(2S,3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxide | 912954-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxide
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-1-oxido-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium
• CAS: 912954-96-2
• 化学式: C₃₄H₃₅NO₅
• 分子量: 537.656
• InChiKey: YCSGIXDZLOGLMX-GJZXTFMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxide 在 copper diacetate 、 三甲基溴硅烷 、 三氯化硼 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氯乙烯 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (1S)-1,4-dideoxy-1-C-{(2S)-3-[(uridin-5'-yl)phosphono]-2-hydroxypropyl}-1,4-imino-D-galactitol hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  新型的含氨基糖的UDP-Gal f模拟物的非对映选择性合成：UDP-Gal突变酶和UDP-Gal f转移酶的潜在抑制剂

  摘要：

  四ø苄基d -glucofuranose物转化成尿苷二膦酰基- β-Gal的˚F基于亚氨基糖模拟物骨架由2-羟丙基系绳连接于UMP。该合成基于原始的uridin-5'-烯丙基膦酸酯与1,4-二脱氧-1,4-亚氨基半乳糖醇衍生的环状硝酮的高度区域选择性和立体选择性环加成，然后还原精制环加成产物。所得的亚氨基半乳糖-UMP共轭物是新型糖核苷酸模拟物，可用作UDP-Gal突变酶和UDP-Gal f转移酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo061130e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-D-glucose oxime 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (2S,3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a novel Galf-disaccharide mimic: β-d-galactofuranosyl-(1-5)-β-d-galactofuranosyl motif of mycobacterial cell walls

  摘要：

  A Galf-disaccharide mimic, an analogue of the acceptor substrates of mycobacterial Galf-transferases, was obtained by nucleophilic addition of a L-arabinofurano-alkyne to iminogalactitol-derived nitrone. Remarkably, the nucleophilic addition could be performed highly efficiently and stereoselectively in the presence of diethylzinc in toluene using protected nitrone and alkynyl sugar as reaction partners and thus opens a concise approach to a diversity of disaccharide mimics. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.018

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Ring Expansion of Diazocarbonylated Cyclic <i>N</i>-Hydroxylamines: A New Approach to Cyclic Ketonitrones
  作者：Evelyn Lieou Kui、Alice Kanazawa、Jean-François Poisson、Sandrine Py

  DOI：10.1021/ol502029z

  日期：2014.9.5

  Novel C-ethoxycarbonyl cyclic ketonitrones are synthesized from the Ag- or Cu-catalyzed ring expansion of β-diazo cyclic hydroxylamines. The latter are themselves easily obtained by the addition of lithiated ethyl diazoacetate onto cyclic nitrones. The regioselective metal-catalyzed rearrangement of β-diazo cyclic hydroxylamines proved highly efficient and resulted in a synthetically useful ring expansion

  由Ag或Cu催化的β-重氮环羟胺的扩环合成了新型的C-乙氧羰基环状酮硝酮。后者本身很容易通过将锂化的重氮乙酸乙酯加到环状硝酮上而获得。β-重氮环羟胺的区域选择性金属催化的重排被证明是高效的，并导致合成上有用的环扩展以产生6或7元环官能化的硝酮。这两个步骤的结果，即亲和性地将α-重氮酸酯加成到硝酮上和扩环，是正式的硝酮同系物。
• Design, synthesis and bioactivity evaluation of Galf mimics as antitubercular agents
  作者：Chunyan Liu、Linyu Hou、Aiguo Meng、Gang Han、Weiguo Zhang、Shende Jiang

  DOI：10.1016/j.carres.2015.11.002

  日期：2016.6

  (13)C NMR, mass spectral and element analysis. All the newly prepared compounds were screened for their antitubercular activities. Bioactivity assays manifested that most of Galf mimics exhibited good antitubercular activities. Especially compound 4d and 4e displayed remarkable antitubercular efficacies, which were comparable to ethambutol.

  合成了一系列新颖的Galf模拟物，并通过IR，（1）H NMR，（13）C NMR，质谱和元素分析对其进行了表征。筛选所有新制备的化合物的抗结核活性。生物活性测定表明，大多数Galf模仿物表现出良好的抗结核活性。特别是化合物4d和4e表现出显着的抗结核功效，与乙胺丁醇相当。
• Novel Polyhydroxylated Cyclic Nitrones and <i>N</i>-Hydroxypyrrolidines through BCl₃-Mediated Deprotection
  作者：Stéphanie Desvergnes、Yannick Vallée、Sandrine Py

  DOI：10.1021/ol8007759

  日期：2008.7.17

  method to prepare a new class of carbohydrate-derived, enantiomerically pure polyhydroxypyrroline N-oxides from their alkoxy (protected) derivatives is presented. Boron trichloride is shown to cleave efficiently benzyl ethers and ketals without affecting the imine N-oxide functionality of nitrones. The same reagent (BCl3) also allowed the efficient synthesis of a polyhydroxylated N-hydroxypyrrolidine

  提出了一种从其烷氧基（被保护的）衍生物制备新型碳水化合物衍生的对映体纯的多羟基吡咯啉N-氧化物的通用方法。已显示三氯化硼可有效裂解苄基醚和缩酮，而不会影响硝酮的亚胺N-氧化物官能度。相同的试剂（BCl3）还允许有效地合成多羟基化的N-羟基吡咯烷，从而获得了一类新型的N-羟基亚氨基糖。
• Synthesis and antitumor activities of α-hydroxyamino phosphine oxides by catalyst-free hydrophosphinylation of nitrones
  作者：Pengfei Zhao、Peiyuan Li、Jian Xiao、Yali Wang、Xiaohui Hao、Aiguo Meng、Chunyan Liu

  DOI：10.1039/d2cc06981d

  日期：——

  Inspired by the diverse bioactivities of α-amino phosphine oxides, an efficient strategy for the synthesis of less researched α-(hydroxyamino)diarylphosphine oxides has been developed and their antitumor activities are explored. Under water as a solvent and catalyst-free conditions, the addition of nitrones and diphenylphosphine oxide occurs smoothly to afford α-(hydroxyamino) diarylphosphine oxides

  受 α-氨基氧化膦多种生物活性的启发，开发了一种合成较少研究的 α-（羟基氨基）二芳基氧化膦的有效策略，并探索了它们的抗肿瘤活性。在水作为溶剂和无催化剂条件下，硝酮和二苯基氧化膦的加成反应顺利进行，以高收率得到 α-(羟基氨基) 二芳基氧化膦。该反应具有底物适用范围广、原料易得、原子经济、纯化容易等特点。此外，生物学评估表明，两种合成衍生物5e和5f可以作为有趣的抗癌剂进一步开发。
• 一种由硝酮制备α-（羟基氨基）二芳基膦氧化物的方法
  申请人：华北理工大学

  公开号：CN115583970A

  公开（公告）日：2023-01-10

  本发明属于医药技术领域，涉及一种由硝酮制备α‑(羟基氨基)二芳基膦氧化物的方法。本发明在温和的条件下，以硝酮和二芳基氧化磷为原料，建立了一种简单、无催化剂的合成α‑(羟基氨基)膦氧化物的方法。本发明反应可在无溶剂下或低添加溶剂中反应，反应原子经济性高，可经简单的重结晶方法纯化，并表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，具有原料廉价易得，收率高，操作简便，安全性高，无污染，底物适用范围广，适合工业化生产的特点。药理活性实验表明，该类化合物具有较好的抑癌活性，并且无明显细胞毒性，具有潜在的药用价值，有望用于各种抗癌药物的制备。