7-甲氧基吲哚-3-乙腈 | 2436-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-甲氧基吲哚-3-乙腈
• 英文名称: 2-(7-methoxy-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: (7-methoxy-indol-3-yl)-acetonitrile；3-Cyanmethyl-7-methoxy-indol；7-Methoxyindole-3-acetonitrile
• CAS: 2436-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD04972088
• 分子量: 186.213
• InChiKey: VESSMVSYPZPDMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 7-甲氧基吲哚-3-乙腈 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(Z)-2-(7-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-pyridin-3-yl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  paprotrain系列中的新型MKLP-2抑制剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  驱动蛋白超家族成员参与细胞内转运和细胞分裂过程中的关键功能。他们参与细胞分裂使某些驱动蛋白成为癌症化疗药物开发的潜在靶标。在临床试验中，两种最先进的驱动蛋白靶标是带有抑制剂的Eg5和CENP-E。也正在研究其他有丝分裂驱动蛋白作为潜在药物靶标的潜力。最近确定的一种新的潜在的潜在癌症治疗靶标是有丝分裂驱动蛋白样蛋白2（MKLP-2），它是驱动蛋白6家族的成员，在胞质分裂过程中起着至关重要的作用。先前的研究表明，由于胞质分裂的失败，对MKLP-2的抑制会导致双核细胞。我们之前已经确定了化合物1（paprotrain）作为MKLP-2的第一种选择性抑制剂。在这里，我们描述1的新类似物的合成和生物学评估。我们的结构-活性关系（SAR）研究揭示了paprotrain家族中抑制MKLP-2所必需的关键化学元素。我们已经成功鉴定出一种MKLP-2抑制剂9a比paprotrain更有效。此外，对一组驱动蛋

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.12.042
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基吲哚 在 溶剂黄146 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-甲氧基吲哚-3-乙腈
  参考文献：
  名称：

  paprotrain系列中的新型MKLP-2抑制剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  驱动蛋白超家族成员参与细胞内转运和细胞分裂过程中的关键功能。他们参与细胞分裂使某些驱动蛋白成为癌症化疗药物开发的潜在靶标。在临床试验中，两种最先进的驱动蛋白靶标是带有抑制剂的Eg5和CENP-E。也正在研究其他有丝分裂驱动蛋白作为潜在药物靶标的潜力。最近确定的一种新的潜在的潜在癌症治疗靶标是有丝分裂驱动蛋白样蛋白2（MKLP-2），它是驱动蛋白6家族的成员，在胞质分裂过程中起着至关重要的作用。先前的研究表明，由于胞质分裂的失败，对MKLP-2的抑制会导致双核细胞。我们之前已经确定了化合物1（paprotrain）作为MKLP-2的第一种选择性抑制剂。在这里，我们描述1的新类似物的合成和生物学评估。我们的结构-活性关系（SAR）研究揭示了paprotrain家族中抑制MKLP-2所必需的关键化学元素。我们已经成功鉴定出一种MKLP-2抑制剂9a比paprotrain更有效。此外，对一组驱动蛋

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.12.042

文献信息

• [EN] SELECTIVE ANTI-CANCER COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-CANCÉREUX SÉLECTIFS
  申请人：NAT UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2016200339A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  A compound of formula I, wherein the compound of formula I has the structure: wherein R1 to R5, Y, L, Z and X1 to X7 have meanings given in the description, said compounds having utility in the treatment of hyperproliferative disease.

  式I的化合物，其中该化合物具有以下结构：其中R1至R5，Y，L，Z和X1至X7的含义如描述中所示，这些化合物在治疗过度增殖性疾病方面具有用途。
• Selective anti-cancer compounds
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE

  公开号：US10308631B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  A compound of formula I, wherein the compound of formula I has the structure: wherein R1 to R5, Y, L, Z and X1 to X7 have meanings given in the description, said compounds having utility in the treatment of hyperproliferative disease.

  一种式 I 的化合物，其中式 I 的化合物具有如下结构： 其中 R1 至 R5、Y、L、Z 和 X1 至 X7 的含义如描述中所给出，所述化合物在治疗过度增殖性疾病中具有实用性。
• Discovery of the cancer cell selective dual acting anti-cancer agent (Z)-2-(1H-indol-3-yl)-3-(isoquinolin-5-yl)acrylonitrile (A131)
  作者：Cheng Shang See、Mayumi Kitagawa、Pei-Ju Liao、Kyung Hee Lee、Jasmine Wong、Sang Hyun Lee、Brian W. Dymock

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.011

  日期：2018.8

  Selective targeting of cancer cells over normal cells is a key objective of targeted therapy. However few approaches achieve true mechanistic selectivity resulting in debilitating side effects and dose limitation. In this work we describe the discovery of A131 (4a), a new agent with an unprecedented dual mechanism of action targeting both mitosis and autophagy. Compound 4a was first identified in a phenotypic screen in which HeLa cells treated with 4a manifested mitotic arrest along with formation of multiple vesicles. Further investigations showed that 4a causes an increase in mitotic marker pH3 and autophagy marker LC3. Importantly 4a induces cell death in cancer cells while sparing normal cells which regrow after 4a is removed. Dual activities against pH3 and LC3 markers are required for cancer cell selectivity. An extensive SAR investigation confirmed 4a as the optimal dual inhibitor with potency against a panel of 30 cancer cell lines (average antiproliferative GI(50) 1.5 mu M). In a mouse model of paclitaxel-resistant colon cancer, 4a showed 74% tumor growth inhibition when administered at a dose of 20 mg/kg IP twice a day. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis of indolyl-3-acetonitrile derivatives and their inhibitory effects on nitric oxide and PGE2 productions in LPS-induced RAW 264.7 cells
  作者：Tae Hoon Kwon、Ik Hwan Yoon、Ji-Sun Shin、Young Hun Lee、Bong Jin Kwon、Kyung-Tae Lee、Yong Sup Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.114

  日期：2013.5

  Arvelexin is one of major constituents of Brassica rapa that exerts anti-inflammatory activities. Several indolyl-3-acetonitrile derivatives were synthesized as arvelexin analogs and evaluated for their abilities to inhibit NO and PGE(2) productions in LPS-induced RAW 264.7 cells. Of the indolyl-3-acetonitriles synthesized, compound 2k, which possesses a hydroxyl group at C-7 position of the indole ring and an N-methyl substituent, more potently inhibited NO and PGE(2) productions and was less cytotoxic than arvelexin on macrophage cells. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• (Z)-2-(1H-INDOL-3-YL)-3-(ISOQUINOLIN-5-YL)ACRYLONITRILE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS WITH LYSOSOME INHIBITORY AND ANTI-MITOTIC ACTIVITY FOR TREATING HYPERPROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：National University of Singapore

  公开号：EP3307724B1

  公开（公告）日：2020-06-10