N-(1-cyanocycloheptyl)formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-cyanocycloheptyl)formamide
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: WRQIKVXUZYNJFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-cyanocycloheptyl)formamide 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 140.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌催化氨基腈的脱氨基加氢：直接获得1,2-氨基醇

  摘要：

  报道了一种通过N-甲酰基保护的α-氨基腈直接还原水解来高效，高选择性合成1,2-氨基醇的新方法。发现可商购获得的RuHCl（CO）（PPh 3）3络合物对于该操作简单的方案是合适的催化剂，其中不产生化学计量的不希望的金属废物。脱氨氢化反应在55 bar H 2下进行，使用1,4-二恶烷/水的6：1混合物作为溶剂。另外，在非常相似的条件下由氰基酮制备羟甲基醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201900531
• 作为产物：
  描述：

  1-aminocycloheptanecarbonitrile hydrochloride 、 甲乙酐 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到N-(1-cyanocycloheptyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化氨基腈的脱氨基加氢：直接获得1,2-氨基醇

  摘要：

  报道了一种通过N-甲酰基保护的α-氨基腈直接还原水解来高效，高选择性合成1,2-氨基醇的新方法。发现可商购获得的RuHCl（CO）（PPh 3）3络合物对于该操作简单的方案是合适的催化剂，其中不产生化学计量的不希望的金属废物。脱氨氢化反应在55 bar H 2下进行，使用1,4-二恶烷/水的6：1混合物作为溶剂。另外，在非常相似的条件下由氰基酮制备羟甲基醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201900531