ethyl dispiro[1,3-dithiolane-2',2;4',2''-bis(adamantane)]-5'-carboxylate | 98922-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: ethyl dispiro[1,3-dithiolane-2',2;4',2''-bis(adamantane)]-5'-carboxylate
• CAS: 98922-03-3
• 化学式: C₂₄H₃₄O₂S₂
• 分子量: 418.665
• InChiKey: RNZOOVBVCFNNQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl dispiro[1,3-dithiolane-2',2;4',2''-bis(adamantane)]-5'-carboxylate 在 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(2-Adamantyl)essigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Ooms, Pieter H. J.; Hartmann, Willy, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 11, p. 999 - 1000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 金刚烷-2-硫酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到ethyl dispiro[1,3-dithiolane-2',2;4',2''-bis(adamantane)]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自脂环族和脂族硫代羰基烷基化物与硫酮的环加成反应的1,3-二硫杂环戊烷：区域选择性。

  摘要：

  由硫代羰基酰基化物9和硫酮10获得的1，3-二硫杂环戊烷的区域化学显示出对取代基的显着依赖性。先前和新近进行的实验表明，空间位阻的环烷硫酮S-甲基化物和二烷基硫酮S-甲基化物与脂环族和脂族硫酮反应，仅得到2,2,4,4-四取代的1,3-二硫杂环戊烷11。一种或两种反应物中的芳基导致偏向于甚至完全形成4,4,5,5-四取代的1,3-二硫杂环戊烷12。似乎涉及几种机理，但缺乏实验标准，令人不安。硫代丙酮S-甲基化物与硫代丙酮之间环加成的量子化学计算（参见前文）为协同过程提供了比经由C，S-或C的两步途径更低的活化能，C-双基; 2，4-取代的1，3-二硫杂环戊烷相对于4，5-取代的类型的青睐预期随着取代基的增加而增加。芳基稳定中间双基。讨论了区分区域异构二硫杂环戊烷的实验标准。通过在重氮甲烷和硫酮之间进行1,3-环加成并随后从通常可分离的2,5-二氢-1,3,4-噻二唑17中除去N（2），制得

  DOI：

  10.1002/chem.200204659