3-methoxypropanoic acid phenyl ester | 99186-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-methoxypropanoic acid phenyl ester
• 英文别名: phenyl 3 -methoxypropanoate；3-methoxy-propionic acid phenyl ester；3-Methoxy-propionsaeure-phenylester；3-Methoxypropionic acid phenyl ester；phenyl 3-methoxypropanoate
• CAS: 99186-46-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: XWEXXGPXAISQHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxypropanoic acid phenyl ester 在 15-冠醚-5 、 三溴化硼 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到3-羟基丙酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  使用烷氧基钽催化剂对羧酸酯进行羟基导向的酰胺化

  摘要：

  我们在此描述了一种通过使用金属催化的羟基定向反应化学选择性合成酰胺的新策略。位于酯基 β 位的羟基促进了羰基在烷氧基钽催化剂下的活化，随后进行了酰胺化反应，从而产生了多种具有优异化学选择性的 β-羟基酰胺。化学选择性酰胺化策略可以扩展到二肽衍生物的催化合成，这在现代有机合成中仍然是具有挑战性的研究课题。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09482
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 1-苯氧基-1-(三甲基硅氧基)乙烯 在 [Ir(cod)(PPh₃)2]OTf 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到3-methoxypropanoic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed crossed aldol coupling and a new concept to form an Ir–Si species

  摘要：

  [Ir(COD)(PPh3)(2)]X (X=PF6, ClO4, and OTf) activated by H-2 molecule catalyzes Mukaiyama-type aldol coupling between enoxysilanes and acetals or aldehydes. An Ir-Si species formed in the first stage of the catalytic cycle plays an important role in these reactions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02303-5

文献信息

• Rational Engineered C-Acyltransferase Transforms Sterically Demanding Acyl Donors
  作者：Anna Żądło-Dobrowolska、Lucas Hammerer、Tea Pavkov-Keller、Karl Gruber、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1021/acscatal.9b04617

  日期：2020.1.17

  The biocatalytic Friedel-Crafts acylation has been identified recently for the acetylation of resorcinol using activated acetic acid esters for the synthesis of acetophenone derivatives catalyzed by an acyltransferase. Because the wild-type enzyme is limited to acetic and propionic derivatives as the substrate, variants were designed to extend the substrate scope of this enzyme. By rational protein

  最近已发现生物催化的Friedel-Crafts酰化反应可用于间苯二酚的乙酰化反应，该反应使用活化的乙酸酯进行乙酰基转移酶催化的苯乙酮衍生物的合成。因为野生型酶限于以乙酸和丙酸衍生物为底物，所以设计了变体以扩展该酶的底物范围。通过合理的蛋白质工程，鉴定了活性位点中的关键残基，该残基可被替换以结合更大的酰基部分。单点变体F148V能够转化以前无法获得的中等链长烷基和烷氧基烷基羧酸酯作为供体底物，转化率高达99％，分离产率高达99％。
• Breederveld; Kooyman, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1957, vol. 76, p. 297,310
  作者：Breederveld、Kooyman

  DOI：——

  日期：——