5-bromo-2-(benzophenonehydrazono)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(benzophenonehydrazono)pyridine
• 英文别名: 5-bromo-2-(2-(diphenylmethylene)hydrazinyl)pyridine；N-(benzhydrylideneamino)-5-bromopyridin-2-amine
• 化学式: C₁₈H₁₄BrN₃
• 分子量: 352.233
• InChiKey: PSCZLICUGPVWCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯吡啶 、 二苯甲酮腙 在 1,1'-bis[bis(dimethylamino)phosphino]ferrocene 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到5-bromo-2-(benzophenonehydrazono)pyridine
  参考文献：
  名称：

  与多卤代吡啶在Pd催化的胺化中反转常规化学选择性

  摘要：

  报道了一种能够在Pd催化的3,2-和5,2- Br / Cl-吡啶的胺化反应中实现选择性氯化物官能化的新型催化剂体系。利用配体参数化的反应优化策略导致鉴定出1,1'-双[双（二（二甲基氨基）膦基]二茂铁“ DMAPF”，一种易于获得但尚未使用的二膦，作为该转化的独特有效配体。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05409

文献信息

• Catalytic Amination of 2-Substituted Pyridines with Hydrazine Derivatives
  作者：Jeffrey B. Arterburn、Kalla Venkateswara Rao、Ranjit Ramdas、Benjamin R. Dible

  DOI：10.1021/ol015731y

  日期：2001.5.1

  were prepared in a one-step palladium-catalyzed amination reaction using chelating phosphine ligands. 2-Pyridyl chlorides, bromides, and triflates were effective electrophiles in these reactions. Di-tert-butyl hydrazodiformate was an excellent hydrazine substrate, and the resulting products were deprotected under mild conditions. Catalytic amination provides a direct route to protected bifunctional

  [本文中的反应]使用螯合的膦配体在一步钯催化的胺化反应中制备受保护的吡啶基肼衍生物。在这些反应中，2-吡啶氯，溴化物和三氟甲磺酸是有效的亲电子试剂。肼基二甲酸二叔丁酯是极好的肼底物，所得产物在温和条件下脱保护。催化胺化作用提供了直接路线，可通往适用于金属-生物共轭物合成的受保护的双功能肼基吡啶连接基。
• Inverting Conventional Chemoselectivity in Pd-Catalyzed Amine Arylations with Multiply Halogenated Pyridines
  作者：Mitchell H. Keylor、Zachary L. Niemeyer、Matthew S. Sigman、Kian L. Tan

  DOI：10.1021/jacs.7b05409

  日期：2017.8.9

  A new catalyst system capable of selective chloride functionalization in the Pd-catalyzed amination of 3,2- and 5,2- Br/Cl-pyridines is reported. A reaction optimization strategy employing ligand parametrization led to the identification of 1,1′-bis[bis(dimethylamino)phosphino]ferrocene “DMAPF”, a readily available yet previously unutilized diphosphine, as a uniquely effective ligand for this transformation

  报道了一种能够在Pd催化的3,2-和5,2- Br / Cl-吡啶的胺化反应中实现选择性氯化物官能化的新型催化剂体系。利用配体参数化的反应优化策略导致鉴定出1,1'-双[双（二（二甲基氨基）膦基]二茂铁“ DMAPF”，一种易于获得但尚未使用的二膦，作为该转化的独特有效配体。