2-(2H-四唑-5-基)-乙醇 | 17587-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2H-四唑-5-基)-乙醇
• 英文名称: 2-(1H-tetrazol-5-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(1H-tetrazol-5-yl)-ethanol；2-(1H-Tetrazol-5-yl)-aethanol；2-(2H-tetrazol-5-yl)ethanol
• CAS: 17587-08-5
• 化学式: C₃H₆N₄O
• mdl: MFCD08059926
• 分子量: 114.107
• InChiKey: HVKDTPAQOXWHHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2H-四唑-5-基)-乙醇 、 三苯基氯甲烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到2-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  A 2,6,9-hetero-trisubstituted purine inhibitor exhibits potent biological effects against multiple myeloma cells

  摘要：

  A focused library of hetero-trisubstituted purines was developed for improving the cell penetrating and biological efficacy of a series of anti-Stat3 protein inhibitors. From this SAR study, lead agent 22e was identified as being a promising inhibitor of MM tumour cells (IC50's <5 mu M). Surprisingly, biophysical and biochemical characterization proved that 22e was not a Stat3 inhibitor. Initial screening against the kinome, prompted by the purine scaffold's history for targeting ATP binding pockets, suggests possible targeting of the JAK family kinases, as well for ABL1 (nonphosphorylated F317L) and AAK1. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.080
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丙腈 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到2-(2H-四唑-5-基)-乙醇
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基叠氮化物/三甲基铝由腈制备四唑的新方法

  摘要：

  通过用等摩尔的三甲基铝和三甲基甲硅烷基叠氮化物处理，可以从烷基和芳基腈以高收率制备四唑。产率，基材相容性和反应温度与使用其他金属叠氮化物如Al（N 3）3和n-Bu 3 SnN 3相当。反应在80℃在甲苯中或在添加THF的条件下进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61437-5

文献信息

• [EN] FACTOR XIa INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015164308A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention provides a compound of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes. The compounds are selective Factor XIa inhibitors or dual inhibitors of Factor XIa and plasma kallikrein.

  本发明提供了一种化合物(I)及包含一种或多种所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物用于治疗或预防血栓、栓塞、高凝血性或纤维变化的方法。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或因子XIa和血浆激肽原的双重抑制剂。
• [EN] ALPHA,BETA UNSATURATED METHACRYLIC ESTERS WITH ANTI-INFLAMMATORY PROPERTIES<br/>[FR] ESTERS MÉTHACRYLIQUES ALPHA, BÊTA-INSATURÉS PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：SITRYX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2022029438A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein A, RA1, RA2, RB, RC and RD are as defined herein, and associated aspects.

  该发明涉及以下式（I）的化合物：其中A、RA1、RA2、RB、RC和RD如本文所定义，并涉及相关方面。
• Understanding the regioselectivity of 5-substituted 1<i>H</i>-tetrazoles alkylation
  作者：Guillaume Reynard、Julien Moisan-Labelle、Étienne Parent、Hélène Lebel

  DOI：10.1039/d2nj03841b

  日期：——

  tetrazole (1,5-Tz) in several cases. The regioselectivities (1,5-Tz:2,5-Tz) are highly variable and cannot be exclusively attributed to the steric hindrance of the electrophile. A new rationale to explain the observed regioselectivity, based on the difference in mechanism between first- and second-order nucleophilic substitutions, is thus proposed. In addition, in some cases the intramolecular stabilization

  二取代四唑的合成描述了从 1 H -5-单取代四唑通过脂族胺重氮化反应，形成瞬时烷基重氮中间体，充当烷基化剂。尽管 2,5-二取代四唑 (2,5-Tz) 以中等至极好的收率优先形成，但在几种情况下也可以分离出少量的 1,5-二取代四唑 (1,5-Tz)。区域选择性（1,5-Tz:2,5-Tz）是高度可变的，不能完全归因于亲电试剂的空间位阻。因此，基于一级和二级亲核取代之间的机制差异，提出了解释观察到的区域选择性的新原理。此外，在某些情况下，所得重氮的分子内稳定性会影响区域选择性。
• WO2008/157162
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, synthesis and structure–activity-relationship of 1,5-tetrahydronaphthyridines as CETP inhibitors
  作者：Maria-Carmen Fernandez、Ana Escribano、Ana I. Mateo、Saravanan Parthasarathy、Eva M. Martin de la Nava、Xiaodong Wang、Sandra L. Cockerham、Thomas P. Beyer、Robert J. Schmidt、Guoqing Cao、Youyan Zhang、Timothy M. Jones、Anthony Borel、Stephanie A. Sweetana、Ellen A. Cannady、Gregory Stephenson、Scott Frank、Nathan B. Mantlo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.075

  日期：2012.5

  This Letter describes the discovery and SAR optimization of 1,5-tetrahydronaphthyridines, a new class of potent CETP inhibitors. The effort led to the identification of 21b and 21d with in vitro human plasma CETP inhibitory activity in the nanomolar range (IC50 = 23 and 22 nM, respectively). Both 21b and 21d exhibited robust HDL-c increase in hCETP/hApoA1 dual heterozygous mice model. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.