4-苄氨基-2-氧代-2H-色烯-3-甲醛 | 111222-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-苄氨基-2-氧代-2H-色烯-3-甲醛
• 英文名称: 4-(Benzylamino)-2-oxo-1-benzopyran-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-(benzylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde；4-Benzylaminocumarin-3-carboxaldehyd；4-benzylaminocoumarin-6-carbaldehyde；4-(benzylamino)-2-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 111222-25-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00178664
• 分子量: 279.295
• InChiKey: NGDBNOOCLHWAJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  592.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氨基-2-氧代-2H-色烯-3-甲醛 在 尿素 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-benzyl-1H,5H-<1>benzopyrano<4,3-b>pyridine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 3-取代的 4-氨基香豆素环化对具有 2-acyl-2-propenone 部分结构、5th Mitt. 2,5-Dioxo-2H、5H- [1] benzopyrano [4,3-b] 吡啶的杂环反应

  摘要：

  通过 4-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxaldehydes 1 的 Wittig 反应合成荧光 2H, 5H- [1] benzopyrano [4,3-b] pyridine-2,5-dioones 9描述了磷烷 2。丙烯酸酯 3 的氨解产生 4-氨基香豆素 8，它们被热环化。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200702
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxycoumarin 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-苄氨基-2-氧代-2H-色烯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  用于治疗阿尔茨海默病的双功能胆碱酯酶和碳酸酐酶抑制剂：香豆素-二氢吡啶衍生物的设计、合成、体外和计算机评价

  摘要：

  阿尔茨海默氏病 (AD) 是一种复杂、进行性和主要形式的认知障碍。胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂在治疗 AD 中的有用作用已得到充分证明。除 ChE 抑制剂外，多项研究证实，抑制人碳酸酐酶 (hCAs) 有助于 AD 治疗。为了引入有效的 ChE 和 hCA 抑制剂，基于有效药效团的分子杂交设计了新的香豆素-二氢吡啶衍生物 ( 6a-m) 。由三步组成的简单合成路线用于合成标题化合物6a-m. 后一种化合物针对乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和两种重要的 hCA 亚型（包括 hCA I 和 hCA II）进行了评估。体外试验的结果表明，化合物6b、6f和6i是最有前途的抗 AChE 和 BChE 衍生物，而抗研究的 hCA 最有效的化合物是化合物6g、6i和6j。此外，使用 Autodock 软件和 preADMET 在线软件对最有效的化合物进行计算机筛选，以分别识别结合模式和预测药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134767

文献信息

• Two Methods for the Preparation of 3-Dialkylaminomethyl Derivatives (Mannich Bases) of 4-Aminocoumarin: A New Type of Intramolecular Hydride Transfer
  作者：Ivo C. Ivanov、Stoyan K. Karagiosov

  DOI：10.1055/s-1995-3971

  日期：1995.6

  The transformation of 4-alkylaminocoumarin-3-carbaldehydes (1b-f) by treatment with secondary amines 2a-i into 3-dialkylaminomethyl-4-aminocoumarins 4a-i via intramolecular hydride transfer is reported. The structure of 4 was ascertained by independent Mannich reaction of 4-aminocoumarin (5) yielding the 3-dialkylaminomethyl derivatives 4a-e. By treatment of 1e with primary amine 6 only the usual Schiff base 7 was obtained.

  报道了通过与二级胺 2a-i 处理 4-烷基氨基香豆醛 (1b-f)，实现通过分子内氢转移转化为 3-二烷基氨基甲基-4-氨基香豆素 4a-i 的过程。 4 的结构通过独立的 Mannich 反应确认，该反应使用 4-氨基香豆素 (5) 生成 3-二烷基氨基甲基衍生物 4a-e。用初级胺 6 处理 1e，仅得到常规的舒夫碱 7。
• Synthesis of 2<i>H</i>-chromeno[4,3-<i>b</i>]pyridine-2,5(1<i>H</i>)-diones and related heterocycles<i>via</i>the erlenmeyer-ploechl reaction
  作者：Ivo Christov Ivanov、Toma Nikolaev Glasnov、Dieter Heber

  DOI：10.1002/jhet.5570420517

  日期：2005.7

  no[4,3-b]pyridine-2,5-diones 4a-j were synthesized from 4-alkylamino-coumarin-3-carbaldehydes 1 and 5(4H)-oxazolinones (azalactones) derived from N-acetylglycine (2a) and hippuric acid (2b). The intermediates 3 (3j isolated only) underwent spontaneous recyclization via opening of the azalactone and successive formation of the fused 2-pyridones 4. Attempts to synthesize the selected 2H-chromeno[3,4-f]-1

  由4-烷基氨基香豆素-3-甲醛1和5（4 H）-合成1,2-二氢-5 H- [1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡啶-2,5-二酮4a-j。由N-乙酰基甘氨酸（2a）和马尿酸（2b）衍生而来的恶唑啉酮（azalactones ）。中间体3（仅3j被分离）通过打开内酯基内酯和连续形成稠合的2-吡啶酮4进行自发的再循环。尝试合成所选的2 H -chromeno [3,4- f ] -1,7-萘啶6通过Vilsmeier的4e反应失败。相反，发生N-脱乙酰化，然后将氨基甲酰化为甲am7a。另外，通过使3-甲酰基-2-吡啶酮8与衍生自2a的乙二酸内酯和乙酸酐缩合获得吡喃并吡啶9a。
• A Novel Transformation of 4-Arylaminocoumarins to 6<i>H</i>-1-Benzopyrano[4,3-b]quinolin-6-ones Under V ilsmeier-Haack Conditions
  作者：K. Tabaković、I. Tabaković、N. Ajdini、O. Leci

  DOI：10.1055/s-1987-27930

  日期：——

  4-Aryl and 4-alkylaminocoumarins 1 were prepared by reacting of 4-hydroxycoumarin and an appropriate amine. The reaction of 1 with phosphorusoxychloride/dimethylformamide led to 6 H-1-benzopyrano[4,3-b]quinoline-6-one derivatives 2 in very good yields, while 4-alkylaminocoumarins gave 3-formyl derivatives 3 under Vilsmeier-Haack conditions.

  通过 4-羟基香豆素与适当的胺反应，制备出 4-芳基和 4-烷基氨基香豆素 1。在 Vilsmeier-Haack 条件下，4-烷基氨基香豆素可生成 3-甲酰基衍生物 3。
• An unprecedented tandem synthesis of fluorescent coumarin-fused pyrimidines <i>via</i> copper-catalyzed cross-dehydrogenative C(sp³)–N bond coupling
  作者：Santosh Kumari、S. M. Abdul Shakoor、Sadhika Khullar、Sanjay K. Mandal、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1039/c8ob00586a

  日期：——

  An efficient, one-pot Cu-catalyzed tandem synthesis of fluorescent 1-benzyl-2-phenyl-1,2-dihydro-5H-chromeno[4,3-d]pyrimidin-5-ones from 4-chloro-3-formylcoumarin and benzylamines was developed by in situ intramolecular cross-dehydrogenative C(sp3)–N bond formation in moderate-to-good yields under ligand-free ambient conditions. This synthesis was easily scalable, and the generality of the substrates

  有效的一锅铜催化串联合成从4-氯-3-荧光的1-苄基-2-苯基-1,2-二氢-5 H-苯并[4,3 - d ]嘧啶-5-酮甲酰基香豆素和苄胺是通过在无配体的环境条件下以中等至良好的产率原位形成分子内交叉脱氢的C（sp 3）–N键形成的。该合成易于扩展，并建立了底物的通用性。这些香豆素融合的嘧啶显示出令人感兴趣的光物理性质和高量子产率，并且可能是促进药物化学和材料科学中的适当研究的潜在候选者。
• The vilsmeier reaction in the synthesis of 3-substituted [1]benzopyrano[4,3-<i>b</i>]pyridin-5-ones. An unusual pyridine ring closure
  作者：D. Heber、I. C. Ivanov、S. K. Karagiosov

  DOI：10.1002/jhet.5570320221

  日期：1995.3

  the reaction of 4-chloro-3-vinylcoumarins 3a-d with primary amines 4a-h. The coumarin derivatives 5 (except 5k) underwent an unusual pyridine ring closure under Vilsmeier conditions to form the benzopyrano[4,3-b]pyridines 6. When the aminoaldehydes 7 were treated with the Wittig reagent 2b the fused N-alkyl-2(1H)-pyridinones 8 have been obtained as expected.

  从4-氯香豆素-3-甲醛（1）和维蒂希（ Wittig ）膦烷2a-d开始，已经通过四步顺序合成了标题化合物6a-c。通过4-氯-3-乙烯基香豆素3a-d与伯胺4a-h的反应制备了中间体4-烷基氨基-3-乙烯基香豆素5a-k。香豆素衍生物5（5k除外）在Vilsmeier条件下经历了异常的吡啶环闭合，以形成苯并吡喃并[4,3- b ]吡啶6。用维蒂希试剂2b处理氨基醛7时如所期望的，获得了稠合的N-烷基-2 （1 H） -吡啶酮8。