ethyl styryl sulfone | 6308-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl styryl sulfone
• 英文别名: Ethyl-2-phenylvinylsulfon；2-Ethylsulfonylethenylbenzene
• CAS: 6308-88-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: NTSXTOJBZHNQGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl styryl sulfone 、 rac-S-[(1s,3r,5R,7S)-3-(5-bromo-2-methoxyphenyl)adamantan-1-yl] O-ethyl carbonodithioate 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 rac-(1s,3s,5R,7S)-1-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-3-[(E)-styryl]adamantane
  参考文献：
  名称：

  C–H 黄基化：烷烃官能化的合成平台

  摘要：

  脂肪族CH键的分子间官能化为复杂分子的合成和后期衍生化提供了独特的策略，但可利用的化学空间仍然有限。在此，我们报告了一种显着扩展可通过 CH 功能化获得的化学型的转化。使用蓝色 LED 和易于制备的 N-黄基酰胺，以底物作为限制试剂，CH 黄基化反应以有用的化学产率进行。复杂分子的后期官能化以高水平的位点选择性发生，并且反应中可以容忍各种常见的官能团。这种方法利用黄原酸酯官能团通过极性和自由基流形的多功能性来解锁以前在合成中无法实现的各种CH转换。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09414
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 Ethanediazonium;tetrafluoroborate 在 叔丁基过氧化氢 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到ethyl styryl sulfone
  参考文献：
  名称：

  An efficient one-pot, three-component synthesis of vinyl sulfones via iodide-catalyzed radical alkenylation

  摘要：

  An efficient one-pot, three-component synthesis of vinyl sulfones via iodide-catalyzed radical alkenylation using aryl diazonium salts, terminal alkenes and DABSO is reported. This protocol offers good yields and tolerates a broad range of functional groups. Based on the extensive control experiments, we propose a plausible radical mechanism. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.043

文献信息

• An efficient one-pot, three-component synthesis of vinyl sulfones via iodide-catalyzed radical alkenylation
  作者：Weizheng Fan、Jiapeng Su、Dongyang Shi、Bainian Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.043

  日期：2015.9

  An efficient one-pot, three-component synthesis of vinyl sulfones via iodide-catalyzed radical alkenylation using aryl diazonium salts, terminal alkenes and DABSO is reported. This protocol offers good yields and tolerates a broad range of functional groups. Based on the extensive control experiments, we propose a plausible radical mechanism. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• C–H Xanthylation: A Synthetic Platform for Alkane Functionalization
  作者：William L. Czaplyski、Christina G. Na、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.6b09414

  日期：2016.10.26

  Intermolecular functionalizations of aliphatic C-H bonds offer unique strategies for the synthesis and late-stage derivatization of complex molecules, but the chemical space accessible remains limited. Herein, we report a transformation significantly expanding the chemotypes accessible via C-H functionalization. The C-H xanthylation proceeds in useful chemical yields with the substrate as the limiting

  脂肪族CH键的分子间官能化为复杂分子的合成和后期衍生化提供了独特的策略，但可利用的化学空间仍然有限。在此，我们报告了一种显着扩展可通过 CH 功能化获得的化学型的转化。使用蓝色 LED 和易于制备的 N-黄基酰胺，以底物作为限制试剂，CH 黄基化反应以有用的化学产率进行。复杂分子的后期官能化以高水平的位点选择性发生，并且反应中可以容忍各种常见的官能团。这种方法利用黄原酸酯官能团通过极性和自由基流形的多功能性来解锁以前在合成中无法实现的各种CH转换。