5-methyl-hex-4-en-1-yn-3-one | 18927-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-hex-4-en-1-yn-3-one
• 英文别名: 5-Methylhex-4-en-1-yn-3-one
• CAS: 18927-44-1
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: MZYGNQKBISSLSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  51-52 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-hex-4-en-1-yn-3-one 660.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 以37%的产率得到间甲酚
  参考文献：
  名称：

  模具气相1-氟丁醚-1-异丁烯基-和2-甲基苯基-炔基-酮。Eine合成冯·埃诺霉素B †

  摘要：

  1-异丁烯基炔基和2-甲基苯基炔基酮的气流热解。甲基霉素B的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690306
• 作为产物：
  描述：

  dimethylvinyl ethynyl carbinol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 5-methyl-hex-4-en-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Mechanisms of nucleophilic additions to mono-substituted diacetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00913314

文献信息

• The flow thermolyses of 1-isobutenyl alkynyl- and 2-methylphenyl alkynyl ketones. Synthesis of methylenomycin B
  作者：Manuel Roller、Martin Karpf、André S. Dreiding

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83928-3

  日期：1986.1

  lead to phenols and to cyclopentenones. The results are explained by a 5-ring carbene process (the known α-alkynone cyclization) and a 6-ring as well as a 5-ring addition process. The latter two (novel) processes are thought to be intramolecular “CH to CC additions” in two directions. The 5-ring addition process was used in a short (but low yield) synthesis of methylenomycin B.

  发现1-异丁烯基炔基和2-甲基苯基炔基酮的气流热解可导致苯酚和环戊烯酮。通过5-环卡宾法（已知的α-炔酮环化）和6-环以及5-环加成法解释了该结果。后两个（新的）过程被认为是两个方向上的分子内“CH至CC加成”。5环加成工艺用于甲基霉素（B）的短暂合成（但收率很低）。
• Preparation of unsymmetrical dialkenyl ketones from the reactions of alkenyl alkynyl ketones with Gilman reagents
  作者：Phil Ho Lee、Jaekeun Park、Kooyeon Lee、Hyoung-Chun Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01490-2

  日期：1999.9

  Unsymmetrical dialkenyl ketones were prepared from the reactions of alkenyl alkynyl ketones with 0.55 equiv of lithium dialkylcuprates.

  不对称的二烯基酮是由烯基炔基酮与0.55当量的二烷基铜酸锂反应制得的。
• A domino pericyclic route to polysubstituted salicylic acid derivatives: four sequential processes from enynones and ketene silyl acetals
  作者：Toshiyuki Hamura、Shin Iwata、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c1cc11758k

  日期：——

  Alkenyl alkynyl ketones and ketene silyl acetals (KSAs) undergo regioselective [2+2]-cycloaddition under thermal conditions, triggering domino pericyclic reactions en route to various poly-substituted salicylic acid derivatives.

  烯基炔基酮和酮烯硅基乙醛（KSAs）在热条件下发生区域选择性 [2+2]- 环加成反应，引发多米诺高环反应，进而生成各种多取代水杨酸衍生物。
• Die Gasphasen-Flussthermolyse von 1-Isobutenyl- und 2-Methylphenyl-alkinyl-ketonen. Eine Synthese von Methylenomycin B
  作者：Manuel Koller、Martin Karpf、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19860690306

  日期：1986.5.7

  The Gas-Flow Thermolysis of 1-Isobutenyl Alkynyl and 2-Methylphenyl Alkynyl Ketones. Synthesis of Methylenomycin B

  1-异丁烯基炔基和2-甲基苯基炔基酮的气流热解。甲基霉素B的合成
• Mechanisms of nucleophilic additions to mono-substituted diacetylenes
  作者：B. P. Gusev、E. A. �l'perina、V. F. Kucherov

  DOI：10.1007/bf00913314

  日期：1967.10