(2R,3R)-diethyl 2,3-bis(methoxymethoxy)succinate | 100449-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-diethyl 2,3-bis(methoxymethoxy)succinate
• 英文别名: diethyl (2R,3R)-2,3-bis(methoxymethoxy)butanedioate
• CAS: 100449-52-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₈
• 分子量: 294.302
• InChiKey: OLNCOWAQRXFRRL-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-diethyl 2,3-bis(methoxymethoxy)succinate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到(-)-(2S,3S)-2,3-bis(methoxymethoxy)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  酒石酸甲氧基甲基化作为手性结构单元合成的策略

  摘要：

  酒石酸的受控甲氧基甲基化产生单酒石酸和二MOM酒石酸。我们利用了甲氧基甲基醚的特殊反应性和起始C4单元的构象，可以有效地合成各种环状亚甲基缩酮（二恶烷和二氧戊环）或环状醚（恶烷和氧杂环丁烷）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00409-7
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到(2R,3R)-diethyl 2,3-bis(methoxymethoxy)succinate
  参考文献：
  名称：

  酒石酸甲氧基甲基化作为手性结构单元合成的策略

  摘要：

  酒石酸的受控甲氧基甲基化产生单酒石酸和二MOM酒石酸。我们利用了甲氧基甲基醚的特殊反应性和起始C4单元的构象，可以有效地合成各种环状亚甲基缩酮（二恶烷和二氧戊环）或环状醚（恶烷和氧杂环丁烷）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00409-7

文献信息

• [EN] 1 -(CYCLOPENT-2-EN-1 -YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHENYL)UREA DERIVATIVES AS CXCR2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(CYCLOPENT-2-EN-1-YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHÉNYL)-URÉE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015181186A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention relates to 1-(3-sulfonylphenyl)-3-(cyclopent-2-en-1-yl)urea derivatives, and their use in treating or preventing diseases and conditions mediated by the CXCR2 receptor. In addition, the invention relates to compositions containing the derivatives and processes for their preparation.

  这项发明涉及1-(3-磺酰基苯基)-3-(环戊-2-烯-1-基)脲衍生物，以及它们在治疗或预防由CXCR2受体介导的疾病和症状中的应用。此外，该发明涉及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。
• Synthesis of trihydroxylated pyrrolizidines and indolizidines using cycloaddition reactions of functionalized cyclic nitrones, and the synthesis of (+)- and (−)-lentiginosine
  作者：Avril E. McCaig、Kevin P. Meldrum、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00572-9

  日期：1998.8

  4R)-enantiomer, with suitably-functionalized alkenes has led to the synthesis of the 1,2,6-trihydroxypyrrolizidines 14, 33 and ent-33, and the 1,2,7-trihydroxyindolizidines 22,39 and ent-39. Deoxygenation of two enantiomeric intermediates in these syntheses led to the preparation of the dihydroxylated indolizidine (+)-lentiginosine and its (−)-enantiomer.

  3,4- isopropylidenedioxy-的环加成Δ 1吡咯啉-1-氧化物（9），（3小号，4小号）-3,4-二（甲氧基甲氧基） - Δ 1 -pyrroline- Ñ氧化物（28），和其（3 - [R，4 - [R ）-对映体，用适当官能化的烯烃已导致1,2,6- trihydroxypyrrolizidines的合成14,33和耳鼻喉科-33，和1,2,7- trihydroxyindolizidines 22,39和耳鼻喉科-39。在这些合成中，两个对映异构体中间体的脱氧导致制备了二羟基化的吲哚唑烷（+）-龙胆草碱及其（-）-对映体。
• Synthesis and evaluation of amino-threoses in d- and l-series: Are five membered ring amino-sugars more potent glycosidase inhibitors than the six membered ones?
  作者：Carine Chevrier、Albert Defoin、Céline Tarnus

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.073

  日期：2007.6

  Cyclic D- and L-4-aminothreose were synthesised from ethyl D- and L-tartrate, respectively. D-aminothreose was a potent inhibitor of alpha-glucosidase and of alpha-mannosidase. From the glycosidase inhibition potencies of the four 4-amino-4-deoxy-tetroses, the contribution of binding of each functionality of the 5 and 6 membered ring amino-sugars towards the various glycosidases is discussed.

  环状D-和L-4-氨基苏糖分别由D-酒石酸乙酯和L-酒石酸乙酯合成。D-氨基苏糖是α-葡萄糖苷酶和α-甘露糖苷酶的有效抑制剂。从四个4-氨基-4-脱氧-四糖苷的糖苷酶抑制潜能，讨论了5元和6元环氨基糖的每个官能团对各种糖苷酶的结合贡献。
• Synthesis of C2 symmetric primary vicinal diamines. Double stereospecific mitsunobu reaction on the heterocyclic diols derived from tartaric acid
  作者：Jacek Skarżewski、Anil Gupta

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00173-0

  日期：1997.6

  and (R,R)-5 were obtained by cyclization and reduction of both enantiomers of (+)- and (−)-tartaric acid, respectively. Also (S,S)-3,4-dihydroxytetrahydrofurane 6 was prepared from (+)-diethyl tartrate. All these heterocyclic vic-diols underwent twofold Mitsunobu reaction (Ph3P/DEAD/HN3) followed by catalytic hydrogenation forming stereospecifically the corresponding primary vicinal diamines (R,R)-, (S

  通过将（+）-和（-）-酒石酸的两个对映异构体分别环化和还原，获得手性的1-烷基-3,4-二羟基吡咯烷（S，S）-和（R，R）-5。同样，由（+）-酒石酸二乙酯制备（S，S）-3，4-二羟基四氢呋喃6。所有这些杂环vic- diols均进行了两次Mitsunobu反应（Ph 3 P / DEAD / HN 3），然后进行催化加氢形成立体定向，形成相应的主要邻位二胺（R，R）-，（S，S）-2和（R，R ）-3。二胺2、3的绝对构型是通过其N，N'-二邻苯二甲酰基衍生物的激子耦合CD光谱确定的。
• 1-(cyclopent-2-en-1-yl)-3-(2-hydroxy-3-(arylsulfonyl)phenyl)urea derivatives as CXCR2 inhibitors
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US10106515B2

  公开（公告）日：2018-10-23

  The invention relates to 1-(3-sulfonylphenyl)-3-(cyclopent-2-en-1-yl)urea derivatives, and their use in treating or preventing diseases and conditions mediated by the CXCR2 receptor In addition, the invention relates to compositions containing the derivatives and processes for their preparation.

  本发明涉及 1-(3-磺酰基苯基)-3-(环戊-2-烯-1-基)脲衍生物及其在治疗或预防由 CXCR2 受体介导的疾病和病症中的用途。