4-methyl-1-phenylpent-4-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-phenylpent-4-en-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: PAGNVUKBULUSAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-phenylpent-4-en-2-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-甲基-1-苯基戊-4-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯基肟的碳醚化可实现异恶唑啉的对映选择性合成。

  摘要：

  此处报道的是高效率的Pd / Xiang-Phos催化的烯基肟与芳基或烯基卤化物的对映选择性碳醚化，可提供各种手性3,5-二取代和3,5,5-三取代的异恶唑啉，收率高达97％ 。体积大且富含电子的（S，Rs）-NMe-X2配体负责出色的反应性和对映选择性。该转化的显着特征包括温和的反应条件，一般的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的收率，高对映选择性，易于扩大规模以及在生物活性化合物的后期修饰中的应用。所获得的产物可以容易地转化为有用的手性1，3-氨基醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201912408
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethylacenaphthylene-1,2-diol 在 咪唑 、 iron(III) chloride 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 四甲基乙二胺 、 双氧水 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-methyl-1-phenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化乙烯基硼酸酯的碳锌化反应富集对映体的 α-硼锌试剂

  摘要：

  本文描述了通过乙烯基硼酸酯的催化对映选择性碳氧化合成对映体富集、构型稳定的有机锌试剂。该工艺提供了富含对映体的 α-硼锌中间体，这些中间体经证明会发生立体定向反应，从而产生富含对映体的仲硼酸酯产品。探索了中间体α-硼锌试剂的性质，并通过将其应用于(-)-aphanorphine和(-)-enterolactone的合成证明了产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05274

文献信息

• Indium Triiodide Catalyzed Direct Hydroallylation of Esters
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Yoshihiro Inamoto、Takahiro Saito、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/ejoc.201000475

  日期：——

  InI 3 -catalyzed hydroallylation of esters by using hydro-and allysilanes under mild conditions has been accomplished. Many significant groups such as alkenyl, alkynyl, cyano, and nitro ones survive under these conditions. This reaction system provided routes to both homoallylic alcohols and ethers, in which either elimination of the alkoxy moiety or of the carbonyl oxygen atom could be freely selected

  通过在温和条件下使用氢化硅烷和烯丙基硅烷完成了 InI 3 催化的酯的氢化烯丙基化。许多重要的基团，如链烯基、炔基、氰基和硝基基团在这些条件下仍然存在。该反应体系为高烯丙醇和醚提供了途径，其中烷氧基部分或羰基氧原子的消除可以通过改变烷氧基部分和氢硅烷上的取代基自由选择。此外，内酯的氢烯丙基化发生在不开环的情况下，以高产率生产所需的环醚。
• Prins cyclization of α-bromoethers under basic conditions
  作者：Patrice Arpin、Bryan Hill、Robin Larouche-Gauthier、Claude Spino

  DOI：10.1139/cjc-2013-0337

  日期：2013.12

  α-Bromoethers have been found to undergo Prins-type cyclization under basic conditions and without the need to add a promoter. The products are those derived from a Markovnikov addition on the pendant alkene. However, the stereochemistry and even the structure of the products sometimes differ from those expected with the classical Lewis-acid-catalyzed Prins reaction of acetals.

  α-溴醚在碱性条件下被发现会发生普林斯型环化反应，而无需添加促进剂。产物是由于对挂链烯烃的马尔科夫尼科夫加成而得到的。然而，产物的立体化学甚至结构有时与预期的经典路易斯酸催化的缩醛普林斯反应产物不同。
• Solvent Assisted Addition of Tetraallylic, Tetraallenic and Tetrapropargylic Stannanes to Aldehydes and Acetals
  作者：Adam McCluskey、I Wayan Muderawan、Muntari Young、David J. Young

  DOI：10.1055/s-1998-1807

  日期：1998.8

  Tetraallylic, tetraallenic and tetrapropargylic stannanes (0.25 eq) react with aldehydes in methanol to provide unsaturated alcohols. These reactions proceed in methanol to provide unsaturated alcohols. These reactions proceed exclusively with allylic rearrangement for tetra(2-butenyl)tin 2b and tetra(1,2-butadienyl)tin 5e and predominantly with allylic rearrangement for tetrapropadienyltin 5c and tetra(2-butynyl)tin 6e. The corresponding TFA catalysed reactions of dimethyl acetals with 5c and 6e are highly regioselective with allylic rearrangement.

  四烯丙基锡、四烯炔基锡和四炔丙基锡化合物（0.25 eq）在甲醇中与醛反应，生成不饱和醇。这些反应在甲醇中进行，生成不饱和醇。对于四(2-丁烯基)锡2b和四(1,2-丁二烯基)锡5e，反应仅通过烯丙基重排进行；而对于四丙二烯基锡5c和四(2-丁炔基)锡6e，反应主要通过烯丙基重排进行。相应的TFA催化反应中，5c和6e与二甲基缩醛反应具有高度的区域选择性，且均通过烯丙基重排进行。
• Synthesis and Reactivity of 1,2-Dioxolanes from β,γ-Epoxy Ketones
  作者：Wynne V. Kandur、Kathleen J. Richert、Curtis J. Rieder、Andrew M. Thomas、Chunhua Hu、Joseph W. Ziller、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol500835f

  日期：2014.5.16

  readily accessible β,γ-epoxy ketones and H2O2. The reaction proceeded via a tetrahydrofuran, which was converted to the thermodynamically favored 1,2-dioxolane. The product contains a leaving group, which can be displaced to synthesize analogues of the plakinic acid natural products.

  一步法制得的五元环过氧化物是由易于获得的β，γ-环氧酮和H 2 O 2以31–86％的产率制备的。反应通过四氢呋喃进行，将其转化为热力学上有利的1，2-二氧戊环。该产物含有离去基团，该离去基团可以被取代以合成邻苯二酸天然产物的类似物。
• Indium(I)/CuFe2O4 Reagent for Allylation of Carbonyls and Epoxide Rearranged Carbonyls
  作者：M. Kundu、S. P. Mandal、B. Mondal、U. K. Roy

  DOI：10.1134/s1070363220110274

  日期：2020.11

  Indium(I)/CuFe2O4 reagent for carbonyl allylation and epoxide rearranged carbonyl allylation is proposed for formation of homoallylic alcohols. The In(I) reagent in combination with catalytic amount of CuFe2O4 support in situ formation of nucleophilic allylic indium from allyl halide in THF medium. Nucleophilic allylic indium species react with carbonyls to form homoallyl alcohols in good to excellent

  用于羰基烯丙基化和环氧化物重排羰基烯丙基化的 Ind(I)/CuFe2O4 试剂被提议用于形成高烯丙醇。In(I) 试剂与催化量的 CuFe2O4 载体相结合，在 THF 介质中由烯丙基卤化物原位形成亲核烯丙基铟。亲核烯丙基铟物质与羰基反应形成高烯丙醇，产率良好至极好。在所提出的反应条件下，芳基环氧化物顺利重排成醛，醛也被烯丙基化，形成高烯丙醇。该过程是高效的并且可以容忍不同的官能团。