2,3'-anhydro-5'-deoxy-5'-formamidothymidine | 132101-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3'-anhydro-5'-deoxy-5'-formamidothymidine
• 英文别名: N-[[(1R,9R,10R)-4-methyl-5-oxo-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-10-yl]methyl]formamide
• CAS: 132101-28-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₄
• 分子量: 251.242
• InChiKey: RESGYGLUCKEGRJ-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  82.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3'-anhydro-5'-deoxy-5'-formamidothymidine 在 叠氮化锂 、 对甲苯磺酰氯 、 苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-叠氮基-5-(异氰基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  5'-异氰基-5'-脱氧胸苷，5'-异氰基-2'，5'-二脱氧尿苷，3'-叠氮基5'-异氰基-3'，5'-二脱氧胸苷和3'-的合成及抗逆转录病毒特性叠氮基5'-异氰基-2'，3'，5'-三苯氧尿苷。

  摘要：

  通过用TPP / DEAD / HN3处理胸苷和2'-脱氧尿苷获得5'-叠氮核苷3和4。将3'-O-甲硅烷基化的5'-叠氮基5'-脱氧胸苷5和相应的2'-脱氧尿苷衍生物6转化成甲酰胺（分别为7和8），并脱水成受保护的5'-异氰基衍生物9和10; 脱保护得到5′-异氰基-5′-脱氧胸苷（11）和5′-异氰基-2′，5′-二脱氧尿苷（12）。胸苷和2'-脱氧尿苷的2,3'-脱水-5'-甲酰胺衍生物（分别为19和20）是通过三种不同的方法制备的。在最直接的合成中，使用TPP / DEAD将3和4转化为2,3'-脱水-5'-叠氮核苷17和18。与TPP / HCO2COCH3反应后，得到19和20。与LiN3的亲核开放反应产生3'-叠氮基-5'-甲酰氨基衍生物21和22。脱水成3'-叠氮基-5'-异氰基-3'，5'-二脱氧胸苷（23）和3'-叠氮基-5用甲苯磺酰氯/吡啶获得“-异氰基-2”，3”，

  DOI：

  10.1021/jm00108a028
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-deoxy-5'-formamidothymidine 在 diethyl azodicarbonate 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,3'-anhydro-5'-deoxy-5'-formamidothymidine
  参考文献：
  名称：

  5'-异氰基-5'-脱氧胸苷，5'-异氰基-2'，5'-二脱氧尿苷，3'-叠氮基5'-异氰基-3'，5'-二脱氧胸苷和3'-的合成及抗逆转录病毒特性叠氮基5'-异氰基-2'，3'，5'-三苯氧尿苷。

  摘要：

  通过用TPP / DEAD / HN3处理胸苷和2'-脱氧尿苷获得5'-叠氮核苷3和4。将3'-O-甲硅烷基化的5'-叠氮基5'-脱氧胸苷5和相应的2'-脱氧尿苷衍生物6转化成甲酰胺（分别为7和8），并脱水成受保护的5'-异氰基衍生物9和10; 脱保护得到5′-异氰基-5′-脱氧胸苷（11）和5′-异氰基-2′，5′-二脱氧尿苷（12）。胸苷和2'-脱氧尿苷的2,3'-脱水-5'-甲酰胺衍生物（分别为19和20）是通过三种不同的方法制备的。在最直接的合成中，使用TPP / DEAD将3和4转化为2,3'-脱水-5'-叠氮核苷17和18。与TPP / HCO2COCH3反应后，得到19和20。与LiN3的亲核开放反应产生3'-叠氮基-5'-甲酰氨基衍生物21和22。脱水成3'-叠氮基-5'-异氰基-3'，5'-二脱氧胸苷（23）和3'-叠氮基-5用甲苯磺酰氯/吡啶获得“-异氰基-2”，3”，

  DOI：

  10.1021/jm00108a028

文献信息

• HIEBL, JOHANN;ZBIRAL, ERICH;BALZARINI, JAN;DE, CLERCQ ERIK, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1426-1430
  作者：HIEBL, JOHANN、ZBIRAL, ERICH、BALZARINI, JAN、DE, CLERCQ ERIK

  DOI：——

  日期：——