ethyl 2-amino-3-(3-indolyl)-2-carbethoxypropionate | 119695-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-3-(3-indolyl)-2-carbethoxypropionate
• 英文别名: Diethyl amino[(1H-indol-3-yl)methyl]propanedioate；diethyl 2-amino-2-(1H-indol-3-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 119695-00-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: KANUWVRMUOALHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-3-(3-indolyl)-2-carbethoxypropionate 在 吡啶 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl 2-benzamido-2-[(2-formyl-1H-indol-3-yl)methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  DDQ oxidations in the indole area. Synthesis of 4-alkoxy-.beta.-carbolines including the natural products crenatine and 1-methoxycanthin-6-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a029
• 作为产物：
  描述：

  芦竹碱 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl 2-amino-3-(3-indolyl)-2-carbethoxypropionate
  参考文献：
  名称：

  与泛黄霉素的总合成有关的模型研究；Pictet-Spengler环化反应以及1,2-二氢-β-咔啉衍生物的形成和分子内酰化反应

  摘要：

  的四氢β咔啉的制剂8，图9B，和图9d中描述。L-色氨酸-L-脯氨酸甲酯与3-甲基丁醛的Pictet-Spengler反应得到四氢-β-咔啉20和21。随后的酸催化环化提供了fumitremorgin类似物22和23。在用碱处理后，2-（对甲苯磺酰基）四氢-β-咔啉27a提供了不饱和五环28a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89899-9

文献信息

• Catalytic Asymmetric Pictet−Spengler Reaction
  作者：Jayasree Seayad、Abdul Majeed Seayad、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja057444l

  日期：2006.2.1

  A catalytic asymmetric Pictet-Spengler reaction has been developed, wherein treating substituted tryptamines with an aldehyde in the presence of a catalytic amount of a chiral phosphoric acid provides the corresponding tetrahydro-beta-carboline derivatives in high yields and enantiomeric excesses. The reaction works well with both aliphatic and aromatic aldehydes.

  已经开发了催化不对称 Pictet-Spengler 反应，其中在催化量的手性磷酸存在下用醛处理取代的色胺，以高产率和对映体过量提供相应的四氢-β-咔啉衍生物。该反应适用于脂肪族和芳香族醛。
• Inhibitors of cellular necrosis
  申请人：Cuny Gregory D.

  公开号：US20110144169A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention relates to compounds and pharmaceutical preparations and their use in therapy for preventing or treating trauma, ischemia, stroke and degenerative diseases associated with cell death. Methods and compositions of the invention are particularly useful for treating neurological disorders associated with cellular necrosis.

  本发明涉及化合物及其制药制剂，以及它们在治疗预防或治疗创伤、缺血、中风和与细胞死亡相关的退行性疾病中的应用。本发明的方法和组合物特别适用于治疗与细胞坏死相关的神经系统疾病。
• HAGEN, TIMOTHY J.;NARAYANAN, KRISHNASWAMY;NAMES, JEFFREY;COOK, JAMES M., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2170-2178
  作者：HAGEN, TIMOTHY J.、NARAYANAN, KRISHNASWAMY、NAMES, JEFFREY、COOK, JAMES M.

  DOI：——

  日期：——
• US8143300B2
  申请人：——

  公开号：US8143300B2

  公开（公告）日：2012-03-27
• Model studies related to the total synthesis of the fumitremorgins; the Pictet-Spengler cyclisation and the formation and intramolecular acylation of a 1,2-dihydro-β-carboline derivative
  作者：David M. Harrison、Ram Bilas Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89899-9

  日期：1993.4

  tetrahydro-β-carbolines 8, 9b, and 9d are described. The Pictet-Spengler reaction of L-tryptophyl-L-proline methyl ester with 3-methylbutanal gave the tetrahydro-β-carbolines 20 and 21; subsequent acid-catalysed cyclisation afforded the fumitremorgin analogues 22 and 23. The 2-(p-toluenesulphonyl)tetrahydro-β-carboline 27a furnished the unsaturated pentacycle 28a upon treatment with alkali.

  的四氢β咔啉的制剂8，图9B，和图9d中描述。L-色氨酸-L-脯氨酸甲酯与3-甲基丁醛的Pictet-Spengler反应得到四氢-β-咔啉20和21。随后的酸催化环化提供了fumitremorgin类似物22和23。在用碱处理后，2-（对甲苯磺酰基）四氢-β-咔啉27a提供了不饱和五环28a。