(2R,3R)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyloxirane | 1107650-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3R)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyloxirane
• 英文别名: Anethole oxide
• CAS: 1107650-29-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: YUWWNQUBHDXKMT-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 (2R,3R)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyloxirane 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAMETANI TETSUJI; KIGASAWA KAZUO; HIIRAGI MINEHARU; WAGATSUMA NAGATOSHI; +, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1980, 100, NO 8, 8+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  茴香烯 在 4,5-di-O-acetyl-3-hydroxy-1,2-O-isopropylidene-D-fructopyranose 、 oxone 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲醇缩甲醛 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 trans-anethole oxide 、 (2R,3R)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Exploring Substrate Scope of Shi-Type Epoxidations

  摘要：

  使用石氏糖类衍生的水合物和Oxone实现了烯烃的手性选择性环氧化（12个例子）。该催化剂提供的立体平台能容忍广泛取代基，从而实现高产率和高立体选择性（80-95.5% ee）。然而，苯乙烯衍生物仅表现出较低的选择性（11-26% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083545

文献信息

• Umpolung Synthesis of 1,3-Amino Alcohols: Stereoselective Addition of 2-Azaallyl Anions to Epoxides
  作者：Paige E. Daniel、Alexandria E. Weber、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01471

  日期：2017.7.7

  report the direct preparation of 1,3-amino alcohols that contain up to three contiguous stereogenic centers by the umpolung coupling of imines and epoxides. Nucleophilic 2-azaallyl anions, generated from imines, are stereoselectively added to epoxides to furnish 1,3-amino alcohols after hydrolysis of the product imine. Transformations afford amino alcohols with >98% site selectivity with respect to

  我们报道了通过亚胺和环氧化物的偶联偶联直接制备包含多达三个连续的立体中心的1,3-氨基醇。由亚胺生成的亲核性2-氮杂烯丙基阴离子在产物亚胺水解后被立体选择性地添加到环氧化物中，以提供1,3-氨基醇。转化使氨基醇相对于两个反应伙伴都具有> 98％的位点选择性，并且产率高达> 98％，并且dr> 20：1。
• Process for the ruthenium-catalysed epoxidation of olefins by means of hydrogen peroxide
  申请人：Magerlein Wolfgang

  公开号：US20060161011A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention relates to a process for the epoxidation of olefins using catalysts based on ruthenium complexes in the presence of hydrogen peroxide.

  本发明涉及一种利用基于钌配合物的催化剂在过氧化氢存在下对烯烃进行环氧化的方法。
• Dehydrogenation Based Asymmetric Epoxidation of Arylalkanes to Chiral Epoxides
  作者：Yiting Su、Feng Yu、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202200304

  日期：2022.10

  We report herein a formal asymmetric epoxidation of arylalkanes enabled by a one-pot dual-catalysts system comprising a pincer Ir catalyst for alkane dehydrogenation-alkene isomerization (AD-ISO) and a chiral ketone catalyst for asymmetric alkene epoxidation. This protocol provides a catalytic method for the synthesis of aryl epoxides in useful yields with high regio- and stereoselectivity directly

  我们在此报道了一种通过一锅双催化剂系统实现的芳基烷烃的正式不对称环氧化，该系统包括用于烷烃脱氢-烯烃异构化 (AD-ISO) 的钳形 Ir 催化剂和用于不对称烯烃环氧化的手性酮催化剂。该协议提供了一种催化方法，用于直接从容易获得的烷基芳烃中合成具有高区域和立体选择性的有用产率的芳基环氧化物。环氧化产物的立体特异性衍生允许获得各种对映体富集的化合物。
• Verfahren zur Ruthenium-katalysierten Epoxidierung von Olefinen mit Wasserstoffperoxid
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP1683791A1

  公开（公告）日：2006-07-26

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Epoxidierung von Olefinen mit Katalysatoren auf Basis von Rutheniumkomplexen in Gegenwart von Wasserstoffperoxid.

  本发明涉及一种在过氧化氢存在下使用基于钌络合物的催化剂进行烯烃环氧化的工艺。
• MARPLES, B. A.;SAINT, C. G., SYNTH. COMMUN., 1982, 12, N 7, 545-555
  作者：MARPLES, B. A.、SAINT, C. G.

  DOI：——

  日期：——