4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-ethyl-1,4-dihydroisoquinolin-3-one | 135182-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-ethyl-1,4-dihydroisoquinolin-3-one
• CAS: 135182-09-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: IEACENUVFKTCIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-ethyl-1,4-dihydroisoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Aryl-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinones by Oxidative Cyclization ofN-Benzylarylacetamides

  摘要：

  4-芳基-1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮通过在醋酸/三氟乙酸中用四乙酸铅对N-苄基-N-烷基芳基乙酰胺进行氧化环化反应获得。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26498

文献信息

• A New Synthesis of N-Substituted-1,2,3,4-tetrahydro-4-phenylisoquinolin-3-ones
  作者：Necdet Coskun、Dogan Sümengen

  DOI：10.1080/00397919308011228

  日期：1993.5

  Abstract 1,2,3,4-Tetrahydro-4-phenylisoquinolin-3-ones 3 are obtained from appropriate N,N-disubstituted phenylacetamides 1, using lead tetraacetate (LTA) as oxidant and Lewis or proton acids as cyclizing agents. The methods for this conversion could be one stage (method B or C), or two stages (method A). The latter method was particularly developed to explain the mechanism of the reaction.

  摘要 1,2,3,4-Tetrahydro-4-phenylisoquinolin-3-ones 3 从合适的 N,N-二取代苯基乙酰胺 1 中得到，使用四乙酸铅 (LTA) 作为氧化剂，路易斯酸或质子酸作为环化剂。这种转化的方法可以是一个阶段（方法 B 或 C），或两个阶段（方法 A）。后一种方法专门用于解释反应机理。
• Coskun Necdet, Suemengen Dogan, Synth. Commun., 23 (1993) N 10, S 1393-1402
  作者：Coskun Necdet, Suemengen Dogan

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-Aryl-1,4-dihydro-3(2<i>H</i>)-isoquinolinones by Oxidative Cyclization of<i>N</i>-Benzylarylacetamides
  作者：Atanas P. Venkov、Daniel M. Vodenicharov、Ilian I. Ivanov

  DOI：10.1055/s-1991-26498

  日期：——

  4-Aryl-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinones are obtained by oxidative cyclization of N-benzyl-N-alkylarylacetamides with lead tetraacetate in acetic acid/trifluoroacetic acid.

  4-芳基-1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮通过在醋酸/三氟乙酸中用四乙酸铅对N-苄基-N-烷基芳基乙酰胺进行氧化环化反应获得。