O-benzyl-N-(4-cyanobutyl)-hydroxylamine | 112139-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl-N-(4-cyanobutyl)-hydroxylamine
• 英文别名: O-Benzyl-N-(4-cyanobutyl)hydroxylamine；5-(phenylmethoxyamino)pentanenitrile
• CAS: 112139-59-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: YVMDEZYBASAKJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-N-(4-cyanobutyl)-hydroxylamine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.2h， 生成 N'-[5-[[4-[[5-(乙酰基羟基氨基)戊基]氨基]-1,4-二氧代丁基]羟基氨基]戊基]-N-(5-氨基戊基)-N-羟基琥珀酰胺单盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of desferrioxamine B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a001
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊腈 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 反应 4.58h， 生成 O-benzyl-N-(4-cyanobutyl)-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  比沙卡伯林的总合成

  摘要：

  介绍了6,17-二羟基-1,6,12,17-四氮杂环二十二烷-2,5,13,​​16-四氢呋喃（比沙卡伯林）的第一个全合成。这项研究中使用的合成方案说明了O-苄基-N-（叔丁氧基羰基）-N-（4-氰基丁基）羟胺3的用途，它是合成双花青素和去铁胺B的中间体。双花青素大环内酰胺利用一系列连续的酰化和腈还原反应，由中间体3和O-苄基-N-（4-氰基丁基）羟胺4构成线性前体，即线性ω-氨基酸10。10的环化生成22元环6,17-二苄基双卡布巴林11。在最后一步中，异羟肟酸酯的脱保护得到了天然产物布卡巴林1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81074-7

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL SIDEROMYCINS<br/>[FR] SIDÉROMYCINES ANTIBACTÉRIENNES
  申请人：MILLER MARVIN J

  公开号：WO2016027262A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  A compound, comprising: an Fe(III)-binding and/or Fe(III)-bound siderophore; one or more optional linker covalently bound to the siderophore; and daptomycin covalently bound to the linker, or, if no linker is present, then to the siderophore; or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  一种化合物，包括：与Fe(III)结合和/或Fe(III)结合的铁载体；一个或多个可选的与铁载体共价结合的连接剂；以及共价结合到连接剂的达托霉素，或者如果没有连接剂存在，则共价结合到铁载体；或其药用可接受的盐或溶剂。
• Analogs of desferrioxamine B and method for synthesis thereof
  申请人：University of Florida

  公开号：US05322961A1

  公开（公告）日：1994-06-21

  The invention relates to novel analogs of desferrioxamine, homologs thereof and methods for their synthesis.

  这项发明涉及新型去铁胺类似物、其同系物以及它们的合成方法。
• Method for the synthesis of desferrioxamine B and analogs thereof
  申请人：University of Florida

  公开号：US04987253A1

  公开（公告）日：1991-01-22

  Disclosed is a synthesis of desferrioxamine B and analogs and homologs thereof beginning with the generation of the O-protected N-(4-cyanobutyl)hydroxylamine which is acylated at the O-benzylhydroxylamine nitrogen with either succinic or acetic anhydride. The resulting half-acid amide or amide respectively, is subjected to a series of high yield condensations and reductions which provide desferrioxamine B in 45% overall yield. Finally, a desamino analog of desferrioxamine is prepared in order to demonstrate the synthetic utility of the scheme as applied to desferrioxamine derivatives.

  揭示了一种合成脱铁胺B及其类似物和同系物的方法，从生成O-保护的N-(4-氰丁基)羟胺开始，该羟胺在O-苄基羟胺氮上与琥酸或乙酸酐发生酰化。得到的半酸酰胺或酰胺分别经过一系列高产率的缩合和还原反应，以45%的总收率得到脱铁胺B。最后，为了展示该方案在脱铁胺衍生物中的合成效用，制备了脱氨基脱铁胺的类似物。
• Method for synthesis of desferrioxamine B, analogs and homologs thereof
  申请人：University of Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US05254724A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  Synthesis of desferrioxamine B and analogs and homologs thereof beginning with O-protected, N-protected hydroxylamine, which is N-alkylated to produce a protected N-4-cyanoalkylhydroxylamine which is acylated with a suitable anhydride. The resulting half-acid amide is subjected to a series of high yield condensations and reductions which provide desferrioxamine B in high overall yield. Alternatively, polyether analogs of desferrioxamine B can be prepared by reacting an activated polyether with the O-protected, N-protected hydroxylamine and subjecting the resulting product to a series of similar steps.

  使用O-保护的、N-保护的羟胺开始合成去铁去氧胺B及其类似物和同系物，该羟胺被N-烷基化以产生一种受保护的N-4-氰基烷基羟胺，然后使用适当的酸酐酰化。所得到的半酸酰胺经过一系列高产率的缩合和还原反应，以高总收率产生去铁去氧胺B。另外，可以通过将活性聚醚与O-保护的、N-保护的羟胺反应，并将所得产物经过一系列相似的步骤，制备去铁去氧胺B的聚醚类似物。
• Method for the synthesis of desferrioxamine B and analogs thereof, and intermediates
  申请人：THE UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：EP0347163A2

  公开（公告）日：1989-12-20

  Disclosed is a synthesis of desferrioxamine B and analogs and homologs thereof beginning with the generation of the O-protected N-(4-cyanobutyl)hydroxylamine which is acylated at the O-benzylhydroxylamine nitrogen with either succinic or acetic anhydride. The resulting half-acid amide or amide respectively, is subjected to a series of high yield condensations and reductions which provide desferrioxamine B in 45% overall yield. Finally, a desamino analog of desferrioxamine is prepared in order to demonstrate the synthetic utility of the scheme as applied to desferrioxamine derivatives.

  本发明公开了一种去铁胺 B 及其类似物和同系物的合成方法，首先生成 O 保护的 N-(4-氰基丁基)羟胺，然后用丁二酸酐或乙酸酐在 O-苄基羟胺氮上酰化。生成的半酸酰胺或酰胺分别经过一系列高产率的缩合和还原反应，最终得到总产率为 45% 的去铁胺 B。最后，还制备了去铁胺的去氨基类似物，以证明该方案在去铁胺衍生物合成方面的实用性。