6-chloro-3-hydroxy-2-(2-hydroxy-phenyl)-chromen-4-one | 100914-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-chloro-3-hydroxy-2-(2-hydroxy-phenyl)-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Chlor-3-hydroxy-2-(2-hydroxy-phenyl)-chromen-4-on；6-Chloro-3-hydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)chromen-4-one；6-chloro-3-hydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 100914-75-8
• 化学式: C₁₅H₉ClO₄
• 分子量: 288.687
• InChiKey: CSVPMHWCOJWUPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 6-chloro-3-hydroxy-2-(2-hydroxy-phenyl)-chromen-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 以70%的产率得到13-chloro-8,9-dihydro-6H-benzo[4,5][1,6]dioxecino[3,2-b]chromen-11(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  包含类黄酮骨架和中型氧杂环的新型四环支架的合成，抗菌活性和分子对接

  摘要：

  描述了一种方便的方法，用于合成新型四环支架，该支架结合了类黄酮骨架和具有中等大小的杂环（八元，九元，十元和十一元环），其中杂环含有来自黄酮醇的烷基，使用不同的二溴代烷烃进行烷基化反应。根据光谱数据和6c的X射线晶体结构建立了合成的化合物。评价合成的化合物的体外抗菌活性。对活性最高的两种化合物6f和6i进行了对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.12.066
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-氯-2-羟基苯基)-3-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-chloro-3-hydroxy-2-(2-hydroxy-phenyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  包含类黄酮骨架和中型氧杂环的新型四环支架的合成，抗菌活性和分子对接

  摘要：

  描述了一种方便的方法，用于合成新型四环支架，该支架结合了类黄酮骨架和具有中等大小的杂环（八元，九元，十元和十一元环），其中杂环含有来自黄酮醇的烷基，使用不同的二溴代烷烃进行烷基化反应。根据光谱数据和6c的X射线晶体结构建立了合成的化合物。评价合成的化合物的体外抗菌活性。对活性最高的两种化合物6f和6i进行了对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.12.066

文献信息

• Phototransformations of some 3‐cyclohexenyloxychromenones: Synthesis of Spirocyclic compounds
  作者：Radhika Khanna、Aarti Dalal、Urmila Berar、Sandeep Singh、Ramesh C. Kamboj

  DOI：10.1002/jccs.201800329

  日期：2019.6

  The phototransformation of the 3‐cyclohexenyloxychromenones by irradiation with a pyrex‐filtered light from a 125 W Hg vapor lamp under an inert atmosphere into the spirocyclic fused xanthenones was described. The efficacy of the protocol depended upon the position (o‐, m‐, or p‐) of the cyclohexenyloxy group appended to the 2‐aryl moiety on the chromenone nucleus, which was further invoked by steric

  描述了通过在惰性气氛下用125 W Hg蒸气灯的耐热玻璃过滤光辐照3-环己烯基氧色酮到螺环稠合的蒽酮的光转化。该协议的有效性取决于环己烯氧基在色酮核上2-芳基部分附加的位置（o-，m-或p-），这在空间，电子和邻近方面都需要进一步考虑。使用光谱数据（IR和NMR）确定基材和光产物的结构。
• Kamboj, Ramesh C.; Berar, Urmila; Berar, Surinder, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 5, p. 685 - 691
  作者：Kamboj, Ramesh C.、Berar, Urmila、Berar, Surinder、Thakur, Mandeep、Gupta, Satish C.

  DOI：——

  日期：——
• Parikh; Shah, Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 729
  作者：Parikh、Shah

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, antimicrobial activity and molecular docking of novel tetracyclic scaffolds incorporating a flavonoid framework with medium sized oxygen heterocycles
  作者：Ashok Dongamanti、Vikas Kumar Aamate、Mohan Gandhi Devulapally、Srinivas Gundu、Meena Kumari Kotni、Vijjulatha Manga、Sridhar Balasubramanian、Prasad Ernala

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.12.066

  日期：2015.2

  approach for the synthesis of novel tetracyclic scaffolds incorporating a flavonoid framework with medium sized heterocyclic rings (eight-, nine-, ten- and eleven-membered rings) containing two oxygen atoms from flavonols through alkylation using different dibromoalkanes was described. The synthesized compounds were established based on the spectral data and X-ray crystal structure for 6c. The synthesized

  描述了一种方便的方法，用于合成新型四环支架，该支架结合了类黄酮骨架和具有中等大小的杂环（八元，九元，十元和十一元环），其中杂环含有来自黄酮醇的烷基，使用不同的二溴代烷烃进行烷基化反应。根据光谱数据和6c的X射线晶体结构建立了合成的化合物。评价合成的化合物的体外抗菌活性。对活性最高的两种化合物6f和6i进行了对接研究。