(R,Z)-(7-(benzyloxy)-5-methylhept-3-en-3-yl)trimethylsilane | 374568-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,Z)-(7-(benzyloxy)-5-methylhept-3-en-3-yl)trimethylsilane
• 英文别名: trimethyl-[(Z,5R)-5-methyl-7-phenylmethoxyhept-3-en-3-yl]silane
• CAS: 374568-59-9
• 化学式: C₁₈H₃₀OSi
• 分子量: 290.521
• InChiKey: ATGPRKRJHZBMNS-VVZNPABPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-(7-(benzyloxy)-5-methylhept-3-en-3-yl)trimethylsilane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (R,Z)-3-methyl-5-(trimethylsilyl)hept-4-enal
  参考文献：
  名称：

  （-）-卡利他汀A的全合成

  摘要：

  [反应：见正文]描述了天然产物（-）-卡利他汀A（1）的收敛对映选择性合成。合成的关键特征包括：脂肪酶介导的动力学拆分，以安装C5内酯立体化学；基于氢化锆化的方法制备C8-C9三取代（Z）-烯烃；以及立体选择性的交叉偶联乙烯基二溴化物，以安装C14 -C 15三取代的（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol048664r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(benzyloxy)-3-methyl-1-(trimethylsilyl)-1-pentyne 在 Schwartz's reagent 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R,Z)-(7-(benzyloxy)-5-methylhept-3-en-3-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （-）-卡利他汀A的全合成

  摘要：

  [反应：见正文]描述了天然产物（-）-卡利他汀A（1）的收敛对映选择性合成。合成的关键特征包括：脂肪酶介导的动力学拆分，以安装C5内酯立体化学；基于氢化锆化的方法制备C8-C9三取代（Z）-烯烃；以及立体选择性的交叉偶联乙烯基二溴化物，以安装C14 -C 15三取代的（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol048664r

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Functionalized Trisubstituted Olefins via Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Alexander Arefolov、Neil F. Langille、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol016486l

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text]. A highly flexible and stereoselective protocol for the synthesis of branched (E)- and (Z)-trisubstituted alkenes has been developed. The key steps are hydrozirconation-iodination of (1-alkynyl)trimethylsilane followed by Negishi-type cross-coupling. The resultant (Z)-vinyl silane is iododesilylated and subjected to a second cross-coupling reaction to give the trisubstituted olefin

  [反应：请参见文字]。已经开发了用于合成支链（E）-和（Z）-三取代的烯烃的高度灵活和立体选择性的方案。关键步骤是（1-炔基）三甲基硅烷的加氢锆加碘化，然后进行Negishi型交叉偶联。所得的（Z）-乙烯基硅烷被碘去甲硅烷基化并进行第二次交叉偶联反应，得到三取代的烯烃。还描述了旨在构建二脱碳异构体的C14-C15（Z）-三取代的烯烃和Callystatin A及其类似物的C8-C9（Z）-三取代的烯烃的模型研究。