1,2-dimethylacenaphthylene-1,2-diol | 6566-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-dimethylacenaphthylene-1,2-diol
• 英文别名: syn-1,2-dimethyl-1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diol；(1R,2S)-1,2-dimethylacenaphthylene-1,2-diol
• CAS: 6566-38-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: QSDXRXVHRKLPHO-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethylacenaphthylene-1,2-diol 以 四氢呋喃 、 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (R)-1,2,2-triphenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硼配体设计实现的非对映选择性和对映选择性连接交叉偶联

  摘要：

  研究了β-取代的烯基硼“ate”复合物的对映选择性和非对映选择性连接交叉偶联。尽管 β 取代改变了催化反应的化学选择性，有利于 Suzuki-Miyaura 产物，但使用源自苊醌的硼酸酯配体使该过程有利于结合产物，即使使用取代的底物也是如此。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09909
• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 苊醌 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到1,2-dimethylacenaphthylene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  硼配体设计实现的非对映选择性和对映选择性连接交叉偶联

  摘要：

  研究了β-取代的烯基硼“ate”复合物的对映选择性和非对映选择性连接交叉偶联。尽管 β 取代改变了催化反应的化学选择性，有利于 Suzuki-Miyaura 产物，但使用源自苊醌的硼酸酯配体使该过程有利于结合产物，即使使用取代的底物也是如此。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09909

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioconvergent Radical Suzuki–Miyaura C(sp³)–C(sp²) Cross-Coupling
  作者：Sheng-Peng Jiang、Xiao-Yang Dong、Qiang-Shuai Gu、Liu Ye、Zhong-Liang Li、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c09125

  日期：2020.11.18

  A copper-catalyzed enantioconvergent Suzuki-Miyaura C(sp3)-C(sp2) cross-coupling of various racemic alkyl halides with organoboronate esters has been established in high enantioselectivity. Critical to the success is the use of a chiral cinchona alkaloid-derived N,N,P-ligand for not only enhancing the reducing capability of copper catalyst to favor a stereoablative radical pathway over a stereospecific

  各种外消旋卤代烷与有机硼酸酯的铜催化对映收敛 Suzuki-Miyaura C(sp3)-C(sp2) 交叉偶联已经建立，具有高对映选择性。成功的关键是使用手性金鸡纳生物碱衍生的 N,N,P-配体，不仅提高铜催化剂的还原能力，有利于立体定向 SN2 型过程的立体消除自由基途径，而且提供理想的手性环境以实现对高活性自由基物种的具有挑战性的对映控制。该反应在偶联伙伴方面具有广泛的范围，包括芳基-和杂芳基硼酸酯，以及具有良好官能团兼容性的苄基-、杂苄基-和炔丙基溴化物和氯化物。因此，
• Diastereo‐ and Enantioselective 1,4‐Difunctionalization of Borylenynes by Catalytic Conjunctive Cross‐Coupling
  作者：Chunyin Law、Elton Kativhu、Johnny Wang、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.202001580

  日期：2020.6.22

  Enantioselective conjunctive cross‐coupling of enyne‐derived boronate complexes occurs with 1,4 addition of the electrophile and migrating group across the π system. This reaction pathway furnishes α‐boryl allenes as the reaction product. In the presence of a chiral catalyst, both the central and axial chirality of the product can be controlled during product formation.

  恩尼酸硼酸酯络合物的对映选择性联合偶联通过在π体系中添加1,4的亲电子基团和迁移基团而发生。该反应途径提供了α-硼基丙二烯作为反应产物。在手性催化剂的存在下，可以在产物形成过程中控制产物的中心手性和轴向手性。
• Alkyl Group Migration in Ni-Catalyzed Conjunctive Coupling with C(sp³) Electrophiles: Reaction Development and Application to Targets of Interest
  作者：Seung Moh Koo、Alex J. Vendola、Sarah Noemi Momm、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04453

  日期：2020.1.17

  cross-coupling reaction is developed that allows the construction of chiral organoboronic esters from alkylboron ate complexes and alkyl iodide electrophiles. The process occurs most efficiently with a Ni/Pybox-comprised catalyst and with an acenapthoquinone-derived boron ligand. Because of the broad functional group tolerance of this reaction, it can be a versatile tool for organic synthesis. Applications

  开发了一种催化联合交叉偶联反应，该反应允许从烷基硼酸酯配合物和烷基碘亲电子试剂构建手性有机硼酸酯。使用包含Ni/Pybox的催化剂和苊醌衍生的硼配体，该过程最有效地发生。由于该反应具有广泛的官能团耐受性，因此它可以成为有机合成的通用工具。描述了 (R)-coniine 和 (-)-indolizidine 209D 的构建应用。
• Enantioselective Synthesis of Tertiary β‐Boryl Amides by Conjunctive Cross‐Coupling of Alkenyl Boronates and Carbamoyl Chlorides
  作者：Christopher A. Wilhelmsen、Xuntong Zhang、Jesse A. Myhill、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.202116784

  日期：2022.4.4

  Versatile tertiary β-boryl amides are prepared by conjunctive cross-coupling of α-substituted alkenyl boron “ate” complexes and carbamoyl chloride electrophiles. This reaction gives morpholine amides, which are easily converted to an array of useful building blocks.

  通过 α-取代的烯基硼“酯”络合物和氨基甲酰氯亲电子试剂的联合交叉偶联制备多功能叔 β-硼基酰胺。该反应生成吗啉酰胺，它很容易转化为一系列有用的结构单元。
• Asymmetric Synthesis of β-Aminoboronates via Copper-Catalyzed Reductive Coupling of Vinyl Boronates with Imines
  作者：Jing He、Cham Bi Seo、Wan Seok Yoon、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01949

  日期：2023.7.28

  We report a copper-catalyzed asymmetric reductive coupling of vinyl boronates with imines, which directly access enantiomerically enriched β-aminoalkylboronates. Stereoselective addition of the in situ generated chiral α-borylalkyl copper to N-phosphinoyl imines provided target products in good yields with high diastereo- and enantioselectivity. Vinyl boronate with methylated acenaphthoquinone as a

  我们报道了乙烯基硼酸酯与亚胺的铜催化不对称还原偶联，其直接获得对映体富集的β-氨基烷基硼酸酯。原位生成的手性α-硼基烷基铜与N-膦酰亚胺的立体选择性加成以良好的产率提供了具有高非对映选择性和对映选择性的目标产物。以甲基化苊醌作为硼配体的乙烯基硼酸酯对于有效产生不对称产物至关重要，硼部分的有机转化以及易于去除的N-保护基团证明了它们的合成实用性。