N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(4-methylbenzamide) | 80648-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(4-methylbenzamide)
• 英文别名: N,N’‑(ethane‑1,2‑diyl)bis(4‑methylbenzamide)；1,2-bis-p-toluoylamino-ethane；1,2-Bis-p-toluoylamino-aethan；4-methyl-N-[2-[(4-methylbenzoyl)amino]ethyl]benzamide
• CAS: 80648-69-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD00408931
• 分子量: 296.369
• InChiKey: BSPBNQZZZULRDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(4-methylbenzamide) 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到N,N'-bis(p-toluoyl)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  N,N?-二酰化咪唑烷和六氢嘧啶

  摘要：

  开发了一种通过乙二胺和三亚甲基二胺的单酰化衍生物与氯甲基甲醚相互作用制备N-单酰基咪唑烷和六氢嘧啶（作为盐酸盐）的方法。还有一种制备 N,N'-二酰基咪唑烷和六氢嘧啶的方法，通过它们的单酰基衍生物的酰化或通过相应的 N,N'-二酰基亚烷基二胺衍生物与二甲氧基甲烷、二乙酰氧基甲烷、1,3,5-三恶烷或氯甲基甲醚的反应被设计。

  DOI：

  10.1007/bf00703698
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(4-methylbenzamide)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, in vitro biological and molecular docking evaluation of N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(benzamides)

  摘要：

  本研究描述了N,N'-(乙烷-1,2-二基)双(苯酰胺)（3a-3j）的合成、表征、体外生物学评估和对接分析。因此，在体外人红细胞溶血实验中，仅有双酰胺（3d）在高浓度（1000μg/mL）下诱导了52.4%的溶血，随着浓度降低到（250μg/mL），溶血率急剧下降至27.9%（CC50=400.41）。同样，测试的双酰胺（3j）在高浓度（1000μg/mL）下被发现毒性最小，溶血率为7.8%，逐渐降低至较低浓度（250μg/mL）的6.1%（CC50=19,347.83）。因此，在高浓度下，测试的双酰胺被发现对人红细胞具有很高的生物相容性，CC50值远高于1000μg/mL。生物相容性双酰胺（3a-3j）被用于体外DNA梯形实验，以分析其诱导凋亡的潜力。获得的结果表明，测试的双酰胺（3a-3j）对DNA具有很强的降解性，导致出现多个条带或DNA的完全降解，除了（3a）、（3c）、（3i）和（3g）。此外，合成的双酰胺（3a-3j）在体外抗利什曼病实验中被测试，以揭示其杀虫潜力。获得的结果清楚地表明，部分测试的双酰胺显示出良好的剂量依赖性反应。测试的双酰胺在高浓度（1000μg/mL）下对利什曼病原虫的前鞭毛体表现出极高的活性，随着浓度降低到（250μg/mL），其%抑制潜力急剧下降。因此，在高浓度（1000μg/mL）下，双酰胺（3f）造成85%的抑制，被评为最有效的杀虫双酰胺，随后是双酰胺（3g），其对利什曼病原虫的抑制率为73.54%。然而，从其IC50值来看，最佳的杀虫潜力由双酰胺（3f）展示，其后依次为（3b）、（3j）和（3g），IC50值分别为633.16、680.22、680.22和712.93μg/mL。分子对接研究表明，具有电子供体基团的双酰胺表现出良好的结合潜力，对抗利什曼病靶点具有较强的亲和力。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02199-8

文献信息

• One-Pot Anodic Conversion of Symmetrical Bisamides of Ethylene Diamine to Unsymmetrical <i>gem</i>-Bisamides of Methylene Diamine
  作者：Tatiana Golub、Gui-yuan Dou、Cheng-chu Zeng、James Y. Becker

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02917

  日期：2019.10.4

  Symmetrical bisamides of ethylene diamine of type ArCONHCH2CH2NHCOAr undergo anodic C-C bond cleavage in acetonitrile-LiClO4 under controlled-potential electrolysis. The electrogenerated carbocation intermediates react with the solvent acetonitrile to afford unsymmetrical gem-bisamides of type ArCONHCH2NHCOMe in a one-pot reaction. The yields of the latter products are moderate (up to 60%). Other minor

  ArCONHCH2CH2NHCOAr型乙二胺的对称双酰胺在受控电势下在乙腈-LiClO4中进行阳极CC键裂解。电生成的碳正离子中间体与溶剂乙腈反应，通过一锅法反应提供ArCONHCH2NHCOMe类型的不对称的宝石双酰胺。后一种产品的产率中等（高达60％）。其他次要产品涉及ArCONHCH2NHCOAr和MeCONHCH2NHCOMe类型的两种对称的宝石双酰胺和片段化产品（例如ArCONHCHO，ArCONH2和ArCN）。
• Structure-Activity Relationships of Diamines, Dicarboxamides, and Disulfonamides on Vinblastine Accumulation in P388/ADR Cells.
  作者：Hiroyuki SAWANISHI、Shinya WAKUSAWA、Rieko MURAKAMI、Ken-ichi MIYAMOTO、Ken-ichi TANAKA、Shigeyuki YOSHIFUJI

  DOI：10.1248/cpb.42.1459

  日期：——

  Diamines, dicarboxamides, and disulfonamides that have terminal benzene, methyl- or chloro-substituted benzene rings were synthesized and evaluated for the activity of [3H]vinblastine accumulation in multidrug-resistant P388/ADR cells. The efficacy of these compounds was generally in the order of dicarboxamides

  合成了具有末端苯环、甲基或氯代苯环的二胺、二羧酰胺和二磺酰胺类化合物，并对其在耐多药 P388/ADR 细胞中积累[3H]长春新碱的活性进行了评估。这些化合物的药效一般按照二羧酰胺<二胺<二磺酰胺的顺序排列。结构中含有末端甲基或氯代苯环的 N-甲基化二胺和二磺酰胺化合物也显示出相当强的药效。根据这些发现，我们合成了一种新型二磺酰胺化合物--1, 2, 3, 4, 5, 6-六氢-2, 5-双（对甲苯磺酰基）苯并[2, 5]二佐辛（22）。化合物 22 抑制了长春新碱从 P388/ADR 细胞中的外流，并增加了其在细胞内的蓄积，而几乎没有增加长春新碱在敏感细胞（P388/S）中的蓄积。化合物 22 在体外明显增强了长春新碱、长春新碱、秋水仙碱和阿霉素对 P388/ADR 细胞的生长抑制作用。
• Reaction ofN,N-bis(chloromethyl)amides withN,N′-diacylated alkene(arylene)diamines
  作者：O. A. Luk'yanov、T. V. Ternikova

  DOI：10.1007/bf02494281

  日期：1998.11

  Reactions ofN,N-bis(chloromethyl)amides withN,N′-diacyl derivatives of ethylenediamine (oro-phenylenediamine) result in formation of the corresponding 1,3,5-triacylated perhydro-1,3,5-triazepines (or their benzoanalogs) or 1,3-diacylated imidazolidines (or their benzoanalogs). Reactions ofN,N-bis(chloromethyl)amides withN,N′-ditosylated trimethylenediamine occur in a similar way. The direction of the

  N,N-双（氯甲基）酰胺与乙二胺（或邻苯二胺）的 N,N'-二酰基衍生物反应生成相应的 1,3,5-三酰化全氢-1,3,5-三氮杂（或它们的苯并类似物） ) 或 1,3-二酰化咪唑烷（或其苯并类似物）。N,N-双(氯甲基)酰胺与N,N'-二甲苯基化三亚甲基二胺的反应以类似的方式发生。反应的方向取决于酰基取代基的类型和碱的强度。
• Hill; Aspinall, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 822,824
  作者：Hill、Aspinall

  DOI：——

  日期：——
• US4386053A
  申请人：——

  公开号：US4386053A

  公开（公告）日：1983-05-31