(5R,6S)-5-methoxymethoxy-6-methyl-5,6-dihydropyran-2-one | 206058-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5R,6S)-5-methoxymethoxy-6-methyl-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (2S,3R)-3-(methoxymethoxy)-2-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 206058-77-7
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: CSHWETKJQZNDDC-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-5-methoxymethoxy-6-methyl-5,6-dihydropyran-2-one 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到rel-(5R,6S)-5,6-Dihydro-5-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解立体选择性合成天然存在的内酯 (-)-Osmundalactone 和 (-)-Muricatacine

  摘要：

  描述了天然存在的内酯 osmundalactone (-)-1 和 muricatacin (-)-2 的立体选择性合成。每个合成的关键步骤是将格氏试剂立体选择性加成到适当保护的 α-羟基醛和闭环复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2649::aid-ejoc2649>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(methoxymethoxy)pent-4-en-2-ol 在 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R,6S)-5-methoxymethoxy-6-methyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解立体选择性合成天然存在的内酯 (-)-Osmundalactone 和 (-)-Muricatacine

  摘要：

  描述了天然存在的内酯 osmundalactone (-)-1 和 muricatacin (-)-2 的立体选择性合成。每个合成的关键步骤是将格氏试剂立体选择性加成到适当保护的 α-羟基醛和闭环复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2649::aid-ejoc2649>3.0.co;2-t

文献信息

• The first total synthesis and structural determination of antibiotics K1115 B1s (alnumycins)
  作者：Kuniaki Tatsuta、Sonoko Tokishita、Tomohiro Fukuda、Takaaki Kano、Tadaaki Komiya、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.061

  日期：2011.3

  K1115 B1, isolated from the broth of Streptomyces species, was found to be a mixture of stereoisomers. Authors synthesized all stereoisomers of K1115 B1 by convergent synthesis coupling a rhamnose derivative, an isobenzofuranone, and a chiral tetraol. Comparison of 1H NMR spectra and optical rotations made it clear that the absolute structures of K1115 B1α (the major isomer) and K1115 B1β (the minor

  从链霉菌属菌种的肉汤中分离出的K1115 B 1被发现是立体异构体的混合物。作者通过收敛合成鼠李糖衍生物，异苯并呋喃酮和手性四元醇的方法合成了K1115 B 1的所有立体异构体。比较1 1 H NMR谱和旋光讲明的K1115 B中的绝对结构1α（主要异构体）和K1115乙1β（次要异构体）为：（1 - [R，17小号） -和（1 - [R 17 - [R）-配置。立体异构体的旋光性表明，报道的铝霉素与K1115 B的结构相同1可能是立体异构体的另一种混合物。
• Synthesis and Biological Evaluation of the Analogs of Bioxanthracenes ES-242s, N-Methyl-D-aspartate Antagonists.
  作者：KUNIAKI TATSUTA、TORU YAMAZAKI、TAKUJI YOSHIMOTO

  DOI：10.7164/antibiotics.51.383

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of the Naturally Occurring Lactones (−)-Osmundalactone and (−)-Muricatacine Using Ring-Closing Metathesis
  作者：Miguel Carda、Santiago Rodríguez、Florenci González、Encarnación Castillo、Alicia Villanueva、J. Alberto Marco

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2649::aid-ejoc2649>3.0.co;2-t

  日期：2002.8

  The stereoselective synthesis of the naturally occurring lactones osmundalactone (−)-1 and muricatacin (−)-2 is described. The key steps in each synthesis are the stereoselective addition of a Grignard reagent to a suitably protected α-hydroxy aldehyde and a ring-closing metathesis. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  描述了天然存在的内酯 osmundalactone (-)-1 和 muricatacin (-)-2 的立体选择性合成。每个合成的关键步骤是将格氏试剂立体选择性加成到适当保护的 α-羟基醛和闭环复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)