N-benzyl-5-phenylpentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-5-phenylpentanamide
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: ATXJEXDLEDROIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-5-phenylpentanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 caesium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Cell-Permeable, Drug-Like Small Molecule Inhibitor Targeting the Polo-Box Domain of Polo-Like Kinase 1

  摘要：

  背景：类泊洛激酶-1（Plk1）在细胞增殖中扮演着关键角色，抑制Plk1被视为抗癌治疗中特异抑制药物的潜在目标。多个研究小组已识别出针对Plk1的泊洛框区域（PBD）的肽类抑制剂，并在体外实验中以高亲和力结合该蛋白。然而，这些肽类抑制剂在蛋白酶抗性和细胞通透性方面不足，阻碍了其发展为新型治疗化合物。 方法/主要发现：为了克服肽类抑制剂的缺点，我们设计并合成了小分子抑制剂。在这些分子中，bg-34对Plk1-PBD表现出高度的结合亲和力，并且可以以未修饰形式跨越细胞膜。此外，bg-34依赖性抑制Plk1-PBD足以在HeLa细胞中诱导凋亡。此外，对Plk1-PBD与bg-34复合体进行的建模研究显示，bg-34能够有效与Plk1-PBD相互作用。 结论/意义：我们证明了分子bg-34是一个具有潜力的药物候选者，表现出抗Plk1-PBD活性，并具备高细胞通透性和稳定性等有利特征。我们还确定，bg-34通过抑制HeLa细胞中的Plk1-PBD诱导凋亡性细胞死亡，其浓度与PEG化4j肽相同，而后者在体外实验中能够比bg-34更有效地抑制Plk1-PBD活性1000倍。本研究可能有助于设计和开发像Plk1-PBD抑制剂的药物样小分子，以提高治疗活性。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0107432
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酸 在 sodium fluoride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 反应 26.0h， 生成 N-benzyl-5-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  使用XtalFluor-E的NaF辅助脱氧氟化从羧酸中合成酰基氟。

  摘要：

  描述了使用XtalFluor-E通过羧酸的脱氧氟化反应合成酰基氟。这种转变在催化量的NaF的辅助下在室温下于EtOAc中发生，其中XtalFluor-E充当活化剂和氟化物源。在硅胶垫上简单过滤后，可获得中等至极好的收率（36-99％）的各种酰基氟。我们还证明了顺序脱氧氟化/酰胺化是可能的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01377

文献信息

• An efficient mechanochemical synthesis of amides and dipeptides using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and PPh₃
  作者：Chuthamat Duangkamol、Subin Jaita、Sirilak Wangngae、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1039/c5ra10127a

  日期：——

  mechanochemical synthesis of amides from carboxylic acids has been developed through an in situ acid activation with 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and a catalytic amount of PPh3. Under room temperature solvent-drop grinding of the reactants in the presence of an inorganic base, a variety of carboxylic acids including aromatic acids, aliphatic acids, and N-protected α-amino acids undergo amidation to afford

  通过用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和催化量的PPh 3进行原位酸活化，已经开发了从羧酸快速，简便而有效的机械化学合成酰胺的方法。在室温下，在无机碱的存在下，对反应物进行溶剂滴磨，使包括芳族酸，脂族酸和N-保护的α-氨基酸在内的各种羧酸酰胺化，以中等至极好的收率得到酰胺。该方法还与Fmoc，Cbz和Boc保护基兼容，可产生受保护的旋光二肽而没有可检测的消旋作用。
• Catalytic role of PPh3 and its polymer bound analog in the amidation of carboxylic acids mediated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine
  作者：Chuthamat Duangkamol、Subin Jaita、Sirilak Wangngae、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.012

  日期：2015.8

  The catalytic role of PPh3 and its polymer bound analog was investigated in the 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) mediated amidation of carboxylic acids. In the presence of inorganic bases which were inert toward TCT, carboxylic acids rapidly reacted with amines to afford amides in good to excellent yields. The described method also enabled the synthesis of optically active protected dipeptides

  在2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）介导的羧酸酰胺化反应中，研究了PPh 3及其与聚合物结合的类似物的催化作用。在对TCT呈惰性的无机碱的存在下，羧酸与胺迅速反应，以良好或优异的收率得到酰胺。所描述的方法还能够在没有外消旋的情况下合成旋光保护的二肽。根据31 P NMR研究证实，在PPh 3催化的酸活化过程中形成了三嗪基氯化chloride 。
• Polymer-anchored Ru(II) complex as an efficient catalyst for the synthesis of primary amides from nitriles and of secondary amides from alcohols and amines
  作者：Sk Manirul Islam、Kajari Ghosh、Anupam Singha Roy、Rostam Ali Molla

  DOI：10.1002/aoc.3233

  日期：2014.12

  Its catalytic activity was evaluated for the preparation of primary amides from aqueous hydration of nitriles in neutral condition. A range of nitriles were successfully converted to their corresponding amides in good to excellent yields. The catalyst was also effective in the preparation of secondary amides from the coupling of alcohols and amines. The catalyst can be facilely recovered and reused

  合成并表征了聚合物锚定的钌（II）催化剂。评价了在中性条件下由腈的水合水制备伯酰胺的催化活性。一系列腈以良好至优异的产率成功转化为它们相应的酰胺。该催化剂还有效地由醇和胺的偶联制备仲酰胺。催化剂可以方便地回收并重复使用六次，而不会显着降低其活性。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Palladium-Catalyzed Hydroaminocarbonylation of Alkenes with Amines: A Strategy to Overcome the Basicity Barrier Imparted by Aliphatic Amines
  作者：Guoying Zhang、Bao Gao、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/anie.201502405

  日期：2015.6.22

  A novel and efficient palladium‐catalyzed hydroaminocarbonylation of alkenes with aminals has been developed under mild reaction conditions, and allows the synthesis of a wide range of N‐alkyl linear amides in good yields with high regioselectivity. On the basis of this method, a cooperative catalytic system operating by the synergistic combination of palladium, paraformaldehyde, and acid was established

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖，高效的钯与戊二烯催化的链烷烃加氢氨基羰基羰基化反应，可以以高收率和高区域选择性合成多种N-烷基线性酰胺。在此方法的基础上，建立了通过钯，多聚甲醛和酸的协同组合操作的协同催化体系，以促进烯烃与芳族和脂族胺的加氢氨基羰基化反应，而后者在常规钯催化的加氢氨基羰基化反应中反应不佳。
• Synthesis of acyl fluorides <i>via</i> photocatalytic fluorination of aldehydic C–H bonds
  作者：Michael Meanwell、Johannes Lehmann、Marc Eichenberger、Rainer E. Martin、Robert Britton

  DOI：10.1039/c8cc06375c

  日期：——

  demonstrate that acyl fluorides can be prepared directly from aldehydes via a C(sp2)–H fluorination reaction involving the inexpensive photocatalyst sodium decatungstate and electrophilic fluorinating agent N-fluorobenzenesulfonimide. This convenient fluorination strategy enables direct conversion of aliphatic and aromatic aldehydes into acylating agents.

  酰氟由于其独特的稳定性而成为通用的酰化剂。然而，它们的合成可能带来挑战，并且通常通过羧酸的脱氧氟化来完成。在这里，我们证明了酰氯可以直接由醛类通过C（sp 2）-H氟化反应制备，该反应涉及廉价的光催化剂脱卡酸钠和亲电氟化剂N-氟苯磺酰亚胺。这种方便的氟化策略可将脂族和芳族醛直接转化为酰化剂。