2,5-di(phenylythio)pyridine | 85330-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,5-di(phenylythio)pyridine
• 英文别名: 2,5-bis(phenylthio)pyridine；2,5-bis(phenylsulfanyl)pyridine
• CAS: 85330-74-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NS₂
• 分子量: 295.429
• InChiKey: LFKGCMSRTRATPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di(phenylythio)pyridine 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,5-bis(phenylsulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Woods, S. G.; Matyas, B. T.; Vinogradoff, A. P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, # 1, p. 97 - 101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium thiophenolate 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 萘烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-di(phenylythio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Woods, S. G.; Matyas, B. T.; Vinogradoff, A. P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, # 1, p. 97 - 101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfur-substituted phenoxypyridines having antiviral activity
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04371537A1

  公开（公告）日：1983-02-01

  Sulfur-substituted phenoxypyridines having antiviral activity are disclosed. Methods of using the sulfur-substituted phenoxypyridines to employ their antiviral activity are also disclosed as well as pharmaceutically-acceptable compositions thereof.

  抗病毒活性的含硫代替苯氧基吡啶类化合物被揭示。还公开了利用这些含硫代替苯氧基吡啶类化合物的抗病毒活性的方法，以及其药用可接受的组合物。
• Aminoarenethiolato-copper(I) as (pre-)catalyst for the synthesis of diaryl ethers from aryl bromides and sequential C–O/C–S and C–N/C–S cross coupling reactions
  作者：Elena Sperotto、Gerard P.M. van Klink、Johannes G. de Vries、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.019

  日期：2010.11

  of the C–O coupling reaction the CuSAr complex is converted into CuBr(PhSAr) via selective coupling of the monoanionic arenethiolato ligand with phenyl bromide with formation of CuBr. In addition, the first results are shown involving a multi-component reaction (MCR) protocol for the in situ synthesis of propargylamines and their subsequent conversion involving a C–O cross coupling reaction. Furthermore

  在苯酚与芳基溴化物的芳基化反应中，将2-氨基芳硫基-铜（I）（I）（CuSAr）配合物的小型文库作为（预）催化剂进行了测试。这些（I）铜（预）催化剂具有热稳定性，可溶于常见的有机溶剂中，并允许在160°C下反应6小时，催化剂负载量低至2.5 mol％。在所筛选的（预）催化剂中，2-[（（二甲基氨基）甲基]苯硫基巯基铜（I）（1c）产生了最佳结果，并提供了各种取代的二芳基醚的良好至优异的收率。机理研究表明，在C-O偶联反应的早期阶段，CuSAr配合物通过单阴离子槟榔根配体与苯基溴的选择性偶联而形成CuBr，转化为CuBr（PhSAr）。此外，显示的第一个结果涉及用于炔丙基胺原位合成的多组分反应（MCR）方案及其后续的涉及C–O交叉偶联反应的转化。此外，在相同的二卤代吡啶底物上，用相同的（CuSAr）一锅法进行了连续C–O / C–S和C–N / C–S交叉偶联反应的两个例子。 ）催化剂（总收率40-80％）。
• Synthesis of Di-, Tri-, and Tetrasulfides through Multifold Carbon−Sulfur Cross-Coupling Reactions with Indium Tri(organothiolates) in a One-Pot Procedure
  作者：Phil Ho Lee、Youngchul Park、Sangkyun Park、Euijae Lee、Sunggak Kim

  DOI：10.1021/jo102441t

  日期：2011.2.4

  Pd-catalyzed multifold (2-, 3-, and 4-fold) carbon sulfur cross-coupling reaction of indium tri(organothiolates) with polybromonated aromatic and heteroaromatic compounds was developed in a one-pot procedure. Both 2,5-dibromopyridine and 2,6-dibromopyridine reacted with indium tri(organothiolates) (0.68 equiv) in the presence of 4 mol A of Pd(OAc)(2), 4.2 mol % of Xantphos, and 1 equiv of diisopropylethylamine (DIPEA), producing disulfides in good to excellent yields. These results indicate that indium tri(organothiolates) transfer all three alkyl- or arylthio groups attached to indium metal to electrophilic coupling partners. Indium tri(organothiolates) derived from alkyl thiol having a low boiling point, such as n-propyl, isopropyl, and tert-butyl thiol, acted as good nucleophilic coupling partners. In addition, indium tri(arylthiolates) derived from aryl thiols possessing an electron-withdrawing or -donating group on the aromatic ring participated well in the Pd-catalyzed multifold carbon sulfur cross-coupling reaction. 4,4'-Dibromo-1,1'-biphenyl, 9,10-dibromoanthracene, 2,4-dibromoanisole, 2,7-dibromo-9,9-dimethylfluorene, 3,4-dibromothiophene, 2,3-dibromothiophene, 2,2'-bithiophene, 1,3,5-tribromobenzene, and 1,2,4,5-tetrabromobenzene were converted smoothly to the corresponding di-, tri-, and tetrasulfides.
• WOODS, S. G.;MATYAS, B. T.;VINOGRADOFF, A. P.;TONG, Y. C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 1, 97-101
  作者：WOODS, S. G.、MATYAS, B. T.、VINOGRADOFF, A. P.、TONG, Y. C.

  DOI：——

  日期：——
• US4371537A
  申请人：——

  公开号：US4371537A

  公开（公告）日：1983-02-01