产物的合成及生物学评估。

  摘要：

  描述了抗炎药依托度酸的五种代谢产物（1,8-二乙基-1,3,4,9-四氢吡喃基-[3,4-b]吲哚-1-乙酸）的合成。6-羟基乙二酸，N-甲基乙二酸，4-脲二乙酸，8-（1'-羟基）乙二酸和4-氧乙二酸。这些合成用于确认代谢物的身份。在大鼠佐剂水肿模型中测试了代谢物本身以及先前报道的代谢物7-羟基乙二醛，并在体外测试了它们在软骨细胞中阻断前列腺素生成的能力。所有这些人都不活跃或仅拥有边缘活动。还描述了分别从人和大鼠尿液中分离N-甲基乙二酸和4-氧乙二酸的方法。

  DOI：

  10.1021/jm00117a009

文献信息

• FERDINANDI, ECKHARDT S.;MOBILIO, DOMINICK;SABATUCCI, JOSEPH P.;HUMBER, LE+
  作者：FERDINANDI, ECKHARDT S.、MOBILIO, DOMINICK、SABATUCCI, JOSEPH P.、HUMBER, LE+

  DOI：——

  日期：——
• HUMBER, LESLIE G.;FERDINANDI, ECKHARDT;DEMERSON, CHRISTOPHER A.;AHMED, SY+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1712-1719
  作者：HUMBER, LESLIE G.、FERDINANDI, ECKHARDT、DEMERSON, CHRISTOPHER A.、AHMED, SY+

  DOI：——

  日期：——
• US4686213A
  申请人：——

  公开号：US4686213A

  公开（公告）日：1987-08-11
• US4748252A
  申请人：——

  公开号：US4748252A

  公开（公告）日：1988-05-31