(3(2S),4R)-4-benzyl-3-(2-hydroxymethyl-3-methyl-1-oxobutyl)-2-oxazolidinone | 365542-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3(2S),4R)-4-benzyl-3-(2-hydroxymethyl-3-methyl-1-oxobutyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: 4(R)-benzyl-3-(2(S)-hydroxymethyl-3-methylbutyryl)oxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-[(2S)-2-(hydroxymethyl)-3-methylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 365542-01-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: IIPVYBVUKKSVPD-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3(2S),4R)-4-benzyl-3-(2-hydroxymethyl-3-methyl-1-oxobutyl)-2-oxazolidinone 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4(R)-benzyl-3-(2(R)-iodomethyl-3-methylbutyryl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXAMATE SULFONAMIDES AS CD23 SHEDDING INHIBITORS
  [FR] HYDROXAMATE SULFONAMIDES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ELIMINATION DE CD23

  摘要：

  一类哌啶和相关杂环衍生物，C位被取代的芳基或杂芳基基团取代，N位被乙磺酰基团取代，该基团在2位上被羟肟酸基团以及一系列替代取代基取代，作为CD23脱落的强效抑制剂，在治疗和/或预防过敏、炎症和肿瘤疾病方面是有用的。

  公开号：

  WO2004113298A1
• 作为产物：
  描述：

  异戊酰氯 在 正丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (3(2S),4R)-4-benzyl-3-(2-hydroxymethyl-3-methyl-1-oxobutyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  ent-(-)-Roseophilin 的不对称全合成：绝对构型的分配

  摘要：

  描述了 ent-(-)-roseophilin (1) 的不对称全合成，它是一种新型天然抗肿瘤抗生素的非天然对映异构体。该方法采用 1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 (7) 与带有 C23 手性中心的旋光烯醇醚 6 的室温杂环氮杂二烯逆电子需求 Diels-Alder 反应，然后是还原环收缩反应，用于在关键的 1,2,4,5-四嗪 --> 1,2-二嗪 --> 吡咯反应序列中形成适当官能化的吡咯环。一个格拉布斯 在随后的 5-exo-trig 酰基自由基-烯烃环化反应之前，利用闭环复分解反应关闭不寻常的 13 元大环，该环化反应用于引入稠合环戊酮并完成三环 ansa 桥连氮杂富烯核心 32 的制备。在 Tius 和 Harrington 的改进条件下 32 与 33 缩合，然后提供 (22S,23S)-1 的最终脱保护。合成的(22S，23S)-1(α(25)(D)，CD)与天然

  DOI：

  10.1021/ja011271s

文献信息

• [EN] HYDROXAMATE SULFONAMIDES AS CD23 SHEDDING INHIBITORS<br/>[FR] SULFONAMIDES D'HYDROXAMATE SERVANT D'INHIBITEURS D'ELIMINATION DU VIRUS CD23
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2004113312A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  A class of piperazine and related heterocyclic derivatives, substituted at the 4-position by a substituted aryl or heteroaryl moiety, and at the 1-position by an ethylsulfonyl group which in turn is substituted at the 2-position by a hydroxamic acid moiety and also by a range of alternative substituents, being potent inhibitors of CD23 shedding, are useful in the treatment and/or prevention of allergic, inflammatory and neoplastic diseases.

  一类哌嗪和相关杂环衍生物，其在4位被取代芳基或杂环基取代，并在1位被乙磺酰基取代，乙磺酰基在2位被羟肟酸基取代，同时还被一系列替代基取代，这些化合物是CD23脱落的有效抑制剂，可用于治疗和/或预防过敏、炎症和肿瘤性疾病。
• Quinolizinone compound and use thereof as HIV integrase inhibitor
  申请人：Satoh Motohide

  公开号：US20060084665A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  A pharmaceutical agent having an anti-HIV action, particularly, a pharmaceutical agent having an integrase inhibitory action, is provided. The present invention relates to a quinolizinone compound represented by the following formula [I] wherein each symbol is as defined in the specification, a pharmaceutically acceptable salt thereof, and an anti-HIV agent containing same as an active ingredient. The compound of the present invention has an HIV integrase inhibitory action and is useful as an anti-HIV agent for the prophylaxis or therapy of AIDS. Moreover, by a combined use with other anti-HIV agents such as protease inhibitors, reverse transcriptase inhibitors and the like, the compounds can become a more effective anti-HIV agent. Since the compound has a high inhibitory activity specific for integrases, the compound can provide a safe pharmaceutical agent for human with a fewer side effects.

  提供一种具有抗HIV作用的药物代理，特别是一种具有整合酶抑制作用的药物代理。本发明涉及以下式[I]所表示的喹诺利酮化合物，其中每个符号如规范中所定义，其药学上可接受的盐，以及含有其作为活性成分的抗HIV剂。本发明的化合物具有HIV整合酶抑制作用，并可用作预防或治疗艾滋病的抗HIV剂。此外，通过与其他抗HIV剂（如蛋白酶抑制剂、逆转录酶抑制剂等）的联合使用，这些化合物可以成为更有效的抗HIV剂。由于该化合物具有针对整合酶的高抑制活性，因此该化合物可以为人类提供一种副作用较少的安全药物代理。
• Hydroxamate sulfonamides as cd23 shedding inhibitors
  申请人：Owen Alan David

  公开号：US20060241118A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  A class of piperazine and related heterocyclic derivatives, substituted at the 4-position by a substituted aryl or heteroaryl moiety, and at the 1-position by an ethylsulfonyl group which in turn is substituted at the 2-position by a hydroxamic acid moiety and also by a range of alternative substituents, being potent inhibitors of CD23 shedding, are useful in the treatment and/or prevention of allergic, inflammatory and neoplastic diseases.

  一类哌嗪和相关杂环衍生物，其在4-位被取代芳基或杂芳基取代，1-位被乙烷基磺酰基取代，该基团在2-位被羟肟酸基团和多种替代基团取代，是CD23脱落的有效抑制剂，可用于过敏、炎症和肿瘤疾病的治疗和/或预防。
• The convergent synthesis of novel cytotoxic certonardosterol D2 from diosgenin
  作者：Biao Jiang、He-ping Shi、Wei-sheng Tian、Wei-shan Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.028

  日期：2008.1

  Certonardosterol D-2, a polyhydroxysterol isolated from starfish Certonardoa semiregularis with exceptionally potent antitumor activity, was stereoselectively synthesized from natural rich diosgenin via the protocol of Julia olefination and Evans aldol reaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An enantioselective synthesis of sulphonamide hydroxamic acids as matrix metalloproteinase inhibitors
  作者：Robert J. Watson、D. Batty、A.D. Baxter、D.R. Hannah、D.A. Owen、J.G. Montana

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02151-7

  日期：2002.1

  A high yielding and enantioselective synthesis of alpha-substituted hydroxamic acids as inhibitors of matrix metalloproteinases is described. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.