methyl [(4-aminophenyl)sulfanyl]acetate | 24477-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl [(4-aminophenyl)sulfanyl]acetate
• 英文别名: methyl 2-((4-aminophenyl)thio)acetate；Methyl-4-aminophenylmercaptoacetate；methyl 2-[(4-aminophenyl)sulfanyl]acetate；<4-Amino-phenylmercapto>-essigsaeure-methylester；(4-Amino-phenylmercapto)-essigsaeure-methylester；Methyl 2-(4-aminophenyl)sulfanylacetate
• CAS: 24477-56-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: KFRMJFKYWBECAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-170 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  145-146 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(4-aminophenyl)sulfanyl]acetate 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 2-[(4-{[(4-fluorophenyl)carbamoyl]amino}phenyl)sulfonyl]-4-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4H)-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS

  摘要：

  这项发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物，以及治疗哮喘、类风湿关节炎、慢性阻塞性肺病、鼻炎、骨关节炎、银屑病性关节炎、牛皮癣、肺纤维化、肺部炎症、急性呼吸窘迫综合征、牙周炎、多发性硬化症、牙龈炎、牙龈炎、动脉粥样硬化、干眼症、新生内膜增生导致再狭窄和缺血性心力衰竭、中风、肾脏疾病、肿瘤转移和磅的方法。

  公开号：

  US20140148459A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-(4-氨基苯基硫基)乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 10.0h， 生成 methyl [(4-aminophenyl)sulfanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  潜在的生物活性剂，XXVII：一些 4-取代苯基巯基乙酸的合成

  摘要：

  4-(3H)-喹唑啉酮 (2) 与 4-(氨基苯基)-巯基乙酸在曼尼希反应条件下缩合得到化合物 3a 和 3b。4 与 4-（氨基-苯基）巯基乙酸反应得到 5，当用芳醛处理时得到 6。同样，化合物 8 由 7 得到。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140202

文献信息

• Arylchalcogenoarylalkyl-substituted imidazolidine-2,4-diones, process for preparation thereof, medicaments comprising these compounds and use thereof
  申请人：JAEHNE Gerhard

  公开号：US20110053947A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein the groups R and R′, A, D, E, G, L, p and R1 to R10 have the stated meanings and to their physiologically compatible salts. Said compounds are suitable, for example, as anti-obesity drugs.

  本发明涉及具有公式（I）的化合物，其中R和R'、A、D、E、G、L、p以及R1至R10具有所述含义，以及它们的生理相容性盐。所述化合物例如可作为抗肥胖药物使用。
• [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉINASE MATRICIELLE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2012038942A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  This invention also relates to pharmacological compositions containing the compounds of the present invention, and methods of treating asthma, rheumatoid arthritis, COPD, rhinitis, osteoarthritis, psoriatic arthritis, psoriasis, pulmonary fibrosis, pulmonary inflammation, acute respiratory distress syndrome, perodontitis, multiple sclerosis, gingivitis, atherosclerosis, dry eye, neointimal proliferation, which leads to restenosis and ischemic heart faliure, stroke, renal diseases, tumor metastasis, and other inflammatory disorders characterized by over-expression and over-activation of matrix metalloproteinase using the compounds.

  这项发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物，以及治疗哮喘、类风湿关节炎、慢性阻塞性肺病、鼻炎、骨关节炎、银屑病性关节炎、银屑病、肺纤维化、肺部炎症、急性呼吸窘迫综合征、牙周炎、多发性硬化症、牙龈炎、动脉粥样硬化、干眼症、新生内膜增生，导致再狭窄和缺血性心力衰竭、中风、肾脏疾病、肿瘤转移，以及使用这些化合物治疗过度表达和过度活化基质金属蛋白酶的其他炎症性疾病的方法。
• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Mirzadegan Taraneh

  公开号：US20070088053A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The present invention provides for compounds useful for treating an HIV-1 infection, or preventing an HIV-1 infection, or treating AIDS or ARC. The compounds of the invention are of formula I wherein R1-R4 and Ar are as herein defined. Also disclosed in the present invention are methods of treating an HIV-1 infection with compounds defined herein and pharmaceutical compositions containing said compounds.

  本发明提供了用于治疗HIV-1感染、预防HIV-1感染、治疗AIDS或ARC的化合物。本发明的化合物具有以下式I的结构，其中R1-R4和Ar如本文所定义。本发明还公开了使用本文所定义的化合物治疗HIV-1感染的方法以及含有这些化合物的药物组合物。
• Activation loop targeting strategy for design of receptor-interacting protein kinase 2 (RIPK2) inhibitors
  作者：Chalada Suebsuwong、Daniel M. Pinkas、Soumya S. Ray、Joshua C. Bufton、Bing Dai、Alex N. Bullock、Alexei Degterev、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.044

  日期：2018.2

  receptor-interacting protein kinase 2 (RIPK2) inhibitors based on pan-kinase inhibitor regorafenib that aim to engage basic activation loop residues Lys169 or Arg171. We report development of CSR35 that displayed >10-fold selective inhibition of RIPK2 versus VEGFR2, the target of regorafenib. A co-crystal structure of CSR35 with RIPK2 revealed a resolved activation loop with an ionic interaction between

  由于家族成员之间的氨基酸序列相似性很大，特别是在ATP结合位点，选择性激酶抑制剂的开发仍然是一个挑战。靶向激活环可能会提供更好的抑制剂选择性，因为该激酶区域的保守性较低。然而，由于激活环的灵活性，该策略存在困难。在本文中，我们报告了基于泛激酶抑制剂雷戈非尼的受体相互作用蛋白激酶2（RIPK2）抑制剂的设计，其目的是参与基本的激活环残基Lys169或Arg171。我们报道了CSR35的发展，该研究显示RIPK2与VEGFR2（rEGorafenib的靶标）> 10倍的选择性抑制。CSR35的共晶体结构用RIPK2进行的分析揭示了一个固定的活化环，该环在抑制剂中所安装的羧酸与Lys169的侧链之间具有离子相互作用。我们的数据提供了开发靶向II型激活环的抑制剂作为实现提高选择性的补充策略的原则可行性。
• 具有异羟肟酸结构的化合物及其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN114292226B

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明提供了具有异羟肟酸结构的化合物及其制备方法和应用，属于化学药物领域。本发明提供的具有异羟肟酸结构的化合物，具有如式I、Ⅱ或Ⅲ所示的化学结构，通过将刺猬信号通路拮抗剂的药效基团与异羟肟酸片段拼合，增加化合物与HDAC中锌离子的螯合作用，在保持对刺猬信号通路拮抗作用的同时表现出较强的HDAC抑制作用。本发明提供的具有异羟肟酸结构的化合物，在浓度为10μM时，对HDAC的抑制率高达93.43％，在浓度为5μM时，下调刺猬信号通路转录因子Gli1的表达可达到‑87.10％，表现出对刺猬信号通路的活性有较强的抑制作用，在浓度为10μM时，对A549非小细胞肺癌细胞增殖的抑制率高达86.84％，抑制Jurkat白血病细胞的IC50值低至0.57μM。