3-[4-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]phenyl]oxadiazol-3-ium-5-olate | 143391-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-[4-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]phenyl]oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 143391-36-0
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 326.739
• InChiKey: BCXUTPFITXIZRO-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-[4-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]phenyl]oxadiazol-3-ium-5-olate 在 溴 作用下， 反应 0.07h， 以83%的产率得到C₁₈H₁₃Br₂ClN₂O₃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of 1,5-Benzothiazepine Derivatives

  摘要：

  A simple method for the synthesis of 1,5-benzothiazepines integrated with 5-methyl-2-oxo-3-phenyl-Delta(4)-1,3,4-oxadiazoles in 75-95% yield is devised. A comparison of microwave-accelerated reaction with conventional heating is also illustrated. Structures of all the newly synthesised compounds were characterised by physical, analytical and spectral (UV, IR, H-1 NMR, and MS) data. Title compounds were screened for their antimicrobial, anticonvulsant, anti-inflammatory, and diuretic activities.

  DOI：

  10.1080/10426500701724555
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]-N-nitrosoanilino]acetic acid 在 乙酸酐 作用下， 以68%的产率得到3-[4-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]phenyl]oxadiazol-3-ium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  3-（取代苯基）-sydnones 的合成和抗菌活性

  摘要：

  3-（3 或​​ 4-乙酰苯基）-sydnones 7, 8 已经通过形成甘氨酸 3, 4 合成，然后亚硝化为 5, 6 并用乙酸酐环化为 sydnones。通过甘氨酸 3、4 与合适的醛缩合形成查耳酮类似物 11、12，然后进行用于制备 7、8 的反应，从而制备带有查耳酮部分 15、16 的悉尼酮衍生物。筛选出悉尼酮衍生物用于抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250706

文献信息

• Synthesis and Biological Testing of Novel Analogues of Sydnone as Potential Antibacterial Agents
  作者：Mohamed A. Moustafa、Magda N. Nasr、Magdy M. Gineinah、Waleed A. Bayoumi

  DOI：10.1002/ardp.200300814

  日期：2004.3

  2‐aroyl‐1‐ethylidenehydrazine moieties. Thus, the key intermediate 3‐(4‐acetylphenyl)sydnone (3) was allowed to react with the appropriate aldehyde, ethyl cyanoacetate or malononitrile in presence of excess ammonium acetate in two steps (method 1) or through a one‐pot reaction technique (methods 2 and 3) to give the corresponding sydnone derivatives 5 and 6, respectively. Moreover, condensation of compound 3 with

  通过多种途径合成了与具有抗菌活性的众所周知的部分缀合的几个系列的 3-苯基sydnone 衍生物。这些衍生物包括3-氰基-2-氧代吡啶、2-氨基-3-氰基吡啶、2-亚芳基-1-亚乙基肼和2-芳酰基-1-亚乙基肼部分。因此，关键中间体 3- (4- 乙酰苯基) sydnone (3) 在过量乙酸铵存在下分两步（方法 1）或通过一锅反应技术与适当的醛、氰乙酸乙酯或丙二腈反应(方法2和3)分别得到相应的sydnone衍生物5和6。此外，化合物 3 与水合肼缩合，然后与适当的醛、单羧酸酰肼和二羧酸酰肼反应，分别得到相应的 sydnone 衍生物 8、9 和 10。大多数合成的化合物都被筛选出对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的各种病原微生物的体外抗菌活性。使用琼脂稀释法测定最低抑菌浓度 (MIC)。
• Gireesh; Kamble, Ravindra R.; Dorababu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 9, p. 1140 - 1148
  作者：Gireesh、Kamble, Ravindra R.、Dorababu、Somagond, Shilpa M.

  DOI：——

  日期：——
• Latthe, Prashant R.; Kamble, Ravindra R.; Badami, Bharati V., Journal of the Indian Chemical Society, 2005, vol. 82, # 7, p. 654 - 658
  作者：Latthe, Prashant R.、Kamble, Ravindra R.、Badami, Bharati V.

  DOI：——

  日期：——
• DAMBAL, D. B.;BADAMI, B. V.;PURANIK, G. S., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 9, 865-868
  作者：DAMBAL, D. B.、BADAMI, B. V.、PURANIK, G. S.

  DOI：——

  日期：——
• DAMBAL, D. B.;PATTANASHETTI, P. P.;TIKARE, R. K.;BADAMI, B. V.;PURANIK, G+, INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 2, 186-190
  作者：DAMBAL, D. B.、PATTANASHETTI, P. P.、TIKARE, R. K.、BADAMI, B. V.、PURANIK, G+

  DOI：——

  日期：——