3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 942936-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 942936-59-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: NWRIYAQOJDNJQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-(4-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-3-methoxyphenyl)-2,5-dioxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  大叶烯酮酸和下桥酸A的不对称总合成

  摘要：

  α-亚苄基-γ-丁内酯天然产物megacerotonic酸和shimobashiric酸A的不对称总合成分别由简单的市售起始原料分9个步骤和11个步骤完成。每种合成的关键步骤是外消旋α，δ-二酮-β-芳基酯的（芳烃基）RuCl（单磺酰胺）催化的动态动力学拆分-不对称转移氢化（DKR-ATH），以建立绝对立体化学。分子内非对映选择性Dieckmann环化形成内酯核，而酮还原/消除醇则形成α-亚芳基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00140
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 香草乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌剂和 hCA I 和 II 抑制剂的新型吡唑苯磺酰胺的合成和生物学评价。

  摘要：

  癌症是一种疾病，其特征是细胞不断生长，但不遵守健康的正常细胞所遵循的规则。碳酸酐酶 I 和 II（CA I 和 CA II）抑制剂用于治疗某些疾病。市场上现有的药物存在局限性或副作用，这就需要开发新的候选药物化合物来克服这些问题。在本研究中，新型吡唑-磺酰胺杂化化合物 4-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl] 苯磺酰胺 (4a - 4j) 旨在发现新的候选药物化合物。合成了化合物4a-4j，并使用光谱技术确认了它们的化学结构。测试的假设是甲氧基和多甲氧基的引入是否会导致化合物的效能选择性表达 (PSE) 值增加，这反映了化合物的细胞毒性和选择性。化合物对肿瘤细胞系的细胞毒性在 6.7 - 400 µM 的范围内。化合物 4i (PSE2 = 461.5) 和 4g (PSE1 = 193.2) 在细胞毒性试验中具有最高的

  DOI：

  10.3906/kim-2009-37

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new pyrazolebenzene-sulphonamides as potential anticancer agents and hCA I and II inhibitors
  作者：Mehtap TUĞRAK、Halise İnci GÜL、Hiroshi SAKAGAMİ、Rüya KAYA、İlhami GÜLÇİN

  DOI：10.3906/kim-2009-37

  日期：——

  Cancer is a disease characterized by the continuous growth of cells without adherence to the rules that healthy normal cells obey. Carbonic anhydrase I and II (CA I and CA II) inhibitors are used for the treatment of some diseases. The available drugs in the market have limitations or side effects, which bring about the need to develop new drug candidate compound(s) to overcome the problems at issue

  癌症是一种疾病，其特征是细胞不断生长，但不遵守健康的正常细胞所遵循的规则。碳酸酐酶 I 和 II（CA I 和 CA II）抑制剂用于治疗某些疾病。市场上现有的药物存在局限性或副作用，这就需要开发新的候选药物化合物来克服这些问题。在本研究中，新型吡唑-磺酰胺杂化化合物 4-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl] 苯磺酰胺 (4a - 4j) 旨在发现新的候选药物化合物。合成了化合物4a-4j，并使用光谱技术确认了它们的化学结构。测试的假设是甲氧基和多甲氧基的引入是否会导致化合物的效能选择性表达 (PSE) 值增加，这反映了化合物的细胞毒性和选择性。化合物对肿瘤细胞系的细胞毒性在 6.7 - 400 µM 的范围内。化合物 4i (PSE2 = 461.5) 和 4g (PSE1 = 193.2) 在细胞毒性试验中具有最高的
• Asymmetric Total Syntheses of Megacerotonic Acid and Shimobashiric Acid A
  作者：Scott W. Krabbe、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00140

  日期：2015.3.6

  The asymmetric total syntheses of the α-benzylidene-γ-butyrolactone natural products megacerotonic acid and shimobashiric acid A have been accomplished in nine and 11 steps, respectively, from simple, commercially available starting materials. The key step for each synthesis is the (arene)RuCl(monosulfonamide)-catalyzed dynamic kinetic resolution-asymmetric transfer hydrogenation (DKR-ATH) of racemic

  α-亚苄基-γ-丁内酯天然产物megacerotonic酸和shimobashiric酸A的不对称总合成分别由简单的市售起始原料分9个步骤和11个步骤完成。每种合成的关键步骤是外消旋α，δ-二酮-β-芳基酯的（芳烃基）RuCl（单磺酰胺）催化的动态动力学拆分-不对称转移氢化（DKR-ATH），以建立绝对立体化学。分子内非对映选择性Dieckmann环化形成内酯核，而酮还原/消除醇则形成α-亚芳基。