(R)-5-(benzyloxy)-3-methyl-1-(trimethylsilyl)-1-pentyne | 90246-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-(benzyloxy)-3-methyl-1-(trimethylsilyl)-1-pentyne
• 英文别名: (R)-(5-(benzyloxy)-3-methylpent-1-ynyl)trimethylsilane；(R)-5-(Benzyloxy)-3-Methyl-1-(trimethylsilyl)pentyne；trimethyl-[(3R)-3-methyl-5-phenylmethoxypent-1-ynyl]silane
• CAS: 90246-43-8
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: GSLVBCCVFQDVKZ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(benzyloxy)-3-methyl-1-(trimethylsilyl)-1-pentyne 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 聚合甲醛 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 甲基锂 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 Pumiliotoxin B
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total syntheses of pumiliotoxin B and pumiliotoxin 251D. A general entry to the pumiliotoxin A alkaloids via stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a022
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (R)-5-(benzyloxy)-3-methyl-1-(trimethylsilyl)-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total syntheses of pumiliotoxin B and pumiliotoxin 251D. A general entry to the pumiliotoxin A alkaloids via stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a022

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Callystatin A
  作者：Neil F. Langille、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol048664r

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A convergent enantioselective synthesis of the natural product (-)-callystatin A (1) is described. Key features of the synthesis include a lipase-mediated kinetic resolution to install the C5 lactone stereochemistry, a hydrozirconation-based approach to the C8-C9 trisubstituted (Z)-olefin, and a stereoselective cross-coupling of a vinyl dibromide to install the C14-C15 trisubstituted

  [反应：见正文]描述了天然产物（-）-卡利他汀A（1）的收敛对映选择性合成。合成的关键特征包括：脂肪酶介导的动力学拆分，以安装C5内酯立体化学；基于氢化锆化的方法制备C8-C9三取代（Z）-烯烃；以及立体选择性的交叉偶联乙烯基二溴化物，以安装C14 -C 15三取代的（E）-烯烃。
• Stereoselective Synthesis of Functionalized Trisubstituted Olefins via Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Alexander Arefolov、Neil F. Langille、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol016486l

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text]. A highly flexible and stereoselective protocol for the synthesis of branched (E)- and (Z)-trisubstituted alkenes has been developed. The key steps are hydrozirconation-iodination of (1-alkynyl)trimethylsilane followed by Negishi-type cross-coupling. The resultant (Z)-vinyl silane is iododesilylated and subjected to a second cross-coupling reaction to give the trisubstituted olefin

  [反应：请参见文字]。已经开发了用于合成支链（E）-和（Z）-三取代的烯烃的高度灵活和立体选择性的方案。关键步骤是（1-炔基）三甲基硅烷的加氢锆加碘化，然后进行Negishi型交叉偶联。所得的（Z）-乙烯基硅烷被碘去甲硅烷基化并进行第二次交叉偶联反应，得到三取代的烯烃。还描述了旨在构建二脱碳异构体的C14-C15（Z）-三取代的烯烃和Callystatin A及其类似物的C8-C9（Z）-三取代的烯烃的模型研究。
• OVERMAN, LARRY E.;ITO, FUMITAKA
  作者：OVERMAN, LARRY E.、ITO, FUMITAKA

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective total syntheses of pumiliotoxin B and pumiliotoxin 251D. A general entry to the pumiliotoxin A alkaloids via stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations
  作者：Larry E. Overman、Kenneth L. Bell、Fumitaka Ito

  DOI：10.1021/ja00327a022

  日期：1984.7