2-bromo-α-phenyl-5-pyridinemethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-α-phenyl-5-pyridinemethanol
• 英文别名: 2-bromo-5-(α-hydroxybenzyl)pyridine；phenyl(2-bromo-5-pyridinyl)methanol；(6-Bromopyridin-3-yl)(phenyl)methanol；(6-bromopyridin-3-yl)-phenylmethanol
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: JKTXMODFOWDBQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-α-phenyl-5-pyridinemethanol 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 碘 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到2,2'-bipyridine-5,5'-diylbis(phenylmethanol)
  参考文献：
  名称：

  Reductive Couplings of 2-Halopyridines without External Ligand: Phosphine-Free Nickel-Catalyzed Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 2,2′-Bipyridines

  摘要：

  An unexpectedly facile synthetic approach for symmetrical and unsymmetrical 2,2'-bipyridines through the Ni-catalyzed reductive couplings of 2-halopyridines was developed. The couplings were efficiently catalyzed by 5 mol % of NiCl2 center dot 6H(2)O without the use of external ligands. A variety of 2,2'-bipyridines including caerulomycin F have been efficiently synthesized.

  DOI：

  10.1021/jo402084m
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 、 苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以62%的产率得到2-bromo-α-phenyl-5-pyridinemethanol
  参考文献：
  名称：

  吡啶基碲化物的制备和反应

  摘要：

  正丁基2-吡啶基碲化物衍生物与正丁基锂或二甲基氰基癸酸二锂的碲金属交换反应平稳进行，得到相应的2-吡啶基金属衍生物，它们是吡啶官能化的重要中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380228

文献信息

• Generation and Reactions of Pyridyllithiums via Br/Li Exchange Reactions Using Continuous Flow Microreactor Systems
  作者：Aiichiro Nagaki、Daisuke Yamada、Shigeyuki Yamada、Masatomo Doi、Daisuke Ichinari、Yutaka Tomida、Naofumi Takabayashi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1071/ch12440

  日期：——

  A continuous flow microreactor method for generating and carrying out reactions on pyridyllithiums has been developed based on Br/Li exchange reactions of bromopyridines and dibromopyridines. The reactions can be carried out without using cryogenic conditions by virtue of short residence times and efficient heat transfer, while very low temperatures such as –78 or –110°C are required for conventional

  基于溴吡啶和二溴吡啶的Br / Li交换反应，已经开发了用于在吡啶基锂上产生和进行反应的连续流微反应器方法。由于具有短的停留时间和有效的传热功能，因此无需使用低温条件即可进行反应，而传统的批量宏观分析方法则需要极低的温度，例如–78或–110°C。此外，在由四个微混合器和四个微管反应器组成的集成流动微反应器系统中，使用二溴吡啶已成功实现了两种不同亲电试剂的顺序引入。
• Flow microreactor synthesis of disubstituted pyridines from dibromopyridines via Br/Li exchange without using cryogenic conditions
  作者：Aiichiro Nagaki、Shigeyuki Yamada、Masatomo Doi、Yutaka Tomida、Naofumi Takabayashi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/c0gc00852d

  日期：——

  A flow microreactor method for the synthesis of disubstituted pyridines by generation of pyridyllithiums followed by reactions with electrophiles has been developed. By using a short residence time and efficient temperature control, the cryogenic conditions required for conventional batch macro processes can be avoided. Sequential introduction of two different electrophiles into dibromopyridines has

  流动微反应器合成二取代基的方法 吡啶类通过生成吡啶基锂，然后与亲电试剂反应，已经开发出来。通过使用短的停留时间和有效的温度控制，可以避免常规批量宏观工艺所需的低温条件。依次将两种不同的亲电试剂引入二溴吡啶 使用由四个微混合器和四个微管反应器组成的集成流动微反应器系统已获得双取代 吡啶 化合物。
• Preparation and reactions of 2-pyridyltellurium derivatives
  作者：Yoshinori Kondo、Manabu Shilai、Masanobu Uchiyama、Takao Sakamoto

  DOI：10.1039/p19960001781

  日期：——

  Pyridyltellurium derivatives have been prepared from the reaction of halopyridines with lithium butanetellurolate and the tellurium–metal exchange of pyridyltellurium derivatives has been investigated using butyllithium and dilithium dimethylcyanocuprate.

  吡啶硒化物是通过卤代吡啶与丁基硒锂反应制备的，并使用丁基锂和二锂二甲基氰基铜对吡啶硒化物进行金属交换的研究也已进行。
• Pyridylmagnesium chlorides from bromo and dibromopyridines by brominemagnesium exchange: A convenient access to functionalized pyridines
  作者：François Trécourt、Gilles Breton、Véronique Bonnet、Florence Mongin、Francis Marsais、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00789-3

  日期：1999.6

  corresponding pyridylmagnesium chlorides at room temperature by treatment with iPrMgCl. The resulting Grignard reagents were quenched by various electrophiles to afford functionalized pyridines. The brominemagnesium exchange of some dibromopyridines was also studied.

  通过用i PrMgCl处理，在室温下将各种溴吡啶转化为相应的吡啶基氯化镁。将得到的格氏试剂用各种亲电试剂淬灭，得到官能化的吡啶。还研究了一些二溴吡啶的溴-镁交换。
• New Syntheses of Substituted Pyridines via Bromine–Magnesium Exchange
  作者：François Trécourt、Gilles Breton、Véronique Bonnet、Florence Mongin、Francis Marsais、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00027-2

  日期：2000.3

  Bromine–magnesium exchange using iPrMgCl in THF at room temperature on 2-, 3- and 4-bromopyridines allowed the synthesis of various functionalized pyridines. The methodology was successfully used for the synthesis of 4-azaxanthone. Moreover, single exchange reactions observed on 2,6-, 3,5-, 2,3- and 2,5-dibromopyridines, with complete regioselectivity in the case of 2,3- and 2,5-dibromopyridines, afforded

  在室温下，使用i PrMgCl在THF中的2-，3-和4-溴吡啶进行溴-镁交换，可以合成各种官能化的吡啶。该方法已成功用于4-氮杂黄嘌呤的合成。此外，在2,6-，3,5-，2,3-和2,5-二溴吡啶上观察到的单交换反应，在2,3-和2,5-二溴吡啶的情况下具有完全的区域选择性，从而提供了取代的溴吡啶，然后将其参与第二交换步骤以提供双官能化吡啶。

表征谱图