phenylethynyl diphenylphosphine oxide | 7608-18-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylethynyl diphenylphosphine oxide
• 英文别名: diphenyl(phenylethynyl)phosphine oxide；diphenylphosphorylethynyl benzene；Phosphine oxide, diphenyl(phenylethynyl)-；2-diphenylphosphorylethynylbenzene
• CAS: 7608-18-6
• 化学式: C₂₀H₁₅OP
• 分子量: 302.312
• InChiKey: OMPOBRRYCQHUBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylethynyl diphenylphosphine oxide 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  Selective Deprotection of Me₃Si-/Ph₂P(O)-protected Arylalkynes: Methyl Grignard Reagent-promoted Dephosphorylation of Ph₂P(O)-protected Alkynes

  摘要：

  一种Ph2P(O)保护的炔烃在THF中用MeMgBr处理后发生去磷酸化，Me3Si保护未受到影响。该去磷酸化后紧接着与芳基卤化物进行的过渡金属催化偶联反应以一锅法进行，从而获得所需的偶联产物。选择性去保护Me3Si-/Ph2P(O)保护的炔烃使得扩展π系统的合成变得简便，例如环状苯乙炔和不对称取代的二三唑。

  DOI：

  10.1246/cl.140579
• 作为产物：
  描述：

  diphenylphosphorylazide 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 乙腈 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 phenylethynyl diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Disteldorf,W.; Regitz,M., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 546 - 561

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 phenylethynyl diphenylphosphine oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 曙红(醇溶) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3-ethylpent-1-ene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-catalyzed decarboxylative alkylation/cyclization of alkynylphosphine oxides: a metal- and oxidant-free method for accessing benzo[b]phosphole oxides

  摘要：

  通过光氧化催化，在室温无金属和氧化剂条件下，实现了炔膦氧化物向苯并[b]膦的烷基化/芳基环化。

  DOI：

  10.1039/c8cc08689c

文献信息

• Reactions of (Me ₂ C)(Me ₂ Si)[(η ⁵ ‐C ₅ H ₃ )­Mo(CO) ₃ ] ₂ with Phosphanylalkynes: Rearrangement of Phosphanylalkynes into Phosphido‐Substituted Vinylidenyl Ligands by Cleavage of the P–C(alkyne) Bond and Formation of a P–C(alkene) Bond
  作者：Bin Li、Shansheng Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/ejic.200800704

  日期：2008.12

  thermal reactions of the doubly bridged bis(cyclopentadienyl) dinuclear molybdenum complex (Me 2 C)(Me 2 Si)[(η 5 -C 5 H 3 )Mo(CO) 3 ] 2 (1) with a series of phosphanylalkynes Ph n P(C=CR) 3 _ n (n = 2, 1, 0; R = Ph, Fc). In addition to the complex (Me 2 C)(Me 2 Si)[(η 5 -C 5 H 3 Mo 2 -(CO) 4 (μ-η 2 -η 2 (⊥)-R 1 C≡CR 2 )] [R 1 = Ph, R 2 = Ph 2 P, 2; R 1 = Ph, R 2 = Ph 2 P(O), 4; R 1 = Ph, R 2 = PhP(C=CPh)

  本文讨论了双桥双（环戊二烯基）双核钼络合物 (Me 2 C)(Me 2 Si)[(η 5 -C 5 H 3 )Mo(CO) 3 ] 2 (1) 与一系列磷酰炔Ph n P(C=CR) 3 _ n (n = 2, 1, 0; R = Ph, Fc)。除了络合物 (Me 2 C)(Me 2 Si)[(η 5 -C 5 H 3 Mo 2 -(CO) 4 (μ-η 2 -η 2 (⊥)-R 1 C≡CR 2 ) ] [R 1 = Ph, R 2 = Ph 2 P, 2; R 1 = Ph, R 2 = Ph 2 P(O), 4; R 1 = Ph, R 2 = PhP(C=CPh), 6; R 1 = Fc, R 2 = PhP(C≡CFc), 8；R 1 = Fc, R 2 = PhP(O)(C≡CFc), 10]，其中膦酰基炔作为二取代乙炔，PC (炔)键断裂和磷酰基炔重排产物(Me 2 C)(Me
• Cs₂CO₃-Promoted One-Pot Synthesis of Alkynylphosphonates, -phosphinates, and -phosphine Oxides
  作者：Yulei Wang、Jiepeng Gan、Liu Leo Liu、Hang Yuan、Yuxing Gao、Yan Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo500312n

  日期：2014.4.18

  trialkyl phosphites, ethyl diphenylphosphinite, or diethyl phenylphosphonite has been developed under metal-free conditions, providing a practical and powerful tool for one-pot synthesis of valuable alkynylphosphonates, -phosphinates, and -phosphine oxides in good to excellent yields.

  在无金属条件下开发了一种新颖且有效的Cs 2 CO 3促进的各种1,1,1-二溴-1-烯烃与容易获得的亚磷酸三烷基酯，乙基二苯基亚膦酸酯或二乙基苯基亚膦酸酯的磷酸化或亚膦酰基化，提供了实用而有效的方法一锅合成有价值的炔基膦酸酯，-次膦酸酯和-膦氧化物的工具，产率很高。
• Synthesis of 2-Indolylphosphines by Palladium-Catalyzed Annulation of 1-Alkynylphosphine Sulfides with 2-Iodoanilines
  作者：Azusa Kondoh、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol1001544

  日期：2010.4.2

  Palladium-catalyzed annulation of 1-alkynylphosphine sulfides with 2-iodoanilines followed by desulfidation affords 3-substituted 2-indolylphosphines. This annulation/desulfidation sequential protocol offers a conceptually new approach to bulky heteroarylphosphines.

  钯催化的1-炔基膦硫化物与2-碘苯胺的环化，然后进行脱硫，得到3-取代的2-吲哚基膦。这种环化/脱硫顺序方案为大体积的杂芳基膦提供了一种概念上新的方法。
• Catalyst- and Oxidant-Free Desulfonative C−P Couplings for the Synthesis of Phosphine Oxides and Phosphonates
  作者：Hong-Mei Guo、Quan-Quan Zhou、Xuan Jiang、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201700886

  日期：2017.12.11

  towards phosphine oxides and phosphonates has been successfully developed through the desulfonative coupling of various sulfones with secondary phosphine oxides and phosphites. This protocol features simple experimental procedures under mild conditions (i. e., catalyst‐ and oxidant‐free, room temperature and open to air). By doing so, a variety of alkynyl, alkenyl and allyl phosphine oxides or phosphonates

  通过各种砜与仲膦氧化物和亚磷酸酯的脱磺偶联，已成功开发了一种有效的，实用的氧化膦和膦酸酯的方法。该协议具有在温和条件下（即无催化剂和氧化剂，室温且对空气开放）的简单实验程序。通过这样做，可以以通常良好的反应效率和选择性（31个实例，最高98％的产率）制备各种炔基，烯基和烯丙基膦氧化物或膦酸酯。
• Rhodium-Catalyzed Highly Stereoselective Hydroselenation of Internal Alkynes Bearing an Electron-withdrawing Group
  作者：Shin-ichi Kawaguchi、Mao Kotani、Shingo Atobe、Akihiro Nomoto、Motohiro Sonoda、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/om200663k

  日期：2011.12.26

  Rhodium-catalyzed highly regio- and stereoselective hydroselenation of internal alkynes bearing an electron-withdrawing group took place to give (E)-vinyl selenides in good yields. The excellent syn stereoselectivity of this rhodium-catalyzed hydroselenation is of great importance in terms of complementing the previously reported hydroselenation of alkynes.

  铑催化了带有吸电子基团的内部炔烃的高度区域选择性和立体选择性加氢硒化反应，从而以高收率得到（E）-乙烯基硒化物。就补充先前报道的炔烃的加氢精制而言，这种铑催化的加氢精制的优异的顺式立体选择性非常重要。