ethyl (2R)-2-acetamido-3-methoxypropanoate | 1084734-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R)-2-acetamido-3-methoxypropanoate
• 英文别名: N-acetyl-β-methoxy-D-alanine ethyl ester；(R)-ethyl 2-acetamido-3-methoxypropionate
• CAS: 1084734-55-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: LBEWXIFIQHCOGN-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-acetamido-3-methoxypropanoate 以94的产率得到拉克酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis 2016, 48, A-I

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-[(S)-1-phenylethyl]aziridine-(R)-carboxylate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl (2R)-2-acetamido-3-methoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶-（2R）-羧酸酯合成拉考酰胺（Vimpat）及其衍生物

  摘要：

  摘要 在三个简单的连续步骤中，从市售的氮丙啶-（2 R）-羧酸酯类化合物中，选择性地合成了抗癫痫药（R）-乳糖酰胺及其衍生物，包括区域选择性氮丙啶环开环，脱苄基作用，然后在一个罐中进行乙酰化和酰胺的形成。该方案的优点是起始原料和试剂是可商购的，并且在所有化学转化后都需要通过重结晶进行一次纯化，从而最终药物的ee> 99.9％。 在三个简单的连续步骤中，从市售的氮丙啶-（2 R）-羧酸酯类化合物中，选择性地合成了抗癫痫药（R）-乳糖酰胺及其衍生物，包括区域选择性氮丙啶环开环，脱苄基作用，然后在一个罐中进行乙酰化和酰胺的形成。该方案的优点是起始原料和试剂是可商购的，并且在所有化学转化后都需要通过重结晶进行一次纯化，从而最终药物的ee> 99.9％。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588093

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activities of N-benzyl (2R)-2-acetamido-3-oxysubstituted propionamide derivatives
  作者：Pierre Morieux、James P. Stables、Harold Kohn

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.055

  日期：2008.10

  lacosamide. We report an expedient five-step stereospecific synthesis for N-benzyl (2R)-2-acetamido-3-oxysubstituted propionamide analogs beginning with D-serine methyl ester. The procedure incorporated alkyl (e.g. methyl, primary, secondary, and tertiary) and aryl groups at this position. The SAR for the 3-oxy site showed maximal activity in animal seizure models for small 3-alkoxy substituents.

  拉考沙胺已在美国和欧洲提交监管部门批准用于治疗癫痫。以前的合成方法不允许详细说明拉科酰胺中 3-氧位点的构效关系 (SAR)。我们报告了以 D-丝氨酸甲酯开头的 N-苄基 (2R)-2-乙酰氨基-3-氧取代丙酰胺类似物的权宜五步立体定向合成。该程序在该位置并入烷基（例如甲基、伯、仲和叔）和芳基。3-氧位点的 SAR 在小 3-烷氧基取代基的动物癫痫模型中显示出最大的活性。
• 一种合成拉科酰胺的方法
  申请人：华润双鹤药业股份有限公司

  公开号：CN104710324B

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明涉及一种合成拉科酰胺（(R)‑2‑乙酰胺基‑N‑苄基‑3‑甲氧基丙酰胺）的方法，该方法以D‑胱氨酸烷基酯为原料，工艺过程避免了剧毒化学原料硫酸二甲酯以及其它具有潜在基因毒性的甲基化试剂的使用，操作简单、环保，适合工业化大生产。
• KR2017/126123
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Bio. Med. Chem. 2008, 16, 8968-8975
  作者：

  DOI：——

  日期：——