1-(ethoxycarbonyl)methyleneindane | 28002-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-(ethoxycarbonyl)methyleneindane
• 英文别名: Ethyl-indan-1-ylidenacetat；indan-1-yliden-acetic acid ethyl ester；Indan-1-yliden-essigsaeure-aethylester；ethyl 2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidenethanoate；Ethyl (2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)acetate；ethyl 2-(2,3-dihydroinden-1-ylidene)acetate
• CAS: 28002-99-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• mdl: MFCD11976264
• 分子量: 202.253
• InChiKey: KRGWQDMTJGWQFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonyl)methyleneindane 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2,3-二氢-1H-茚-1-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Dearomative Amidoximation of Nonactivated Arenes Enabled by Photohomolytic Cleavage of N‐nitrosamides

  摘要：

  摘要脱芳基螺环化反应是将烷烃转化为三维结构的一种很有前景的方法；然而，控制非活化烷烃脱芳基反应的区域选择性，以获得螺环化的 1,2-二官能度，而不是其动力学上偏好的 1,4-二官能度，却极具挑战性。在这里，我们揭示了一种新策略，即通过可见光直接诱导亚硝酰胺的 N-NO 键的均裂，实现（杂）烷的 1,2- 或 1,4- 氨基肟化，从而产生各种高区域选择性的氨基肟化螺环，而这些螺环以前是无法获得的，或者需要精心的合成工作。通过对照实验和密度泛函理论计算，研究了观察到的区域选择性的机理和起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202317968
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5-(2-iodophenyl)pent-2-enoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 一氧化碳 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以17%的产率得到1-(ethoxycarbonyl)methyleneindane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1-Iodo-2-烯基苯的羰基化环化

  摘要：

  ω-乙烯基取代的邻碘烯基苯 1-4 的 Pd 催化羰基化可以提供高达中等产率 (50-60%) 的 5 和 6 元 I 型环状酰基钯化产物，即 α,β-不饱和环状酮，在没有外部亲核试剂和高产率的 5 和 6 元 II 型环状酰基钯化产物，即 α-或 β-（（烷氧基羰基）甲基）取代的环酮在醇存在下，例如，甲醇。在没有此类过程可用的情况下，其他副反应，例如环状碳钯化、聚合酰基钯化以及通过酯化和其他过程捕获酰基钯可能会成为主要反应。更小，即3-或4-元，或7-元或更大的环酮似乎不能通过反应获得。在大多数情况下，外模式循环酰基钯化仅发生。然而，3 的环状酰基钯化仅通过内模式环化进行，得到 5 元酮。替代一种或多种氢...

  DOI：

  10.1021/ja9533196

文献信息

• [DE] BICYCLISCHE INDOLINSULFONAMID-DERIVATE<br/>[EN] BICYCLIC INDOLINE SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES BICYCLIQUES D'INDOLINE-SULFONAMIDES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2005016881A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue bicyclische Indolinsulfonamid-Derivate der allgemeinen Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln, insbesondere als potente PPAR-delta aktivierende Verbindungen zur Prophylaxe und/oder Behandlung kardiovaskulärer Erkrankungen, insbesondere von Dyslipidämien, Arteriosklerose und koronaren Herzkrankheiten.

  本申请涉及一种新的双环吲哚磺胺衍生物，其通用式为（I），以及其制备方法以及在药物中的应用，特别是作为强效PPAR-δ激活化合物用于预防和/或治疗心血管疾病，特别是高脂血症、动脉粥样硬化和冠心病。
• One-pot C–C/C–O bond formation: synthesis of spirocyclic lactones
  作者：Pedireddi Niharika、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/c5ra22684h

  日期：——

  An efficient and practical method for the synthesis of novel spiro(tri or tetra)cyclic lactones via the formation of C–C and C–O bonds in one-pot is presented.

  通过一锅法形成C-C和C-O键合合成新型螺环(三元或四元)内酯的高效实用方法。
• 1,4-disubstituted piperazines
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05194437A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  The compounds are 1,4-disubstituted piperazines useful for the treatment of disorders of central nervous system and neuroendocrine disorders. A compound disclosed is (R,S)-4-(benzodioxan-5-yl)-1-[(benzocyclobutan-1-yl)methyl]piperazine.

  这个化合物是1,4-二取代哌嗪类化合物，可用于治疗中枢神经系统和神经内分泌紊乱。其中一种化合物是(R,S)-4-(苯并二氧杂环[3.2.1]辛-5-基)-1-[(苯并环丁烷-1-基)甲基]哌嗪。
• Asymmetric Oxidative Lactonization of Enynyl Boronates
  作者：Kezhuo Zhang、Chenchen Li、Yining Jia、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202209004

  日期：2022.10.10

  We present herein the first oxidation of enynyl boronates for the synthesis of γ-lactones, including spiro-, and fused-butanolides as well as butenolides that are prevalent in nature products and bioactive molecules. The asymmetric version of this oxidation was also achieved in the presence of chiral ketone and Oxone. This process successively involves the oxidation of C(sp)−B bond, the epoxidation

  我们在此提出了用于合成γ-内酯的烯基硼酸酯的第一次氧化，包括螺环和稠合丁内酯以及在天然产物和生物活性分子中普遍存在的丁烯内酯。这种氧化的不对称形式也在手性酮和 Oxone 的存在下实现。该过程依次涉及 C(sp)-B 键的氧化、C-C 双键的环氧化和内酯化。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric 1,4-Hydroboration of Enones with HBpin
  作者：Xiang Ren、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03110

  日期：2021.11.5