3-[Benzyl(ethyl)amino]propyl methanesulfonate | 1241383-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[Benzyl(ethyl)amino]propyl methanesulfonate
• 英文别名: 3-[benzyl(ethyl)amino]propyl methanesulfonate
• CAS: 1241383-25-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 271.381
• InChiKey: NWYKVKATUAGLOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[Benzyl(ethyl)amino]propyl methanesulfonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 苯酚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 192.0h， 生成 tert-butyl (3-((3-(benzyl(ethyl)amino)propyl)(tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)(3-((tert-butoxycarbonyl)(ethyl)amino)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Bisethylnorspermine Lipopolyamine as Potential Delivery Vector for Combination Drug/Gene Anticancer Therapies

  摘要：

  设计一种新型合成基因递送系统，其中载体分子同时作为载体和靶向癌症中失调的多胺代谢的细胞毒剂。合成了双乙基诺瑟普明（BENSpm）脂质聚胺，并通过MTS检测评估了其在MCF-7和MCF-10A细胞中的毒性。通过使用荧光素酶质粒DNA确定转染活性。采用亲核环开的方法合成了多胺抗癌药物BENSpm的不对称脂质类似物。合成的LipoBENSpm在MCF-7人乳腺癌细胞系中显示出与母体BENSpm相当的细胞毒性，但介导的转染活性高出3至4个数量级。重要的是，BENSpm的细胞静止活性通常在低微摩尔（μM）范围内，符合有效基因递送所需的相关且典型的浓度范围。这些发现使得基于BENSpm的基因递送载体成为癌症治疗中联合药物/基因方法的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1007/s11095-010-0197-4
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苄胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[Benzyl(ethyl)amino]propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Bisethylnorspermine Lipopolyamine as Potential Delivery Vector for Combination Drug/Gene Anticancer Therapies

  摘要：

  设计一种新型合成基因递送系统，其中载体分子同时作为载体和靶向癌症中失调的多胺代谢的细胞毒剂。合成了双乙基诺瑟普明（BENSpm）脂质聚胺，并通过MTS检测评估了其在MCF-7和MCF-10A细胞中的毒性。通过使用荧光素酶质粒DNA确定转染活性。采用亲核环开的方法合成了多胺抗癌药物BENSpm的不对称脂质类似物。合成的LipoBENSpm在MCF-7人乳腺癌细胞系中显示出与母体BENSpm相当的细胞毒性，但介导的转染活性高出3至4个数量级。重要的是，BENSpm的细胞静止活性通常在低微摩尔（μM）范围内，符合有效基因递送所需的相关且典型的浓度范围。这些发现使得基于BENSpm的基因递送载体成为癌症治疗中联合药物/基因方法的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1007/s11095-010-0197-4

文献信息

• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF SULFONIC ESTERS
  申请人：——

  公开号：US20030162966A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Sulfonic acid ester derivatives represented by the general formula (4) or (5) are produced by reacting an amino alcohol derivative represented by the general formula (1) or (2) with an organic sulfonyl halide represented by the general formula (3), in a mixed solvent composed of an aprotic organic solvent and water in the presence of a non-water-prohibiting inorganic base. This procedure can be carried out in a simple, easy, safe and economical manner while reducing the load on the environment. 1 Wherein n represents an integer of 0 to 5, A represents a phenyl group, which may be substituted, R represents a methanesulfonyl, ethanesulfonyl, p-toluenesulfonyl or p-nitrobenzenesulfonyl group and X represents a chloride, bromine or iodine atom.

  通用公式（4）或（5）所代表的磺酸酯衍生物是通过将通用公式（1）或（2）所代表的氨基醇衍生物与通用公式（3）所代表的有机磺酰卤反应，在由无水无机碱存在的无水有机溶剂和水组成的混合溶剂中进行生产的。这种方法可以在简单、容易、安全和经济的情况下进行，同时减少对环境的负荷。 其中n表示0到5的整数，A表示苯基，可以是取代的，R表示甲磺酰基、乙磺酰基、对甲苯磺酰基或对硝基苯磺酰基，X表示氯、溴或碘原子。
• Process for the production of sulfonic esters
  申请人：——

  公开号：US20030176711A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Sulfonic acid ester derivatives represented by the general formula (4) or (5) are produced by reacting an amino alcohol derivative represented by the general formula (1) or (2) with an organic sulfonyl halide represented by the general formula (3), in a mixed solvent composed of an aprotic organic solvent and water in the presence of a non-water-prohibiting inorganic base. This procedure can be carried out in a simple, easy, safe and economical manner while reducing the load on the environment. 1 Wherein n represents an integer of 0 to 5, A represents a phenyl group, which may be substituted, R represents a methanesulfonyl, ethanesulfonyl, p-toluenesulfonyl or p-nitrobenzenesulfonyl group and X represents a chloride, bromine or iodine atom.

  通式（4）或（5）所代表的磺酸酯衍生物是通过在无水有机溶剂和水的混合溶剂中，使用不会禁止水的无机碱，将通式（1）或（2）所代表的氨基醇衍生物与通式（3）所代表的有机磺酰卤反应而制备而成。该过程可以简单、容易、安全、经济地进行，同时减轻环境负担。其中，n表示0至5的整数，A表示苯基，可以是取代基，R表示甲磺酰基、乙磺酰基、对甲苯磺酰基或对硝基苯磺酰基，X表示氯、溴或碘原子。
• US6794519B2
  申请人：——

  公开号：US6794519B2

  公开（公告）日：2004-09-21
• US6864372B2
  申请人：——

  公开号：US6864372B2

  公开（公告）日：2005-03-08
• US6992205B2
  申请人：——

  公开号：US6992205B2

  公开（公告）日：2006-01-31