4-苄氨-6-氯吡啶 | 61667-16-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苄氨-6-氯吡啶
• 中文别名: N-苄基-6-氯-4-嘧啶胺
• 英文名称: benzyl-(6-chloropyrimidin-4-yl)-amine
• 英文别名: benzyl(6-chloro-pyrimidin-4-yl)amine；N-benzyl-6-chloropyrimidin-4-amine；benzyl-(6-chloro-pyrimidin-4-yl)-amine；Benzyl-(6-chlor-pyrimidin-4-yl)-amin；benzyl(6-chloropyrimidin-4-yl)amine；4-Benzylamino-6-chlorpyrimidin
• CAS: 61667-16-1
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD00679879
• 分子量: 219.673
• InChiKey: XARFPUIPIOPYGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

N-Benzyl-6-chloropyrimidin-4-amine是一种嘧啶衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氨-6-氯吡啶 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到N-benzyl-6-chloro-5-nitrosopyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  取代基结构对嘧啶亲电取代的影响

  摘要：

  在对一系列4,6-二取代的嘧啶衍生物的亲电子亚硝化反应的研究中，发现C-4和C-6取代基的电子性质与反应性之间存在微妙的相互作用，其中氯，单或双取代的氨基。尽管存在第二个活化基团，诸如在氨基部分上存在芳基或两个烷基之类的影响仍阻碍了反应的进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.063
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯嘧啶 、 苄胺 以 异丙醇 为溶剂， 生成 4-苄氨-6-氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  取代基结构对嘧啶亲电取代的影响：反驳

  摘要：

  了一系列的影响激活嘧啶的电亚硝化（意外和模糊效果的报告四面体 2007年，63，5394）被证明是错误的。取代在嘧啶环的5位上进行亲电取代，在嘧啶环的4位上发生仲氨基的N-亚硝化。此外，已经表明，制备嘌呤的合成顺序也是不正确的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.044

文献信息

• [EN] FGFR4 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FGFR4
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2016164754A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  We provide FGFR inhibitors, their salts, methods of manufacture, and methods of use.

  我们提供FGFR抑制剂，它们的盐，制造方法和使用方法。
• [EN] PYRIMIDINE FGFR4 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FGFR4 PYRIMIDINE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2015057938A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Provided herein are compounds of Formula I useful as FGFR4 inhibitors, as well as methods of use of the same.

  本文提供了作为FGFR4抑制剂有用的I式化合物，以及其使用方法。
• [EN] AZAINDOLE DERIVATIVES AS RHO- KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS AZA-INDOLIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE RHO-KINASE
  申请人：CHIESI FARM SPA

  公开号：WO2019238628A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The invention relates to compounds of formula (I) inhibiting Rho Kinase that are azaindole derivatives, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing them and therapeutic use thereof Particularly the compounds of the invention may be useful in the treatment of many disorders associated with ROCK enzymes mechanisms, such as pulmonary diseases including asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) and pulmonary arterial hypertension (PAH).

  该发明涉及抑制Rho激酶的式(I)化合物，这些化合物是吡唑吲哚衍生物，制备这类化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们的治疗用途。特别是该发明的化合物可能在治疗与ROCK酶机制相关的许多疾病中有用，如包括哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）、特发性肺纤维化（IPF）和肺动脉高压（PAH）在内的肺部疾病。
• Discovery of VX-509 (Decernotinib): A Potent and Selective Janus Kinase 3 Inhibitor for the Treatment of Autoimmune Diseases
  作者：Luc J. Farmer、Mark W. Ledeboer、Thomas Hoock、Michael J. Arnost、Randy S. Bethiel、Youssef L. Bennani、James J. Black、Christopher L. Brummel、Ananthsrinivas Chakilam、Warren A. Dorsch、Bin Fan、John E. Cochran、Summer Halas、Edmund M. Harrington、James K. Hogan、David Howe、Hui Huang、Dylan H. Jacobs、Leena M. Laitinen、Shengkai Liao、Sudipta Mahajan、Valerie Marone、Gabriel Martinez-Botella、Pamela McCarthy、David Messersmith、Mark Namchuk、Luke Oh、Marina S. Penney、Albert C. Pierce、Scott A. Raybuck、Arthur Rugg、Francesco G. Salituro、Kumkum Saxena、Dean Shannon、Dina Shlyakter、Lora Swenson、Shi-Kai Tian、Christopher Town、Jian Wang、Tiansheng Wang、M. Woods Wannamaker、Raymond J. Winquist、Harmon J. Zuccola

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00301

  日期：2015.9.24

  signaling kinase in immune cells, and identified multiple scaffolds showing good inhibitory activity for this kinase. A particular scaffold of interest, the 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine series (7-azaindoles), was selected for further optimization in part on the basis of binding affinity (Ki) as well as on the basis of cellular potency. Optimization of this chemical series led to the identification of VX-509

  尽管存在几种治疗选择，但是仍然需要针对多种自身免疫疾病的更有效，安全和方便的治疗方法。靶向Janus酪氨酸激酶（JAKs）在细胞信号传导反应中起着重要作用，并且可以促进与疾病相关的异常免疫功能，它已成为开发新型自身免疫性疾病疗法的一种新颖且有吸引力的方法。我们针对免疫细胞中的关键信号激酶JAK3筛选了我们的化合物文库，并鉴定了多个支架对该支架表现出良好的抑制活性。选择了特定的目标支架1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶系列（7-氮杂吲哚），部分基于结合亲和力（K i）以及细胞效能的基础上。该化学系列的优化导致鉴定出一种新型，有效和选择性的JAK3抑制剂VX-509（地加罗非尼），与大鼠移植模型（HvG）相比，它在大鼠宿主体内显示出良好的疗效。基于这些发现，看来VX-509为治疗多种自身免疫性疾病提供了潜力。
• [EN] DIARYLAMINE-SUBSTITUTED QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] QUINOLONES SUBSTITUÉES PAR DIARYLAMINE UTILES COMME INHIBITEURS DE L'OXYDE NITRIQUE SYNTHASE INDUCTIBLE.
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2009029617A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Novel diarylamine-substituted quinolone compounds and pharmaceutical compositions, certain of which have been found to inhibit inducible NOS synthase have been discovered, together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for the treatment of iNOS-mediated diseases in a patient by administering the compounds.

  已发现新的含有二芳胺基取代喹诺酮化合物和药物组合物，其中一些已被发现能抑制诱导型NOS合成酶，还包括合成和使用这些化合物的方法，包括通过给患者施用这些化合物治疗iNOS介导的疾病的方法。