2,5-bis(isopropylthio)pyridine | 85330-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,5-bis(isopropylthio)pyridine
• 英文别名: 2,5-bis-methylethylthiopyridine；2,5-di(isopropylthio)pyridine；2,5-bis((1-methylethyl)thio)pyridine；2,5-bis(propan-2-ylsulfanyl)pyridine
• CAS: 85330-65-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NS₂
• 分子量: 227.395
• InChiKey: QKRZEQRONQUTEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(isopropylthio)pyridine 在 sodium methylate 、 sodium 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-Methoxy-5-(methylsulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  一些卤代吡啶与甲醇盐和甲硫醇盐离子在二甲基甲酰胺中的反应

  摘要：

  2，6-和2，5-二溴吡啶和2，3-和3，5-二氯吡啶与异丙硫醇钠和甲硫醇钠的反应根据实验条件提供单取代或双取代的产物。相同的吡啶与甲醇钠反应，得到良好收率的单取代产物。仅在2,6-二溴-和3,5-二氯吡啶中容易发生双取代。还描述了从卤代甲氧基吡啶或卤代硫代甲氧基吡啶开始的一些甲氧基硫代甲氧基吡啶的合成。双（烷硫基）吡啶可被HMPA中的钠裂解，得到双（巯基）吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96539-1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 在 2-丙烷硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到2,5-bis(isopropylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  一些卤代吡啶与甲醇盐和甲硫醇盐离子在二甲基甲酰胺中的反应

  摘要：

  2，6-和2，5-二溴吡啶和2，3-和3，5-二氯吡啶与异丙硫醇钠和甲硫醇钠的反应根据实验条件提供单取代或双取代的产物。相同的吡啶与甲醇钠反应，得到良好收率的单取代产物。仅在2,6-二溴-和3,5-二氯吡啶中容易发生双取代。还描述了从卤代甲氧基吡啶或卤代硫代甲氧基吡啶开始的一些甲氧基硫代甲氧基吡啶的合成。双（烷硫基）吡啶可被HMPA中的钠裂解，得到双（巯基）吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96539-1
• 作为试剂：
  描述：

  potassium tert-butylate 、 异丙硫醇 、 3,6-bis-methylethylthiopyridine-2-carboxylic acid 在 ice 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异恶草松甲酯 、 乙醚 、 水 、 二氯甲烷 、 2,5-bis(isopropylthio)pyridine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-bis(isopropylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,5-bis alkyl sulfonyl and 2,5-bis alkyl thio substituted-pyridines

  摘要：

  本文描述了一种制备在吡啶环的3或5位置有磺酰基取代物和在2位置有苯氧基取代物的取代吡啶的过程。

  公开号：

  US04616087A1

文献信息

• Sulfur-substituted phenoxypyridines having antiviral activity
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04371537A1

  公开（公告）日：1983-02-01

  Sulfur-substituted phenoxypyridines having antiviral activity are disclosed. Methods of using the sulfur-substituted phenoxypyridines to employ their antiviral activity are also disclosed as well as pharmaceutically-acceptable compositions thereof.

  抗病毒活性的含硫代替苯氧基吡啶类化合物被揭示。还公开了利用这些含硫代替苯氧基吡啶类化合物的抗病毒活性的方法，以及其药用可接受的组合物。
• Tiecco, Marcello, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 11, p. 1009 - 1020
  作者：Tiecco, Marcello

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Di-, Tri-, and Tetrasulfides through Multifold Carbon−Sulfur Cross-Coupling Reactions with Indium Tri(organothiolates) in a One-Pot Procedure
  作者：Phil Ho Lee、Youngchul Park、Sangkyun Park、Euijae Lee、Sunggak Kim

  DOI：10.1021/jo102441t

  日期：2011.2.4

  Pd-catalyzed multifold (2-, 3-, and 4-fold) carbon sulfur cross-coupling reaction of indium tri(organothiolates) with polybromonated aromatic and heteroaromatic compounds was developed in a one-pot procedure. Both 2,5-dibromopyridine and 2,6-dibromopyridine reacted with indium tri(organothiolates) (0.68 equiv) in the presence of 4 mol A of Pd(OAc)(2), 4.2 mol % of Xantphos, and 1 equiv of diisopropylethylamine (DIPEA), producing disulfides in good to excellent yields. These results indicate that indium tri(organothiolates) transfer all three alkyl- or arylthio groups attached to indium metal to electrophilic coupling partners. Indium tri(organothiolates) derived from alkyl thiol having a low boiling point, such as n-propyl, isopropyl, and tert-butyl thiol, acted as good nucleophilic coupling partners. In addition, indium tri(arylthiolates) derived from aryl thiols possessing an electron-withdrawing or -donating group on the aromatic ring participated well in the Pd-catalyzed multifold carbon sulfur cross-coupling reaction. 4,4'-Dibromo-1,1'-biphenyl, 9,10-dibromoanthracene, 2,4-dibromoanisole, 2,7-dibromo-9,9-dimethylfluorene, 3,4-dibromothiophene, 2,3-dibromothiophene, 2,2'-bithiophene, 1,3,5-tribromobenzene, and 1,2,4,5-tetrabromobenzene were converted smoothly to the corresponding di-, tri-, and tetrasulfides.
• Woods, S. G.; Matyas, B. T.; Vinogradoff, A. P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, # 1, p. 97 - 101
  作者：Woods, S. G.、Matyas, B. T.、Vinogradoff, A. P.、Tong, Y. C.

  DOI：——

  日期：——
• WOODS, S. G.;MATYAS, B. T.;VINOGRADOFF, A. P.;TONG, Y. C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 1, 97-101
  作者：WOODS, S. G.、MATYAS, B. T.、VINOGRADOFF, A. P.、TONG, Y. C.

  DOI：——

  日期：——